Pseudopelletierine - Pseudopelletierine
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| Des noms | |
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Nom IUPAC
9-Méthyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
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| Autres noms
Pseudopunicine ; Granatonine; Pseudopelletrierine ; Granatan-3-one; Pseudopelletierine; psi -Pelletierine; 9-Méthyl-3-granatanone
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.08.202 
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CID PubChem
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| UNII | |
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| Propriétés | |
| C 9 H 15 N O | |
| Masse molaire | 153,225 g·mol -1 |
| Apparence | Incolore (jaune à l'exposition) |
| Point de fusion | 54 °C (129 °F; 327 K) |
| Point d'ébullition | Sublime à 40 °C (0,3 mmHg) |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
La pseudopelletierine est le principal alcaloïde dérivé de l'écorce de racine du grenadier ( Punica granatum ), avec au moins trois autres alcaloïdes : la pelletierine, l'isopelletierine et la méthylpelletierine (C9H17ON), qui donnent 1,8, 0,52, 0,01 et 0,20 grammes par kilogramme d'écorce brute.
C'est un homologue de la tropinone et peut être synthétisé d'une manière analogue à la synthèse classique de la tropinone de Robinson, en utilisant du glutaraldéhyde (plutôt que du succinaldéhyde), de l'acide acétonedicarboxylique et du chlorure de méthylammonium . C'était le matériau de départ de la synthèse en 10 étapes du cyclooctatetraène de Willstätter , qui a été réalisée après oxydation et plusieurs étapes d'élimination de Hoffman.
Les références
- ^ Arthur C. Cope, Hugh L. Dryden, Jr., Charles F. Howell1 (1957). "Pseudopelletierine". Synthèses organiques . 37 : 73. doi : 10.15227/orgsyn.037.00073 .CS1 maint : utilise le paramètre auteurs ( lien )
