Jatrorrhizine - Jatrorrhizine

Jatrorrhizine
Jatrorrhizine.svg
Des noms
Nom IUPAC préféré
3-Hydroxy-2,9,10-triméthoxy-5,6-dihydro-7λ 5 -isoquinolino[3,2- a ]isoquinolin-7-ylium
Autres noms
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.020.744 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
KEGG
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C20H19NO4/c1-23-18-5-4-12-8-16-14-10-19(24-2)17(22)9-13(14)6-7-21(16) 11-15(12)20(18)25-3/h4-5,8-11H,6-7H2,1-3H3/p+1 ☒N
    Clé : MXTLAHSTUOXGQF-UHFFFAOYSA-O ☒N
  • InChI=1S/C20H19NO4/c1-23-18-5-4-12-8-16-14-10-19(24-2)17(22)9-13(14)6-7- 21(16) 11-15(12)20(18)25-3/h4-5,8-11H,6-7H2,1-3H3/p+1
    Clé : MXTLAHSTUOXGQF-UHFFFAOYSA-O
  • InChI=1/C20H19NO4/c1-23-18-5-4-12-8-16-14-10-19(24-2)17(22)9-13(14)6-7-21(16) 11-15(12)20(18)25-3/h4-5,8-11H,6-7H2,1-3H3/p+1
    Clé : MXTLAHSTUOXGQF-IKLDFBCSAC
  • COC1=C(C2=C[N+]3=C(C=C2C=C1)C4=CC(=C(C=C4CC3)O)OC)OC
Propriétés
C 20 H 20 N O 4 +1
Masse molaire 338,382  g·mol -1
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui☒N
Références de l'infobox

La jatrorrhizine est un alcaloïde protoberbérine présent dans certaines espèces végétales, telles que Enantia chlorantha ( Annonaceae ). Les synonymes qui peuvent être rencontrés incluent la jateorrhizine, la néprotine, la jatrochizine, la jatrorhizine et la yatrorizine.

Effets bioactifs

Il a été rapporté que la jatrorrhizine a un effet anti-inflammatoire et améliore le flux sanguin et l'activité mitotique dans les foies de rat traumatisés par le thioacétamide. Il s'est avéré avoir une activité antimicrobienne et antifongique. Il se lie et inhibe de manière non compétitive la monoamine oxydase (IC 50 = 4 M pour la MAO-A et 62 M pour la MAO-B ) Il interfère avec la multirésistance des cellules cancéreuses in vitro lorsqu'elles sont exposées à un agent chimiothérapeutique. De fortes doses (50 à 100 mg/kg) ont réduit la glycémie chez la souris en augmentant la glycolyse aérobie .

Des dérivés de la jatrorrhizine (notamment les dérivés 3-alcoxy, et spécifiquement les dérivés 3-octyloxy 8-alkyljatrorrhizine tels que la 3-octyloxy 8-butyljatrorrhizine) ont été synthétisés et se sont avérés avoir des effets antimicrobiens beaucoup plus forts.

Les références