Élimination de Hofmann - Hofmann elimination
| Élimination de Hofmann | |
|---|---|
| Nommé après | August Wilhelm von Hofmann |
| Type de réaction | Réaction d'élimination |
| Identifiants | |
| Portail de la chimie organique | hofmann-élimination |
| ID d'ontologie RSC | RXNO : 0000166 |
L'élimination de Hofmann est une réaction d'élimination d'une amine où l' alcène le moins stable (le moins substitué) , le produit de Hofmann , est formé. Cette tendance, connue sous le nom de règle de synthèse d'alcène de Hofmann , contraste avec les réactions d'élimination habituelles, où la règle de Zaitsev prédit la formation de l'alcène le plus stable. Il porte le nom de son découvreur, August Wilhelm von Hofmann .
La réaction implique la formation d'un sel d' iodure d' ammonium quaternaire par traitement de l'amine avec un excès d'iodure de méthyle ( méthylation exhaustive ), suivi d'un traitement avec de l' oxyde d'argent et de l' eau pour former un hydroxyde d'ammonium quaternaire. Lorsque ce sel est décomposé par la chaleur, le produit Hofmann est préférentiellement formé en raison de la masse stérique du groupe partant, ce qui amène l'hydroxyde à extraire l'hydrogène plus facilement accessible.
Un exemple est la synthèse du trans-cyclooctène :
Dans un test chimique connexe , connu sous le nom de détermination du groupe alkimide de Herzig-Meyer , une amine tertiaire avec au moins un groupe méthyle et dépourvue de bêta-proton est autorisée à réagir avec l'iodure d'hydrogène en sel d'ammonium quaternaire qui, lorsqu'il est chauffé, se dégrade en iodométhane et l'amine secondaire.
