Hétacilline - Hetacillin

Hétacilline

Donnée clinique
Appellations commerciales	Hétacine
AHFS / Drugs.com	Usage vétérinaire
Voies d' administration	Injection intramammaire
Code ATC
Statut légal
Statut légal
Identifiants
Nom IUPAC (2 S , 5 R , 6 R ) -6 - [(4 R ) -2,2-diméthyl-5-oxo-4-phénylimidazolidin-1-yl] -3,3-diméthyl-7-oxo-4- acide thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane-2-carboxylique
Numero CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
Tableau de bord CompTox ( EPA )
Carte Info ECHA	100.020.466
Données chimiques et physiques
Formule	C 19 H 23 N 3 O 4 S
Masse molaire	389,47  g · mol −1
Modèle 3D ( JSmol )
Sourires CC1 ([C @@ H] (N2 [C @ H] (S1) [C @@ H] (C2 = O) N3C (= O) [C @ H] (NC3 (C) C) c4ccccc4) C ( = O) O) C
InChI InChI = 1S / C19H23N3O4S / c1-18 (2) 13 (17 (25) 26) 21-15 (24) 12 (16 (21) 27-18) 22-14 (23) 11 (20-19 (22, 3) 4) 10-8-6-5-7-9-10 / h5-9,11-13,16,20H, 1-4H3, (H, 25,26) / t11-, 12-, 13 + , 16- / m1 / s1 N Clé: DXVUYOAEDJXBPY-NFFDBFGFSA-N N
NOui (qu'est-ce que c'est?) (vérifier)

L'hétacilline est un antibiotique bêta-lactame qui fait partie de la famille des aminopénicillines . C'est un promédicament et il n'a pas d'activité antibactérienne en soi, mais se sépare rapidement de l' acétone dans le corps humain pour former de l' ampicilline , qui est active contre une variété de bactéries.

Administration

L'hétacilline peut être administrée par voie orale. Le sel de potassium , l'hétacilline potassique, est administré par injection , soit par voie intraveineuse, soit par voie intramusculaire. Il est vendu sous le nom commercial Hetacin pour injection intramammaire à usage vétérinaire.

L'hétacilline a été retirée du marché pour l'usage humain lorsque l'on a découvert qu'elle était en fait clivée dans le tractus gastro-intestinal en formaldéhyde et n'avait aucun avantage par rapport à l'ampicilline.

Chimie

L'hétacilline est préparée à partir d'ampicilline et d'acétone. Dans les solutions aqueuses, il est instable, avec une demi-vie de 15 à 30 minutes à 37 ° C (99 ° F) et pH 7, libérant à nouveau rapidement de l'acétone.

Contrairement à l'ampicilline, l'hétacilline n'est que marginalement décomposée par l'enzyme bactérienne bêta-lactamase , au moins in vitro .

Les références

Cet article sur les antibiotiques systémiques est un bout . Vous pouvez aider Wikipedia en le développant . v t e