Adénylthiométhylpentose - Adenylthiomethylpentose
|
|
| Noms | |
|---|---|
|
Nom IUPAC
5′- S -Méthyl-5′-thioadénosine
|
|
|
Nom IUPAC préféré
(2 R ,3 R ,4 S ,5 S )-2-(6-Amino-9 H -purine-9-yl)-2-[(méthylsulfanyl)méthyl]oxolane-3,4-diol |
|
| Autres noms | |
| Identifiants | |
|
Modèle 3D ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.154.727 
|
| KEGG | |
|
CID PubChem
|
|
| UNII | |
|
Tableau de bord CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Propriétés | |
| C 11 H 15 N 5 O 3 S | |
| Masse molaire | 297,33 g·mol -1 |
| Point de fusion | 205 °C (401 °F; 478 K) |
| Dangers | |
| Dose ou concentration létale (LD, LC) : | |
|
DL 50 ( dose médiane )
|
>1000 mg/kg (souris, orale) |
|
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
| Références de l'infobox | |
L'adénylthiométhylpentose est un nucléoside contenant du soufre qui était autrefois connu sous le nom de vitamine L 2 . Ce produit chimique est un intermédiaire dans le cycle de la méthylthioadénosine (MTA), mieux connu sous le nom de voie de récupération de la méthionine universelle à la vie aérobie.
En 1912, un nucléoside d' adénine a été isolé par Hunter et al. à partir de levures cultivées sans phosphore ni soufre . Plus tard, cette substance a été montrée par Levene et Sobotkal comme étant l'adénylthiométhylpentose.
En 1936, W. Nakahara et al. ont fait des expériences sur des rats qui suggèrent que la carence en vitamine L 2 inhibe la capacité des rats à lactate. En 1942, ils ont identifié la vitamine L 2 comme étant l'adénylthiométhylpentose. Des études ultérieures de Folley et al ont réfuté les affirmations de Nakahara et ont démontré que L 2 n'est pas nécessaire à la lactation et que L 2 n'est donc pas considérée comme une vitamine aujourd'hui.
Hecht a découvert en 1937 que la température corporelle des lapins , des chats et des cobayes était abaissée de 1 à 2 degrés après leur avoir donné de l'adénylthiométhylpentose à une dose de 0,2 g/kg. Kuhn et al. reproduit cela chez les cobayes en 1941.