Acide imidique - Imidic acid
En chimie , un acide imidique est toute molécule qui contient le groupe fonctionnel -C (= NH) -OH . C'est le tautomère d'un amide et l' isomère d'un oxime .
Le terme «iminoacide» est un terme obsolète pour ce groupe qui ne doit pas être utilisé dans ce contexte car un iminoacide a une signification technique différente.
Les acides imidiques peuvent être formés par déshydrogénation catalysée par un métal d' amino-alcools géminés . Par exemple, la méthanolamine , le composé parent des amino-alcools, peut être déshydrogénée en acide méthanimidique, le composé parent des acides imidiques.
- H 2 NCH 2 OH → HNCHOH + H 2 (tautomère de formamide )
Les amino-alcools gémaux avec des chaînes latérales forment de la même manière des acides imidiques avec les mêmes chaînes latérales:
- H 2 NCHROH → HNCROH + H 2
Une autre façon de former des acides imidiques est la réaction des acides carboxyliques avec l' azanone . Par exemple, la réaction pour l'acide carbamique :
- H 2 NCOOH + HNO → H 2 NCNHOH + O 2 (tautomère d' urée )
Et la réaction générale pour les acides imidiques substitués:
- RCOOH + R'NO → RCNR'OH + O 2
Un autre mécanisme est la réaction des acides carboxyliques avec le diazène ou d'autres composés azoïques , formant de l' azanone .
- RCOOH + HNNH → RCNHOH + HNO
Les acides imidiques se tautomérisent en amides par un déplacement de l'hydrogène de l'oxygène vers l'atome d'azote. Les amides sont plus stables dans un environnement contenant de l'oxygène ou de l'eau, tandis que les acides imidiques dominent l'équilibre en solution avec de l'ammoniac ou du méthane.
- HNCHOH ⇌ HCONH 2
- RNCR'OH ⇌ R'CONHR
Voir également
Les références
- ^ IUPAC , Compendium de terminologie chimique , 2e éd. (le "Livre d'or") (1997). Version corrigée en ligne: (2006–) " Acides imidiques ". doi : 10.1351 / livre d'or.I02949
- ^ IUPAC , Compendium de terminologie chimique , 2e éd. (le "Livre d'or") (1997). Version corrigée en ligne: (2006–) " Acides imino ". doi : 10.1351 / livre d'or.I02959