APICA (médicament cannabinoïde synthétique) - APICA (synthetic cannabinoid drug)
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| Statut légal | |
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| Statut légal | |
| Identifiants | |
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| Numero CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Tableau de bord CompTox ( EPA ) | |
| Données chimiques et physiques | |
| Formule | C 24 H 32 N 2 O |
| Masse molaire | 364,533 g · mol −1 |
| Modèle 3D ( JSmol ) | |
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APICA ( 2NE1 , SDB-001 , N - (1-adamantyl) -1-pentyl-1 H -indole-3-carboxamide ) est un médicament à base d' indole qui agit comme un puissant agoniste des récepteurs cannabinoïdes .
Il n'avait jamais été signalé auparavant dans la littérature scientifique ou des brevets et a été identifié pour la première fois par des laboratoires japonais en mars 2012 comme ingrédient dans des mélanges de cannabis synthétique à fumer, avec son dérivé d' indazole APINACA (vendu sous le nom de «AKB48»).
Structurellement, il ressemble étroitement aux composés cannabinoïdes du brevet WO 2003/035005 mais avec un noyau indole au lieu de l'indazole, et une simple chaîne pentyle en position indole 1. Compte tenu de la libération métabolique connue (et de la présence sous forme d'impureté) d' amantadine dans le composé apparenté APINACA , on soupçonne que l' hydrolyse métabolique du groupe amide d'APICA peut également libérer de l'amantadine.
Les tests pharmacologiques ont déterminé qu'APICA avait une CI 50 de 175 nM à CB 1 , seulement légèrement moins puissante que JWH-018 qui avait une CI 50 de 169 nM, mais plus de quatre fois plus de liaison que APINACA, qui avait une CI 50 de 824 nM. La première synthèse publiée et l'évaluation pharmacologique d'APICA ont révélé qu'il agit comme un agoniste complet au niveau des récepteurs CB 1 ( EC 50 = 34 nM) et CB 2 (EC 50 = 29 nM). De plus, l'APICA possède des effets similaires au cannabis chez le rat et semble être moins puissant que le JWH-018 mais plus puissant que le THC.
Statut légal
Depuis octobre 2015, l'APICA est une substance contrôlée en Chine.