Sodium tert - butylate -Sodium tert-butoxide

Sodium tert - butylate
tert-butoxyde de sodium.svg
Noms
Nom IUPAC préféré
Sodium tert - butylate
Autres noms
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.011.584 Modifiez ceci sur Wikidata
CID PubChem
  • InChI=1S/C4H9O.Na/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1 ChèqueOui
    Clé : MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C4H9O.Na/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1
    Clé : MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYAB
  • [Na+].[O-]C(C)(C)C
  • CC(C)(C)[O-].[Na+]
Propriétés
C 4 H 9 Na O
Masse molaire 96,105  g·mol -1
Densité 1,025 g / cm 3
Acidité (p K a ) 19
Dangers
Fiche de données de sécurité [1]
point de rupture 14 °C (57 °F; 287 K)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ChèqueOui vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui☒N
Références de l'infobox

Le tert- butoxyde de sodium est le composé chimique de formule (CH 3 ) 3 CONa. C'est une base forte et une base non nucléophile . Il est inflammable et sensible à l'humidité. Il est parfois écrit dans la littérature chimique sous le nom de t- butoxyde de sodium . Sa réactivité est similaire au tert- butoxyde de potassium plus courant .

Le composé peut être produit en traitant l' alcool tert- butylique avec de l'hydrure de sodium .

Réactions

Une application pour le tert- butoxyde de sodium est en tant que base non nucléophile. Il a été largement utilisé dans l' amination Buchwald-Hartwig , comme dans cet exemple typique :

Une amination typique de Buchwald-Hartwig utilisant du tert-butoxyde de sodium

Le tert-butoxyde de sodium est utilisé pour préparer des complexes de tert-butoxyde. Par exemple l' hexa(tert-butoxy)ditungstène(III) est ainsi converti par la réaction de métathèse du sel à partir d'un heptachorure de ditungstène :

NaW 2 Cl 7 (THF) 5 + 6 NaOBu-t → W 2 (OBu-t) 6 + 7 NaCl + 5 THF

Structure

Le tert- butoxyde de sodium forme des amas à l'état solide, à la fois des hexamères et des nonamères.

Sodium-tert-butoxyde-hexamer-from-xtal-2014-Mercury-3D-bs.png Sodium-tert-butoxyde-nonamer-from-xtal-2002-Mercury-3D-bs.png
hexamère non-amer

Composés apparentés

Les références

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