3-MCPD - 3-MCPD
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| Des noms | |
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Nom IUPAC préféré
3-chloropropane-1,2-diol |
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| Autres noms
3-monochloropropane-1,2-diol; -chlorohydrine; Glycérol α-monochlorhydrine; Chlorodésoxyglycérol; 3-Chloro-1,2-propanediol
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.002.267 
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| Numéro CE | |
| KEGG | |
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 3 H 7 Cl O 2 | |
| Masse molaire | 110,54 g·mol -1 |
| Apparence | Liquide visqueux et incolore |
| Densité | 1,32 g·cm -3 |
| Point de fusion | −40 °C (−40 °F; 233 K) |
| Point d'ébullition | 213 °C (415 °F; 486 K) |
| Dangers | |
| Fiche de données de sécurité | FDS externe |
| Phrases R (obsolètes) | R26/27/28 - R36/37/38 |
| Phrases S (obsolètes) | S24 - S45 |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
Le 3-MCPD ( 3-monochloropropane-1,2-diol ou 3-chloropropane-1,2-diol ) est un composé chimique organique de formule HOCH 2 CH(OH)CH 2 Cl. C'est un liquide incolore. C'est un bloc de construction multifonctionnel polyvalent. Le composé a attiré l'attention en tant que membre le plus courant des contaminants chimiques alimentaires connus sous le nom de chloropropanols . Il est suspecté d'être cancérigène chez l'homme.
Il est produit dans des aliments traités à haute température avec de l'acide chlorhydrique pour accélérer l'hydrolyse des protéines . En tant que sous-produit de ce processus, le chlorure peut réagir avec le squelette glycérol des lipides pour produire du 3-MCPD. Le 3-MCPD peut également être présent dans les aliments qui ont été en contact avec des matériaux contenant des résines résistantes à l'état humide à base d' épichlorhydrine qui sont utilisées dans la production de certains sachets de thé et boyaux de saucisses .
En 2009, 3-MCPD a été trouvé dans certains Asie de l' Est et du Sud - Est asiatique sauces telles que la sauce aux huîtres , la sauce hoisin et la sauce de soja . L'utilisation d'acide chlorhydrique est beaucoup plus rapide que la fermentation lente traditionnelle. Un rapport de 2013 de l'Autorité européenne de sécurité des aliments a indiqué que la margarine, les huiles végétales (à l'exclusion de l'huile de noix ), les viandes en conserve, le pain et les produits de boulangerie fine étaient les principales sources en Europe.
Le 3-MCPD peut également être trouvé dans de nombreux produits de papier traités avec des résines résistantes à l'état humide polyamidoamine-épichlorhydrine.
Absorption et toxicité
Le Centre international de recherche sur le cancer a classé le 3-MCPD dans le groupe 2B , « possiblement cancérogène pour l'homme ». Le 3-MCPD est cancérigène chez les rongeurs via un mécanisme non génotoxique . Il est capable de traverser la barrière hémato-testiculaire et la barrière hémato-encéphalique . La DL 50 orale du 3-chloro-1,2-propanediol est de 152 mg/kg de poids corporel chez le rat.
Le 3-MCPD a également des effets anti-fertilité masculine et peut être utilisé comme chimiostérilisant chez le rat .
Limites légales
Le Food Standards Australia New Zealand (FSANZ) a fixé une limite pour le 3-MCPD dans la sauce de soja de 0,02 mg/kg, conformément aux normes de la Commission européenne entrées en vigueur dans l'UE en avril 2002.
Histoire
En 2000, une enquête sur les sauces de soja et produits similaires disponibles au Royaume-Uni a été réalisée par le Joint Ministry of Agriculture, Fisheries and Food / Department of Health Food Safety and Standards Group (JFSSG) et a rapporté plus de la moitié des échantillons collectés auprès de les points de vente au détail contenaient divers niveaux de 3-MCPD.
En 2001, la Food Standards Agency (FSA) du Royaume-Uni a découvert dans des tests de diverses sauces aux huîtres et sauces de soja que 22% des échantillons contenaient du 3-MCPD à des niveaux considérablement plus élevés que ceux jugés sûrs par l' Union européenne . Environ les deux tiers de ces échantillons contenaient également un deuxième chloropropanol appelé 1,3-dichloropropane-2-ol (1,3-DCP) qui, selon les experts, ne devrait être présent à aucun niveau dans les aliments. Les deux produits chimiques ont le potentiel de provoquer le cancer et l'Agence a recommandé que les produits concernés soient retirés des rayons et évités.
En 2001, la FSA et Food Standards Australia New Zealand (FSANZ) ont distingué les marques et les produits importés de Thaïlande, de Chine, de Hong Kong et de Taïwan. Les marques nommées dans l'avertissement britannique incluent Golden Mountain, King Imperial , Pearl River Bridge, Golden Mark, Kimlan , Golden Swan, Sinsin, Tung Chun et la sauce soja Wanjasham. La sauce soja Knorr était également impliquée, ainsi que la sauce soja crémeuse Uni-President Enterprises Corporation de Taïwan, la sauce soja Silver Swan des Philippines, la sauce soja Ta Tun de Taiwan, la sauce d'assaisonnement Tau Vi Yeu et la sauce soja du Vietnam, Zu Sauce soja Miao Fo Shan supérieure et sauce soja aux champignons de Chine et marinade de poulet Golden Mountain et Lee Kum Kee. Entre 2002 et 2004, des niveaux relativement élevés de 3-MCPD et d'autres chloropropanols ont été trouvés dans la sauce de soja et d'autres aliments en Chine.
En 2007 au Vietnam, le 3-MCPD a été trouvé à des niveaux toxiques. En 2004, le HCM City Institute of Hygiene and Public Health a trouvé 33 des 41 échantillons de sauce de soja avec des taux élevés de 3-MCPD, dont six échantillons contenant jusqu'à 11 000 à 18 000 fois plus de 3-MPCD que permis, soit une augmentation de 23 à 5 644 fois en 2001, le journal Thanh Nien Daily a commenté : « Les agences de santé savent que la sauce de soja vietnamienne, la deuxième sauce la plus populaire du pays après la sauce de poisson, regorge d'agents cancérigènes depuis au moins 2001. »
En mars 2008, en Australie, des « cancérigènes » ont été trouvés dans les sauces de soja, et les Australiens ont été avisés d'éviter la sauce de soja.
En novembre 2008, la Food Standards Agency britannique a signalé une large gamme de produits alimentaires de marque, du pain tranché aux craquelins, en passant par les hamburgers et le fromage contenant du 3-MCPD au-dessus des limites de sécurité. Des niveaux relativement élevés du produit chimique ont été trouvés dans des marques populaires telles que Mother's Pride , les craquelins Jacobs, John West, Kraft Dairylea et McVitie 's Krackawheat. La même étude a également révélé des niveaux relativement élevés dans une gamme de supermarchés marques propres, y compris Tesco omble grillé beefburgers, Sainsbury Hot « n Spicy Pilons de poulet et des biscuits digestifs de Asda . Les niveaux les plus élevés de 3-MCPD trouvés dans un produit autre que la sauce de soja, les craquelins, étaient de 134 µg par kg. Le niveau le plus élevé de 3-MCPD trouvé dans la sauce de soja était de 93 000 µg par kg, soit 700 fois plus. La limite légale pour le 3-MCPD à venir l'année prochaine sera de 20 µg par kg, mais la directive de sécurité sur l'apport quotidien est de 120 µg pour une personne de 60 kg par jour.
En 2016, la présence de 3-MCPD dans certains produits en papier (filtres à café, sachets de thé, gobelets jetables en papier pour boissons chaudes, contenants en carton de lait, serviettes en papier) vendus sur les marchés canadien et allemand a été signalée et le transfert de 3-MCPD de ces des produits aux boissons a été étudiée. L'exposition au 3-MCPD à partir des matériaux d'emballage ne constituerait probablement qu'un faible pourcentage de l'exposition alimentaire globale par rapport à la consommation d'huiles/graisses transformées contenant l'équivalent de 3-MCPD (sous forme d'esters d'acides gras) qui sont souvent présentes à des niveaux d'environ 0,2-2 µg/g.
Les références
Liens externes
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Médias liés au 3-chloro-1,2-propandiol sur Wikimedia Commons - Chloropropanols (WHO Food Additive Series 32)
