Dulcin - Dulcin

A ne pas confondre avec la phyllodulcine .
Pour l'alcool de sucre, voir galactitol .
Dulcin
Dulcin.svg
Noms
Nom IUPAC
(4-éthoxyphényl)urée
Autres noms
Sucrol; Valzin ; Dulcine
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.005.244 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
KEGG
CID PubChem
Numéro RTECS
UNII
  • InChI=1S/C9H12N2O2/c1-2-13-8-5-3-7(4-6-8)11-9(10)12/h3-6H,2H2,1H3,(H3,10,11,12 ) ??N
    Clé : GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYSA-N ??N
  • InChI=1/C9H12N2O2/c1-2-13-8-5-3-7(4-6-8)11-9(10)12/h3-6H,2H2,1H3,(H3,10,11,12 )
    Clé : GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYAA
  • CCOC1=CC=C(C=C1)NC(=O)N
Propriétés
C 9 H 12 N 2 O 2
Masse molaire 180,207  g·mol -1
Apparence Aiguilles blanches
Point de fusion 173,5 °C (344,3 °F; 446,6 K)
Point d'ébullition se décompose
1,25 g/l (25 °C)
Solubilité Soluble dans l'alcool
log P 1,28
Dangers
Dose ou concentration létale (LD, LC) :
DL 50 ( dose médiane )
 1900 mg/kg (rat, voie orale)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

Le Dulcin est un édulcorant artificiel environ 250 fois plus sucré que le sucre , découvert en 1883 par le chimiste polonais Józef (Joseph) Berlinerblau (27 août 1859 – 1935). Il a été produit en série environ sept ans plus tard. Bien qu'il n'ait été découvert que cinq ans après la saccharine , il n'a jamais connu le succès commercial de ce dernier composé. Néanmoins, c'était un édulcorant important du début du 20ème siècle et avait un avantage sur la saccharine en ce sens qu'il ne possédait pas d'arrière- goût amer .

Les premiers tests médicaux ont indiqué que la substance était sans danger pour la consommation humaine et qu'elle était considérée comme idéale pour les diabétiques . Cependant, une étude de la FDA en 1951 a soulevé de nombreuses questions sur sa sécurité, ce qui a entraîné son retrait du marché en 1954 après que des tests sur les animaux eurent révélé des propriétés toxiques chroniques nocives . L'association Food and Drug Safety a également déclaré que "par conséquent, l'administrateur fédéral de la sécurité considère ces produits chimiques comme des substances toxiques qui n'ont leur place dans aucun aliment". Au Japon , les accidents d'empoisonnement par dulcin se sont produits fréquemment, et l'utilisation du dulcin a été interdite en 1969.

Dulcin est également connu sous les noms de sucrol et valzin .

Préparation

La dulcine peut être produite par addition de cyanate de potassium au chlorhydrate de p- phénétidine dans une solution aqueuse à température ambiante.

Une autre façon de fabriquer de la dulcine consiste à mélanger de l' urée et du chlorhydrate de p- phénétidine à un mélange d' acide chlorhydrique et d'acide acétique glacial .

Les références

Lectures complémentaires

  • Hodges, L. 1973. Pollution de l'environnement : une enquête mettant l'accent sur les principes physiques et chimiques . Holt, Rinehart et Winston Inc., New York.
  • Nanikawa, R; Kotoku, S; Yamada, T (janvier 1967). [Mort par empoisonnement à la dulcine] |trans-title=nécessite |title=ou |script-title=( aide ) . Nihon hoigaku zasshi . 21 (1) : 17-24. PMID  6068316 .
  • Saito, Koichi (1969). "ズルチンによる食中毒事件" [Cas d'intoxication alimentaire causée par dulcin]. Sciences de l'hygiène et de la sécurité alimentaire (Shokuhin Eiseigaku Zasshi) . 10 (2) : 112–113. doi : 10.3358/shokueishi.10.112 .

Liens externes

  • Médias liés à Dulcin sur Wikimedia Commons