Acésulfame de potassium - Acesulfame potassium

Acésulfame de potassium
Acésulfame de potassium
Modèle boule-et-bâton d'acésulfame potassium
Noms
Nom IUPAC
Potassium 6-méthyl-2,2-dioxo-2 H -1,2 λ 6 ,3-oxathiazin-4-olate
Autres noms
Acésulfame K; As K
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.054.269 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
numéro E E950 (agents de glaçage, ...)
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C4H5NO4S.K/c1-3-2-4(6)5-10(7,8)9-3;/h2H,1H3,(H,5,6);/q;+1/p -1 ??N
    Clé : WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M ??N
  • InChI=1/C4H5NO4S.K/c1-3-2-4(6)5-10(7,8)9-3;/h2H,1H3,(H,5,6);/q;+1/p -1
    Clé : WBZFUFAFFUEMEI-REWHXWOFAT
  • [K+].C\C1=C\C(=O)[N-]S(=O)(=O)O1
Propriétés
C 4 H 4 K N O 4 S
Masse molaire 201.242
Apparence poudre cristalline blanche
Densité 1,81 g / cm 3
Point de fusion 225 °C (437 °F; 498 K)
270 g/L à 20 °C
Dangers
NFPA 704 (diamant de feu)
1
1
0
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

Acésulfame potassium ( / ˌ eɪ s i s ʌ l f eɪ m / AY -see- SUL -faym ), également connu comme l' acésulfame K ( K est le symbole de potassium ) ou Ace K , est une synthèse en calories exempt de substitut de sucre (édulcorant artificiel) souvent commercialisé sous les noms commerciaux Sunett et Sweet One . Dans l'Union européenne, il est connu sous le numéro E (code additif) E950 . Il a été découvert accidentellement en 1967 par le chimiste allemand Karl Clauss chez Hoechst AG (aujourd'hui Nutrinova ). Dans la structure chimique, l'acésulfame potassium est le sel de potassium du 6-méthyl-1,2,3-oxathiazine-4(3 H )-one 2,2-dioxyde. C'est une poudre cristalline blanche avec la formule moléculaire C
4H
4SAVOIR
4S et un poids moléculaire de 201,24 g/mol.

Propriétés

L'acésulfame K est 200 fois plus sucré que le saccharose (sucre commun), aussi sucré que l' aspartame , environ les deux tiers aussi sucré que la saccharine et un tiers aussi sucré que le sucralose . Comme la saccharine, elle a un arrière - goût légèrement amer , surtout à des concentrations élevées. Kraft Foods a breveté l'utilisation de férulate de sodium pour masquer l'arrière-goût de l'acésulfame. L'acésulfame K est souvent mélangé avec d'autres édulcorants (généralement du sucralose ou de l'aspartame). Ces mélanges sont réputés pour donner un goût plus proche du saccharose, chaque édulcorant masque l'arrière-goût de l'autre ou présente un effet synergique par lequel le mélange est plus sucré que ses composants. L'acésulfame de potassium a une taille de particule plus petite que le saccharose, ce qui permet à ses mélanges avec d'autres édulcorants d'être plus uniformes.

Contrairement à l'aspartame, l'acésulfame K est stable à la chaleur, même dans des conditions modérément acides ou basiques, ce qui lui permet d'être utilisé comme additif alimentaire en boulangerie ou dans des produits nécessitant une longue durée de conservation. Bien que l'acésulfame de potassium ait une durée de conservation stable, il peut éventuellement se dégrader en acétoacétamide , qui est toxique à fortes doses. Dans les boissons gazeuses, il est presque toujours utilisé en association avec un autre édulcorant, comme l'aspartame ou le sucralose. Il est également utilisé comme édulcorant dans les boissons protéinées et les produits pharmaceutiques, en particulier les médicaments à croquer et liquides, où il peut rendre les ingrédients actifs plus agréables au goût. L'apport quotidien acceptable d'acésulfame potassique est de 15 mg/kg/jour.

L'acésulfame de potassium est largement utilisé dans l'alimentation humaine et excrété par les reins. Il a ainsi été utilisé par les chercheurs comme marqueur pour estimer dans quelle mesure les piscines sont contaminées par les urines.

Les autres noms de l'acésulfame K sont l'acésulfamate de potassium, le sel de potassium du 6-méthyl-1,2,3-oxothiazin-4(3 H )-one-2,3-dioxyde et le 6-méthyl-1,2,3- de potassium. oxathiazine-4( 3H )-one-3-ate-2,2-dioxyde.

Effet sur le poids corporel

L'acésulfame de potassium offre un goût sucré sans valeur calorique. Il n'existe aucune preuve de haute qualité indiquant que l'utilisation de l'acésulfame potassium comme édulcorant affecte le poids corporel ou l'indice de masse corporelle (IMC).

Découverte

L'acésulfame potassium a été développé après la découverte accidentelle d'un composé similaire (5,6-diméthyl-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-one 2,2-dioxyde) en 1967 par Karl Clauss et Harald Jensen chez Hoechst AG . Après avoir accidentellement plongé ses doigts dans les produits chimiques avec lesquels il travaillait, Clauss les a léchés pour ramasser un morceau de papier. Clauss est l'inventeur inscrit sur un brevet américain délivré en 1975 au cessionnaire Hoechst Aktiengesellschaft pour un procédé de fabrication d'acésulfame potassium. Des recherches ultérieures ont montré qu'un certain nombre de composés avec la même structure cyclique de base avaient des niveaux de douceur variables. Le 6-méthyl-1,2,3-oxathiazine-4(3 H )-one 2,2-dioxyde avait des caractéristiques gustatives particulièrement favorables et était relativement facile à synthétiser, il a donc été choisi pour des recherches plus approfondies et a reçu son nom générique (acésulfame-K) de l' Organisation mondiale de la santé en 1978. L'acésulfame potassium a reçu pour la première fois l'approbation pour une utilisation sur table aux États-Unis en 1988.

Sécurité

Comme pour les autres édulcorants artificiels, l'innocuité de l'acésulfame de potassium suscite des inquiétudes. Cependant, la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis a approuvé son utilisation générale. Les critiques disent que l'acésulfame potassium n'a pas été étudié de manière adéquate et peut être cancérigène , bien que ces allégations aient été rejetées par l' Autorité européenne de sécurité des aliments et la FDA.

Environnement Canada a analysé l'eau de la rivière Grand à 23 sites entre son cours supérieur et l'endroit où elle se jette dans le lac Érié . Les résultats suggèrent que l'acésulfame apparaît à des concentrations beaucoup plus élevées que la saccharine ou le sucralose aux divers sites d'essai. Plus récemment, le devenir environnemental et les effets de l'acésulfame potassium ont été examinés par Belton et al. (2020).

Statut officinal

  • Pharmacopée britannique : Les préoccupations soulevées concernant la présence croissante et la toxicité aquatique potentielle de l'ACE-K ont conduit à cette revue. L'article compile des études antérieures ainsi que de nouvelles données empiriques de surveillance environnementale, de devenir dans l'environnement et d'écotoxicité sur cet édulcorant artificiel. La biodégradation de l'ACE-K devrait être faible, d'après les modèles de relation quantitative structure-activité (QSAR). Cela a été confirmé par plusieurs enquêtes, pour la plupart publiées avant 2014. Plus récemment, il semble y avoir un changement de paradigme intéressant avec plusieurs rapports sur la capacité accrue des usines de traitement des eaux usées à biodégrader l'ACE-K. Certaines études rapportent que l'ACE-K peut être photodégradé en produits de dégradation potentiellement toxiques, alors que d'autres données indiquent que ce n'est peut-être pas le cas. Un ensemble solide d'études d'écotoxicité aiguë et chronique chez les poissons, les invertébrés et les plantes d'eau douce a fourni des données critiques sur la toxicité aquatique de l'ACE-K pour cette revue. Une enquête sur les données de surveillance mondiales pour l'ACE-K a confirmé sa détection dans les eaux usées et les eaux de surface, généralement dans les parties inférieures par milliard, alors que les concentrations dans les boues et les eaux souterraines sont beaucoup plus faibles (parties par billion). Les concentrations moyennes les plus élevées ont été détectées dans les affluents 22,9 g/L et les effluents 29,9 μg/L. Les modèles d'exposition probabilistes iSTREEM et E-FAST utilisant les charges d'utilisation d'ACE-K dans l'environnement pour prédire les concentrations d'ACE-K dans les rivières et les ruisseaux aux États-Unis ont confirmé les données de surveillance empiriques. Un indice d'exposition régional a été développé qui suggère que les concentrations d'ACE-K dans d'autres pays étaient comparables à celles de l'Amérique du Nord et que le modèle peut donc être raisonnablement extrapolé à l'échelle mondiale. Cette évaluation des risques pour l'environnement a établi que l'ACE-K a des marges de sécurité élevées et présente un risque négligeable pour l'environnement aquatique sur la base d'une surveillance environnementale approfondie de l'ACE-K, des concentrations environnementales prévues prudentes et des estimations de concentration prévue sans effet (PNEC) et d'une modélisation d'exposition probabiliste circonspecte.

Les références

Liens externes