Propyne - Propyne
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| Noms | |
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Nom IUPAC préféré
Propyne |
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| Autres noms
Méthylacétylène
méthyl acétylène allylène |
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| 878138 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
1000.754 
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| Numéro CE | |
| Engrener | C022030 |
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 3 H 4 | |
| Masse molaire | 40,0639 g/mol |
| Apparence | Gaz incolore |
| Odeur | Doux |
| Densité | 0,53 g / cm 3 |
| Point de fusion | −102,7 °C (−152,9 °F; 170,5 K) |
| Point d'ébullition | −23,2 °C (−9,8 °F; 250,0 K) |
| La pression de vapeur | 5,2 atm (20°C) |
| Dangers | |
| Limites d'explosivité | 1,7%-? |
| NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis) : | |
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PEL (Autorisé)
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TWA 1000 ppm (1650 mg/m 3 ) |
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REL (recommandé)
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TWA 1000 ppm (1650 mg/m 3 ) |
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IDLH (Danger immédiat)
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1700 ppm |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
Le propyne ( méthylacétylène ) est un alcyne de formule chimique C H 3 C≡CH. C'est un composant du gaz MAPD, avec son isomère propadiène (allène), qui était couramment utilisé dans le soudage au gaz . Contrairement à l' acétylène , le propyne peut être condensé en toute sécurité .
Production et équilibre avec le propadiène
Le propyne existe en équilibre avec le propadiène , le mélange de propyne et de propadiène étant appelé MAPD :
- H 3 CC≡CH ⇌ H 2 C=C=CH 2
Le coefficient d'équilibre K eq est de 0,22 à 270 °C ou de 0,1 à 5 °C. Le MAPD est produit en tant que produit secondaire, souvent indésirable, en craquant du propane pour produire du propène , une matière première importante dans l' industrie chimique . Le MAPD interfère avec la polymérisation catalytique du propène.
Méthodes de laboratoire
Le propyne peut également être synthétisé à l'échelle du laboratoire en réduisant les vapeurs de 1-propanol , d'alcool allylique ou d' acétone sur du magnésium.
Utiliser comme carburant de fusée
Les entreprises spatiales européennes ont fait des recherches sur l'utilisation d' hydrocarbures légers avec de l'oxygène liquide , une combinaison de propergol liquide relativement haute performance qui serait également moins toxique que le MMH/NTO ( monométhylhydrazine / tétroxyde d'azote ) couramment utilisé . Leurs recherches ont montré que le propyne serait très avantageux comme carburant de fusée pour les engins destinés aux opérations orbitales terrestres basses . Ils sont arrivés à cette conclusion sur la base d'une impulsion spécifique qui devrait atteindre 370 s avec de l'oxygène comme comburant, une densité et une densité de puissance élevées - et le point d'ébullition modéré , qui rend le produit chimique plus facile à stocker que les carburants qui doivent être maintenus à des températures extrêmement basses. . (Voir cryogénie .)
Chimie organique
Le propyne est un bloc de construction à trois carbones pratique pour la synthèse organique . La déprotonation avec le n- butyllithium donne le propynyllithium . Ce réactif nucléophile s'ajoute aux groupes carbonyle , produisant des alcools et des esters . Alors que le propyne purifié est coûteux, le gaz MAPP pourrait être utilisé pour générer à moindre coût de grandes quantités de réactif.
Propyne, ainsi que le 2-butyne , est également utilisé pour synthétiser alkylés hydroquinones dans la synthèse totale de la vitamine E .
Le déplacement chimique du proton alcynyle et proton propargylique se produit généralement dans la même région de la 1 H - RMN spectre. Dans le propyne, ces deux signaux ont presque exactement les mêmes déplacements chimiques, conduisant à un chevauchement des signaux, et le spectre RMN 1 H du propyne, lorsqu'il est enregistré dans le deutériochloroforme sur un instrument à 300 MHz, consiste en un seul signal, un singulet pointu résonnant à 1,8 ppm.
Remarques
- ^ Erreur "Prop-1-yne" corrigée dans l' errata Archivé 2019-08-01 à la Wayback Machine . Le locant est omis selon P-14.3.4.2 (d), p. 31.
Les références
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