Acide 4-aminobenzoïque - 4-Aminobenzoic acid
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| Noms | |||
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Nom IUPAC préféré
Acide 4-aminobenzoïque |
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| Autres noms
Acide para -aminobenzoïque Acide
p -aminobenzoïque PABA Vitamine B 10 Vitamine B x Vitamine bactérienne H 1 |
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| Identifiants | |||
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Banque de médicaments | |||
| Carte d'information de l'ECHA |
100.005.231 
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| KEGG | |||
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CID PubChem
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| UNII | |||
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |||
| C 7 H 7 N O 2 | |||
| Masse molaire | 137,138 g·mol -1 | ||
| Apparence | Cristaux gris-blanc | ||
| Densité | 1,374 g/mL | ||
| Point de fusion | 187 à 189 °C (369 à 372 °F ; 460 à 462 K) | ||
| Point d'ébullition | 340 °C (644 °F; 613 K) | ||
| 1 g/170 ml (25 °C) 1 g/90 ml (90 °C) |
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| Acidité (p K a ) | |||
| Dangers | |||
| Principaux dangers | irritant pour les yeux, certaines personnes peuvent être allergiques à ce composé | ||
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |||
L'acide 4- aminobenzoïque (également appelé acide para - aminobenzoïque ou PABA car les deux groupes fonctionnels sont liés au cycle benzénique l'un par rapport à l'autre en position para ) est un composé organique de formule H 2 NC 6 H 4 CO 2 H Le PABA est un solide blanc, bien que les échantillons commerciaux puissent apparaître gris. Il est légèrement soluble dans l'eau. Il se compose d'un cycle benzénique substitué par des groupes amino et carboxyle . Le composé se produit abondamment dans le monde naturel.
Production et occurrence
Dans l'industrie, le PABA se prépare principalement par deux voies :
- Réduction de l' acide 4-nitrobenzoïque
- Dégradation de Hoffman du monoamide dérivé de l'acide téréphtalique .
Les sources alimentaires de PABA comprennent le foie, la levure de bière (et la bière non filtrée), les reins, la mélasse, les champignons et les grains entiers.
Un avis sur ce composé.
La biologie
Biochimie
Le PABA est un intermédiaire dans la synthèse du folate par les bactéries, les plantes et les champignons. De nombreuses bactéries, y compris celles trouvées dans le tractus intestinal humain telles que E. coli , génèrent du PABA à partir du chorismate par l'action combinée des enzymes 4-amino-4-deoxychorismate synthase et 4-amino-4-deoxychorismate lyase . Les plantes produisent du PABA dans leurs chloroplastes et le stockent sous forme d'ester de glucose ( p ABA-Glc) dans leurs tissus. Les humains n'ont pas les enzymes nécessaires pour convertir le PABA en folate, ils ont donc besoin de folate provenant de sources alimentaires telles que les légumes à feuilles vertes. Chez l'homme, le PABA est considéré comme non essentiel et, bien qu'il ait été historiquement appelé « vitamine B x », n'est plus reconnu comme une vitamine , car la plupart des gens ont un microbiome qui générera du PABA.
Les sulfamides sont structurellement similaires au PABA et leur activité antibactérienne est due à leur capacité à interférer avec la conversion du PABA en folate par l'enzyme dihydroptéroate synthétase . Ainsi, la croissance bactérienne est limitée par une carence en folate.
Usage médical
Le sel de potassium est utilisé comme médicament contre les affections fibrotiques de la peau, telles que la maladie de La Peyronie , sous le nom commercial Potaba. Le PABA est également parfois utilisé sous forme de pilule par les personnes atteintes du syndrome du côlon irritable pour traiter les symptômes gastro-intestinaux associés, et dans les études épidémiologiques nutritionnelles pour évaluer l'exhaustivité du recueil d'urine sur 24 heures pour la détermination des niveaux urinaires de sodium, de potassium ou d'azote.
Complément alimentaire
Malgré l'absence de syndromes reconnus de carence en PABA chez l'homme, à l'exception de ceux qui n'ont pas les bactéries coliques qui génèrent le PABA, de nombreuses allégations de bienfaits sont faites par les fournisseurs commerciaux de PABA en tant que supplément nutritionnel. Le bénéfice est revendiqué pour la fatigue, l'irritabilité, la dépression, l'eczéma suintant (eczéma humide), la sclérodermie (durcissement prématuré de la peau), la perte de pigment dans la peau ( vitiligo ) et les cheveux gris prématurés.
Usage commercial et industriel
Le PABA est principalement utilisé dans le secteur biomédical. D'autres utilisations incluent sa conversion en colorants azoïques spéciaux et en agents de réticulation . Le PABA est également utilisé comme pesticide biodégradable, bien que son utilisation soit maintenant limitée en raison de l'évolution de nouvelles variantes de bio-pesticides.
Dans le passé, le PABA était largement utilisé dans les écrans solaires en tant que filtre UV. C'est un absorbeur d'UVB, c'est-à-dire qu'il peut absorber des longueurs d'onde comprises entre 290 et 320 nm. tout en laissant passer les longueurs d'onde UVA entre 320 et 400 nm, produisant un bronzage. Breveté en 1943, le PABA a été l'un des premiers principes actifs à être utilisé en crème solaire . Les premières études in vivo sur des souris ont montré que le PABA réduisait les dommages causés par les UV. De plus, il a été démontré qu'il protège contre les tumeurs cutanées chez les rongeurs. Des études animales et in vitro au début des années 1980 ont suggéré que le PABA pourrait augmenter le risque de dommages cellulaires par UV. Sur la base de ces études, ainsi que des problèmes d'allergies et de décoloration des vêtements, le PABA est tombé en disgrâce en tant qu'écran solaire. Cependant, des dérivés de PABA insolubles dans l'eau tels que le padimate O sont actuellement utilisés dans certains produits cosmétiques, notamment le mascara, l'anti-cernes et les rouges à lèvres mats.
Depuis 2008, l'avancement des nouveaux écrans solaires est axé sur le développement d'un large éventail d'ingrédients actifs qui offrent une protection constante sur toutes les longueurs d'onde, y compris les UVA. Les chercheurs envisagent les nanostructures hybrides PABA-TiO2 qui résultent de la méthode de synthèse in situ aqueuse avec PABA et TiO2.
Considérations de sécurité
Le PABA est en grande partie non toxique; la dose létale médiane de PABA chez le chien (orale) est de 2 g/kg. Des réactions allergiques au PABA peuvent survenir. Il se forme dans le métabolisme de certains esters anesthésiques locaux, et de nombreuses réactions allergiques aux anesthésiques locaux sont le résultat de réactions au PABA.