Thébaïne - Thebaine
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| Des noms | |
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Nom IUPAC
3,6-Diméthoxy-17-méthyl-6,7,8,14-tétradehydro-4,5α-époxymorphinane
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Nom IUPAC préféré
(4 R , 7a R , 12b S ) -7,9-Diméthoxy-3-méthyl-2,3,4,7a-tétrahydro-1 H -4,12-méthano [1] benzofuro [3,2- e ] isoquinoline |
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| Autres noms
Paramorphine
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Carte Info ECHA |
100,003,713 
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| KEGG | |
| Engrener | Thébaïne |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 19 H 21 N O 3 | |
| Masse molaire | 311,37 g / mol |
| Pharmacologie | |
| Faible | |
| Pharmacocinétique : | |
| O- déméthylation | |
| Statut légal | |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références Infobox | |
La thébaïne ( paramorphine ), également connue sous le nom de codéine méthylénol éther , est un alcaloïde opiacé , son nom vient du grec Θῆβαι, Thēbai (Thèbes), une ancienne ville de Haute-Égypte . Constituant mineur de l' opium , la thébaïne est chimiquement similaire à la morphine et à la codéine , mais a des effets stimulants plutôt que dépresseurs. À fortes doses, il provoque des convulsions similaires à un empoisonnement à la strychnine . L' énantiomère synthétique (+) - thébaïne présente des effets analgésiques apparemment médiés par les récepteurs opioïdes, contrairement à l'énantiomère naturel inactif (-) - thébaïne. Bien que la thébaïne ne soit pas utilisée en thérapeutique, c'est le principal alcaloïde extrait de Papaver bracteatum (opium iranien / pavot persan) et peut être convertie industriellement en une variété de composés, y compris l' hydrocodone , l' hydromorphone , l' oxycodone , l' oxymorphone , la nalbuphine , la naloxone , la naltrexone , la buprénorphine et étorphine . Le butorphanol peut également être dérivé de la thébaïne.
La thébaïne est contrôlée en vertu du droit international, est répertoriée comme une drogue de classe A en vertu du Misuse of Drugs Act 1971 au Royaume-Uni, est contrôlée en tant qu'analogue d'un médicament de l'annexe II par l' Analog Act aux États-Unis et est contrôlée par son dérivés et sels, en tant que substance de l'annexe I de la Loi réglementant certaines drogues et autres substances au Canada. Le quota global de fabrication de la thébaïne (ACSCN 9333) de 2013 de la Drug Enforcement Administration (DEA) des États- Unis est resté inchangé par rapport à l'année précédente, à 145 tonnes métriques.
Cet alcaloïde est biosynthétiquement lié à la salutaridine , l' oripavine , la morphine et la réticuline .
En 2012, 146 000 kilogrammes de thébaïne ont été produits. En 2013, l'Australie était le principal producteur de paille de pavot riche en thébaïne, suivie de l'Espagne puis de la France. En 2017, la production mondiale de thébaïne est tombée à 2 008 kg. Ensemble, ces trois pays représentaient environ 99% de la production mondiale de cette paille de pavot. Les capsules de graines de Papaver bracteatum sont la principale source de thébaïne, avec une quantité importante dans la tige également.
Voir également
- Le bacon
- 6,14-Endoethenotetrahydrooripavine - le noyau central de la classe des composés Bentley des opioïdes dérivés de la thébaïne