Acide 4-hydroxybenzoïque - 4-Hydroxybenzoic acid
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| Des noms | |||
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Nom IUPAC préféré
Acide 4-hydroxybenzoïque |
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| Autres noms
p acide hydroxybenzoïque
par l' acide hydroxybenzoïque PHBA 4-hydroxybenzoate |
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| Identifiants | |||
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| Carte Info ECHA |
100,002,550 
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| Numéro CE | |||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |||
| C 7 H 6 O 3 | |||
| Masse molaire | 138,122 g · mol −1 | ||
| Apparence | Cristallin blanc | ||
| Odeur | Inodore | ||
| Densité | 1,46 g / cm 3 | ||
| Point de fusion | 214,5 ° C (418,1 ° F; 487,6 K) | ||
| Point d'ébullition | N / A, se décompose | ||
| 0,5 g / 100 ml | |||
| Solubilité | |||
| log P | 1,58 | ||
| Acidité (p K a ) | 4,54 | ||
| Dangers | |||
| Principaux dangers | Irritant | ||
| Fiche de données de sécurité | HMDB | ||
| NFPA 704 (diamant de feu) | |||
| 250 ° C (482 ° F; 523 K) | |||
| Dose ou concentration létale (DL, LC): | |||
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DL 50 ( dose médiane )
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2200 mg / kg (oral, souris) | ||
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références Infobox | |||
L'acide 4-hydroxybenzoïque , également connu sous le nom d' acide p -hydroxybenzoïque ( PHBA ), est un acide monohydroxybenzoïque , un dérivé phénolique de l'acide benzoïque. C'est un solide cristallin blanc légèrement soluble dans l'eau et le chloroforme, mais plus soluble dans les solvants organiques polaires tels que les alcools et l' acétone . L'acide 4-hydroxybenzoïque est principalement connu comme la base de la préparation de ses esters , appelés parabens , qui sont utilisés comme conservateurs dans les cosmétiques et certaines solutions ophtalmiques. Il est isomérique avec l'acide 2-hydroxybenzoïque, connu sous le nom d' acide salicylique , un précurseur de l' aspirine , et avec l' acide 3-hydroxybenzoïque .
Occurrences naturelles
On le trouve dans les plantes du genre Vitex telles que V. agnus-castus ou V. negundo , et dans Hypericum perforatum (millepertuis). On le trouve également dans Spongiochloris spongiosa , une algue verte d'eau douce.
Le composé se trouve également dans Ganoderma lucidum , un champignon médicinal avec le plus long record d'utilisation.
Cryptanaerobacter phenolicus est une espèce de bactérie qui produit du benzoate à partir de phénol via le 4-hydroxybenzoate.
Occurrences dans les aliments
L'acide 4-hydroxybenzoïque se trouve naturellement dans la noix de coco . C'est l'un des principaux métabolites des catéchines trouvés chez l'homme après la consommation d' infusions de thé vert . On le trouve également dans le vin , la vanille , le Macrotyloma uniflorum (gramme de cheval), la caroube et le Phyllanthus acidus (groseille Otaheite).
L'huile d' açaï , obtenue à partir du fruit du palmier d'açaï ( Euterpe oleracea ), est riche en acide p -hydroxybenzoïque ( 892 ± 52 mg / kg ). On le trouve également dans l'huile d'olive trouble et dans le champignon comestible Russula virescens (russula à craquelures vertes).
Composés apparentés
Le glucoside d'acide p- hydroxybenzoïque peut être trouvé dans les racines mycorhiziennes et non mycorhiziennes d'épinettes de Norvège ( Picea abies ).
La violdelphin est une anthocyane, un type de pigments végétaux, trouvée dans les fleurs bleues et incorporant deux résidus d'acide p -hydroxybenzoïque, un rutinoside et deux glucosides associés à une delphinidine .
L'agnuside est l'ester de l' aucubine et de l' acide p -hydroxybenzoïque.
Métabolisme
Biosynthèse
La chorismate lyase est une enzyme qui transforme le chorismate en 4-hydroxybenzoate et pyruvate. Cette enzyme catalyse la première étape de la biosynthèse de l' ubiquinone chez Escherichia coli et d'autres bactéries à Gram négatif.
La benzoate 4-monooxygénase est une enzyme qui utilise le benzoate , NADPH, H + et O 2 pour produire du 4-hydroxybenzoate, NADP + et H 2 O. Cette enzyme se trouve dans Aspergillus niger .
En tant qu'intermédiaire
L'enzyme 4-méthoxybenzoate monooxygénase (O-déméthylation) transforme le 4-méthoxybenzoate , un accepteur d'électrons AH 2 et O 2 en 4-hydroxybenzoate, formaldéhyde, le produit de réduction A et H 2 O. Cette enzyme participe à la dégradation du 2,4-dichlorobenzoate à Pseudomonas putida .
L'enzyme 4-hydroxybenzaldéhyde déshydrogénase utilise le 4-hydroxybenzaldéhyde , NAD + et H 2 O pour produire du 4-hydroxybenzoate, NADH et H + . Cette enzyme participe à la dégradation du toluène et du xylène chez des bactéries telles que Pseudomonas mendocina . On le trouve également dans les carottes ( Daucus carota ).
L'enzyme que la 2,4'-dihydroxyacétophénone dioxygénase transforme la 2,4'-dihydroxyacétophénone et l'O 2 en 4-hydroxybenzoate et formiate . Cette enzyme participe à la dégradation du bisphénol A. Il peut être trouvé dans les espèces Alcaligenes .
L'enzyme 4-chlorobenzoate dehalogénase utilise du 4-chlorobenzoate et H 2 O pour produire du 4-hydroxybenzoate et du chlorure . Il peut être trouvé dans les espèces de Pseudomonas .
L'enzyme 4-hydroxybenzoyl-CoA thioestérase utilise 4-hydroxybenzoyl-CoA et de H 2 O pour produire du 4-hydroxybenzoate et CoA. Cette enzyme participe à la dégradation du 2,4-dichlorobenzoate . Il peut être trouvé dans les espèces de Pseudomonas .
L'enzyme 4-hydroxybenzoate polyprényltransférase utilise un polyprényl diphosphate et du 4-hydroxybenzoate pour produire du diphosphate et du 4-hydroxy-3-polyprénylbenzoate . Cette enzyme participe à la biosynthèse de l' ubiquinone .
L'enzyme 4-hydroxybenzoate géranyltransférase utilise du géranyl diphosphate et du 4-hydroxybenzoate pour produire du 3-géranyl-4-hydroxybenzoate et du diphosphate. Biosynthétiquement, l' alcannine est produite dans les plantes à partir des intermédiaires acide 4-hydroxybenzoïque et pyrophosphate de géranyle . Cette enzyme est impliquée dans la biosynthèse de la shikonine . Il peut être trouvé dans Lithospermum erythrorhizon .
L'enzyme 3-hydroxybenzoate-CoA ligase utilise l'ATP, le 3-hydroxybenzoate et le CoA pour produire l'AMP, le diphosphate et le 3-hydroxybenzoyl-CoA . L'enzyme fonctionne aussi bien avec le 4-hydroxybenzoate. Il peut être trouvé dans Thauera aromatica .
La biodégradation
L'enzyme 4-hydroxybenzoate 1-hydroxylase transforme le 4-hydroxybenzoate, NAD (P) H, 2 H + et O 2 en hydroquinone , NAD (P) + , H 2 O et CO 2 . Cette enzyme participe à la dégradation du 2,4-dichlorobenzoate . Il peut être trouvé dans la parapsilose à Candida .
L'enzyme 4-hydroxybenzoate 3-monooxygénase transforme le 4-hydroxybenzoate, NADPH, H + et O 2 en protocatéchuate , NADP + et H 2 O. Cette enzyme participe à la dégradation du benzoate par hydroxylation et dégradation du 2,4-dichlorobenzoate . Il peut être trouvé dans Pseudomonas putida et Pseudomonas fluorescens .
L'enzyme 4-hydroxybenzoate 3-monooxygénase (NAD (P) H) utilise le 4-hydroxybenzoate, NADH, NADPH, H + et O 2 pour produire du 3,4-dihydroxybenzoate ( acide protocatéchuique ), NAD + , NADP + et H 2 O Cette enzyme participe à la dégradation du benzoate par hydroxylation et dégradation du 2,4-dichlorobenzoate . Il peut être trouvé dans Corynebacterium cyclohexanicum et dans Pseudomonas sp .
L'enzyme 4-hydroxybenzoate décarboxylase utilise le 4-hydroxybenzoate pour produire du phénol et du CO 2 . Cette enzyme participe à la dégradation du benzoate par ligature de la coenzyme A (CoA). Il peut être trouvé dans Klebsiella aerogenes ( Aerobacter aerogenes ).
L'enzyme 4-hydroxybenzoate-CoA ligase transforme l'ATP, le 4-hydroxybenzoate et le CoA pour produire de l'AMP, du diphosphate et du 4-hydroxybenzoyl-CoA . Cette enzyme participe à la dégradation du benzoate par ligature CoA. Il peut être trouvé dans Rhodopseudomonas palustris .
Coniochaeta hoffmannii est un phytopathogène qui habite généralement un sol fertile. Il est connu de métaboliser des composés aromatiques de faible poids moléculaire, tels que l' acide p- hydroxybenzoïque.
Glycosylation
L'enzyme 4-hydroxybenzoate 4- O -béta- D- glucosyltransférase transforme l' UDP-glucose et le 4-hydroxybenzoate en UDP et 4- (bêta- D- glucosyloxy) benzoate . Il peut être trouvé dans le pollen de Pinus densiflora .
Chimie
L' équation de Hammett décrit une relation linéaire d'énergie libre reliant les vitesses de réaction et les constantes d'équilibre pour de nombreuses réactions impliquant des dérivés d'acide benzoïque avec des méta- et para-substituants.
Production chimique
L'acide 4-hydroxybenzoïque est produit commercialement à partir de phénoxyde de potassium et de dioxyde de carbone dans la réaction de Kolbe-Schmitt . Il peut également être produit en laboratoire par chauffage du salicylate de potassium avec du carbonate de potassium à 240 ° C, suivi d'un traitement à l'acide.
Réactions chimiques
L'acide 4-hydroxybenzoïque a environ un dixième de l'acidité de l'acide benzoïque , avec une constante de dissociation acide K a = 3,3 × 10 -5 M à 19 ° C. Sa dissociation acide suit cette équation:
-
HOC
6 H
4 CO
2 H ⇌ HOC
6 H
4 CO -
2 + H +
Utilisation chimique
Vectran est une fibre fabriquée, filée à partir d'un polymère à cristaux liquides . Chimiquement, il s'agit d'un polyester aromatique produit par polycondensation d'acide 4-hydroxybenzoïque et d'acide 6-hydroxynaphtalène-2-carboxylique . Il a été démontré que la fibre présente une forte protection contre les radiations utilisée par Bigelow Aerospace et produite par StemRad .
La 4,4'-dihydroxybenzophénone est généralement préparée par réarrangement du p -hydroxyphénylbenzoate. En variante, l' acide p -hydroxybenzoïque peut être converti en chlorure de p- acétoxybenzoyle . Ce chlorure d'acide réagit avec le phénol pour donner, après désacétylation, la 4,4'-dihydroxybenzophénone.
Des exemples de médicaments fabriqués à partir de PHBA comprennent le nifuroxazide , l' orthocaïne , l' ormeloxifène et la proxymétacaïne .
Bioactivité et sécurité
L'acide 4-hydroxybenzoïque est un antioxydant populaire en partie en raison de sa faible toxicité. La DL 50 est de 2200 mg / kg chez la souris (par voie orale).
L'acide 4-hydroxybenzoïque a une activité œstrogénique à la fois in vitro et in vivo et stimule la croissance de lignées cellulaires de cancer du sein humain . C'est un métabolite courant des esters de paraben , comme le méthylparabène . Le composé est un œstrogène relativement faible, mais peut produire une utérotrophie avec des doses suffisantes à un degré équivalent par rapport à l' estradiol , ce qui est inhabituel pour un composé faiblement œstrogène et indique qu'il peut être un agoniste complet du récepteur des œstrogènes avec une affinité de liaison relativement faible pour le récepteur. Il est d'environ 0,2% à 1% aussi puissant qu'un œstrogène que l'estradiol.
Voir également
Les références
Liens externes
Acide 4-hydroxybenzoïque chez Phenol-Explorer .eu