Pyran - Pyran

Pyranne
2H-Pyran.png
2 H -pyrane
4H-Pyran.png
4 H -pyrane
Pyran3d.png
4HPyran3d.png
Des noms
Nom IUPAC
2 H -Pyrane, 4 H -Pyrane
Autres noms
2 H -Oxine, 4 H -Oxine
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChemSpider
Propriétés
C 5 H 6 O
Masse molaire 82,102  g · mol −1
Composés apparentés
Composés apparentés
Dihydropyran
Tétrahydropyrane
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Références Infobox

En chimie , pyrane , ou oxine , est un cycle hétérocyclique non aromatique à six chaînons , composé de cinq atomes de carbone et d'un atome d' oxygène et contenant deux doubles liaisons . La formule moléculaire est C 5 H 6 O. Il existe deux isomères du pyrane qui diffèrent par l'emplacement des doubles liaisons. Dans le 2 H -pyrane , le carbone saturé est en position 2, tandis que dans le 4 H -pyrane , le carbone saturé est en position 4.

Le 4 H- pyrane a été isolé et caractérisé pour la première fois en 1962 par pyrolyse du 2-acétoxy-3,4-dihydro-2 H -pyrane. Il a été trouvé trop instable, notamment en présence d'air. Le 4 H- pyrane se disproportionnait facilement en dihydropyrane correspondant et en ion pyrylium , qui est facilement hydrolysé en milieu aqueux.

Bien que les pyranes eux-mêmes aient peu d'importance en chimie, nombre de leurs dérivés sont des molécules biologiques importantes, telles que les pyranoflavonoïdes .

Le terme pyrane est également souvent appliqué à l'analogue de cycle saturé, qui est plus correctement appelé tétrahydropyrane (oxane). Dans ce contexte, les monosaccharides contenant un système cyclique à six chaînons sont appelés pyranoses .

Voir également

Les références