Asarone - Asarone

Asarone
Alpha-Asaron.svg
α-Asarone
Bêta-Asaron.svg
β-asarone
Des noms
Noms IUPAC
1,2,4-Triméthoxy-5 - [( E ) -prop-1-ényl] benzène (α)
1,2,4-Triméthoxy-5 - [( Z ) -prop-1-ényl] benzène (β)
Autres noms
alpha -Azaron
cis -Isoélémicine
2,4,5-Triméthoxyphényl-2-propène
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Carte Info ECHA 100.018.858 Modifiez ceci sur Wikidata
UNII
Propriétés
C 12 H 16 O 3
Masse molaire 208,257  g · mol −1
Apparence Solide incolore
Densité α: 1,028 g / cm −3
Point de fusion 62 à 63 ° C (144 à 145 ° F; 335 à 336 K) (α)
Point d'ébullition 296 ° C (565 ° F; 569 K) (α)
Insoluble
-131,4 · 10 -6 cm 3 / mol
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Références Infobox

L'asarone est un composé chimique de la classe des phénylpropanoïdes que l'on trouve dans certaines plantes telles que l' Acorus et l' Asarum . Il existe deux isomères , α (ou trans ) et β (ou cis ). En tant qu'huile parfumée volatile , elle est utilisée pour tuer les parasites et les bactéries.

Pharmacologie

Le principal symptôme clinique de l'asarone est un vomissement prolongé qui a parfois duré plus de 15 heures. Asarone n'est pas métabolisé en triméthoxyamphétamine comme cela a été affirmé par les vendeurs en ligne.

Le Comité d'experts du Conseil de l'Europe sur les substances aromatisantes a conclu que la β-asarone est clairement cancérigène et a proposé des limites pour sa concentration dans les arômes tels que les amers à base d' Acorus calamus (sweet flag).

La β-asarone présente une activité antifongique en inhibant la biosynthèse de l'ergostérol chez Aspergillus niger . Cependant, la toxicité et la cancérogénicité de l'asarone signifient qu'il peut être difficile de développer un médicament pratique basé sur celui-ci.

Voir également

Notes et références