Diphénylchlorarsine - Diphenylchlorarsine
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| Des noms | |
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Nom IUPAC préféré
Chlorure diphénylarsineux |
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| Autres noms
diphénylchlorarsine, diphénylchloroarsène, chlorodiphénylarsane, gaz d'éternuement
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| Abréviations | Ph 2 AsCl |
| ChemSpider | |
| Carte Info ECHA |
100.010.839 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 12 H 10 AsCl | |
| Masse molaire | 264,59 g mol -1 |
| Apparence | solide cristallin incolore |
| Densité | 1,55 g / cm 3 |
| Point de fusion | 42 ° C (108 ° F; 315 K) |
| -145,5 · 10 -6 cm 3 / mol | |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références Infobox | |
La diphénylchloroarsine ( DA ) est le composé organoarsénique de formule (C 6 H 5 ) 2 AsCl. Il est hautement toxique et était autrefois utilisé dans la guerre chimique . C'est également un intermédiaire dans la préparation d'autres composés organoarséniques. La molécule est constituée d'un centre pyramidal As (III) attaché à deux cycles phényle et un chlorure . Il était également connu sous le nom d' huile d'éternuement pendant la Première Guerre mondiale par les Alliés.
Préparation et structure
Il a été produit pour la première fois en 1878 par les chimistes allemands August Michaelis (1847–1916) et Wilhelm La Coste (1854–1885). Il est préparé par réduction de l' acide diphénylarsinique avec du dioxyde de soufre . Une équation idéalisée est présentée:
- Ph 2 AsO 2 H + SO 2 + HCl → Ph 2 AsCl + H 2 SO 4
La structure est constituée d'un centre en forme de pyramide. La distance As-Cl est de 2,26 A et les angles Cl-As-C et C-As-C sont respectivement de 96 et 105 °.
Les usages
C'est un réactif utile pour la préparation d'autres composés diphénylarséniques, par exemple par des réactions avec des réactifs de Grignard :
Guerre chimique
La diphénylchlorarsine a été utilisée comme arme chimique sur le front occidental pendant la guerre des tranchées de la Première Guerre mondiale . Il appartient à la classe des produits chimiques classés comme agents de vomissement. D'autres agents de ce type sont la diphénylcyanoarsine (DC) et la diphénylaminechlorarsine (DM, Adamsite). On croyait parfois que la diphénylchlorarsine pénétrait dans les masques à gaz de l'époque et provoquait de violents éternuements, forçant le retrait du dispositif de protection. Les Allemands l'appelaient Maskenbrecher (brise-masque), ainsi que d'autres substances aux effets similaires, telles que l'Adamsite, le diphénylarsincyanure et le diphénylaminarsincyanure . Ce gaz ne pénétrait pas mieux dans les masques que les autres gaz.
Sécurité
La diphénylchlorarsine est connue pour causer des éternuements , de la toux , des maux de tête , de la salivation et des vomissements . La Chine et le Japon négocient la remise en état des stocks d'une variété d'armes organoarséniques, y compris la chlorodiphénylarsine , déversées dans le nord-est de la Chine après les nombreuses invasions de la Chine par le Japon.