Radical méthylidyne - Methylidyne radical
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| Des noms | |||
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Nom IUPAC systématique
Hydridocarbone hydrocarboné (•), Hydridocarbone (3 •) |
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| Identifiants | |||
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Modèle 3D ( JSmol )
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| 7801830 | |||
| ChEBI | |||
| 24689 | |||
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| Propriétés | |||
| CH , CH • , CH 3 • | |||
| Masse molaire | 13,0186 g mol -1 | ||
| Apparence | Gaz incolore | ||
| Réagit | |||
| Thermochimie | |||
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Entropie molaire std ( S |
183,04 JK −1 mol −1 | ||
| 594,13 kJ mol −1 | |||
| Composés apparentés | |||
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Composés apparentés
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Carbure de méthyle (CH 3 ) méthylène (CH 2 ) (C) |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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| Références Infobox | |||
Le méthylidyne , ou carbyne ( non substitué ) , est un composé organique dont la molécule est constituée d'un seul atome d' hydrogène lié à un atome de carbone. C'est le composé parent des carbynes , qui peut être vu comme obtenu à partir de celui-ci par substitution d'autres groupes fonctionnels pour l'hydrogène.
L'atome de carbone est laissé avec un ou trois électrons non appariés ( liaisons de valence non satisfaites ), selon l' état d'excitation de la molécule ; ce qui en fait un radical . En conséquence, la formule chimique peut être CH • ou CH 3 • (également écrite en ⫶ CH); chaque point représentant un électron non apparié. Les noms systématiques correspondants sont methylylidene ou hydridocarbon (•) et methanetriyl ou hydridocarbon (3 •) . Cependant, la formule s'écrit souvent simplement CH.
La méthylidyne est un gaz hautement réactif , rapidement détruit dans des conditions ordinaires mais abondant dans le milieu interstellaire (et a été l'une des premières molécules à y être détectée).
Nomenclature
Le nom trivial carbyne est le nom IUPAC préféré .
Suivant la nomenclature substitutive, la molécule est considérée comme du méthane avec trois atomes d'hydrogène éliminés, ce qui donne le nom systématique de «méthylidyne».
Suivant la nomenclature additive, la molécule est considérée comme un atome d'hydrogène lié à un atome de carbone, ce qui donne le nom «hydridocarbon».
Par défaut, ces noms ne tiennent pas compte de l'état d'excitation de la molécule. Lorsque cet attribut est considéré, les états avec un électron non apparié sont appelés «méthylylidène» ou «hydridocarbone (•)», tandis que les états excités avec trois électrons non appariés sont appelés «méthanétriyle» ou «hydridocarbone (3 •)».
Collage
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En tant qu'espèce à électrons impairs, CH est un radical. L'état fondamental est un doublet ( X 2 Π). Les deux premiers états excités sont un quatuor (avec trois électrons non appariés) ( a 4 Σ - ) et un doublet ( A 2 Δ). Le quatuor se situe à 71 kJ / mol au-dessus de l'état fondamental.
Les réactions du radical doublet avec des espèces non radicalaires impliquent l'insertion ou l'addition:
- [CH] • ( X 2 Π) + H
2 O → [CHO] • + H
2 ou [CH
2 (OH)] •
alors que les réactions du radical quatuor n'impliquent généralement que l'abstraction:
- [CH] 3 • ( a 4 Σ - ) + H
2 O → [CH
2 ] + [HO] •
Le méthylidyne peut se lier à des atomes métalliques en tant que ligand tridenté dans des complexes de coordination . Un exemple est le méthylidynetricobaltnonacarbonyl HCCo
3 (CO)
9 .
Occurrence et réactivité
Fischer – Tropsch intermédiaire
Les espèces de type méthylidyne sont des intermédiaires impliqués dans le processus Fischer – Tropsch , l' hydrogénation du CO pour produire des hydrocarbures . On suppose que les entités méthylidyne se lient à la surface du catalyseur . Une séquence hypothétique est:
- M n CO + 1 / 2 H 2 → M n COH
- M n COH + H 2 → M n CH + H 2 O
- M n CH + 1 / 2 H 2 → M n CH 2
L' intermédiaire M n CH a un ligand méthylidine tridenté. Le ligand méthylène (H 2 C) est ensuite couplé au CO ou à un autre méthylène, faisant ainsi croître la chaîne C – C.
Amphotéricité
Le groupe méthylylidyne peut présenter à la fois un caractère acide de Lewis et un caractère basique de Lewis . Un tel comportement n'a qu'un intérêt théorique car il n'est pas possible de produire de la méthylylidyne.
Dans l'espace interstellaire
En octobre 2016, les astronomes ont rapporté que les ingrédients chimiques très basiques de la vie - le radical méthylidyne ⫶ CH, l'ion positif carbone-hydrogène : CH + et l'ion carbone ⫶ C + - sont le résultat de la lumière ultraviolette des étoiles , plutôt que d'autres manières, comme le résultat d'événements turbulents liés aux supernovas et aux jeunes étoiles , comme on le pensait plus tôt. Ces résultats ont donné un nouvel éclairage à la formation de composés organiques au début du développement de la vie sur terre.
Préparation
Le méthylidyne peut être préparé à partir de bromoforme .