Thiazolidine - Thiazolidine
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| Des noms | |
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Nom IUPAC préféré
1,3-thiazolidine |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| Carte Info ECHA |
100,007,275 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 3 H 7 N S | |
| Masse molaire | 89,16 g · mol −1 |
| Densité | 1,131 g / cm 3 |
| Point d'ébullition | 72 à 75 ° C (162 à 167 ° F; 345 à 348 K) à 25 torr |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références Infobox | |
La thiazolidine est un composé organique hétérocyclique de formule (CH2) 3 (NH) S. Il s'agit d'un cycle saturé à 5 chaînons avec un groupe thioéther et un groupe amine aux positions 1 et 3. C'est un analogue de soufre de l' oxazolidine . La thiazolidine est un liquide incolore.
Les dérivés , les thiazolidines , sont connus. Par exemple, le médicament pioglitazone contient un anneau thiazolidine. Un autre médicament qui contient un anneau de thiazolidine est l' antibiotique pénicilline .
Préparation
La thiazolidine est préparée telle qu'elle était dans sa première synthèse rapportée, par condensation de cystéamine et de formaldéhyde . D'autres thiazolidines peuvent être synthétisées par des condensations similaires. Un dérivé notable est la 4-carboxythiazolidine, dérivée du formaldéhyde et de la cystéine .
Dérivés
La N-méthyl-2-thiazolidinethione est un accélérateur pour la vulcanisation des caoutchoucs chloroprène .
Les thiazolidines fonctionnalisées avec des carbonyles aux positions 2 et 4, les thiazolidinediones , sont des médicaments utilisés dans le traitement du diabète sucré de type 2 . La rhodanine est une espèce bioactive apparentée, comprenant un carbonyle et un thiocarbonyle.