Groupe vinyle - Vinyl group

Structure chimique du groupe fonctionnel vinyle.

En chimie , vinyle ou éthényle (abrégé en Vi ) est le groupe fonctionnel de formule - C H = CH 2 . C'est la molécule d' éthylène ( éthène IUPAC ) (H 2 C = CH 2 ) avec un atome d' hydrogène en moins . Le nom est également utilisé pour tout composé contenant ce groupe, à savoir R-CH = CH 2 où R est tout autre groupe d'atomes.

Un exemple important sur le plan industriel est le chlorure de vinyle , précurseur du PVC , un plastique communément appelé vinyle .

Échiquier en polychlorure de vinyle

Le vinyle est l'un des groupes fonctionnels alcényle . Sur un squelette carboné, les carbones ou positions hybrides sp 2 sont souvent appelés vinyliques . Les allyles , acrylates et styréniques contiennent des groupes vinyle. (Un réticulant styrénique avec deux groupes vinyle est appelé divinylbenzène .)

Polymères vinyliques

Article principal: polymère de vinyle

Les groupes vinyle peuvent polymériser à l'aide d'un initiateur radicalaire ou d'un catalyseur, formant des polymères vinyliques . Les polymères vinyliques ne contiennent aucun groupe vinyle. Au lieu de cela, ils sont saturés. Le tableau suivant donne quelques exemples de polymères vinyliques.

Exemple de monomère Exemple de polymère résultant
Chlorure de vinyle Chlorure de polyvinyle (PVC)
Fluorure de vinyle Polyfluorure de vinyle (PVF)
Acétate de vinyle Acétate de polyvinyle (PVAc)

Réactivité

Les dérivés vinyliques sont des alcènes . Si elle est activée par un groupe adjacent, la polarisation accrue de la liaison donne lieu à une réactivité caractéristique, qui est appelée vinylogous :

  • Dans les composés allyliques , où le carbone suivant est saturé mais substitué une fois, un réarrangement allylique et des réactions associées sont observés.
    • Les réactifs Allyl Grignard (organomagnésiens) peuvent attaquer avec l'extrémité vinyle en premier.
  • Si à côté d'un groupe attracteur d'électrons, une addition conjuguée (addition de Michael) peut se produire.

Les composés organométalliques vinyliques, par exemple le vinyllithium et le vinyl tributylétain , participent à des réactions de couplage telles que le couplage de Negishi .

Étymologie

L' étymologie du vinyle est le latin vinum = " vin ", et le mot grec "hylos" 'υλος (matière ou matériau), en raison de sa relation avec l'alcool éthylique . Le terme «vinyle» a été inventé par le chimiste allemand Hermann Kolbe en 1851.

Voir également

Références