Benzofurane - Benzofuran
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Noms | |||
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Nom IUPAC préféré
1-Benzofurane |
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Autres noms
Benzofurane
Coumarone Benzo [ b ] furane |
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Identifiants | |||
Modèle 3D ( JSmol )
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107704 | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
Banque de médicaments | |||
Carte d'information de l'ECHA | 100.005.439 | ||
Numéro CE | |||
260881 | |||
KEGG | |||
CID PubChem
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Numéro RTECS | |||
UNII | |||
Numéro ONU | 1993 | ||
Tableau de bord CompTox ( EPA )
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Propriétés | |||
C 8 H 6 O | |||
Masse molaire | 118,135 g·mol -1 | ||
Point de fusion | −18 °C (0 °F; 255 K) | ||
Point d'ébullition | 173 °C (343 °F; 446 K) | ||
Dangers | |||
Pictogrammes SGH | |||
Mention d'avertissement SGH | Avertissement | ||
H226 , H351 , H412 | |||
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P273 , P280 , P281 , P303+361+353 , P308+313 , P370+378 , P403+235 , P405 , P501 | |||
Dose ou concentration létale (LD, LC) : | |||
DL 50 ( dose médiane )
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500 mg/kg (souris). | ||
Composés apparentés | |||
Composés apparentés
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Benzothiophène , Indole , Indène | ||
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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vérifier ( qu'est-ce que c'est ?) | |||
Références de l'infobox | |||
Le benzofurane est le composé hétérocyclique constitué de noyaux condensés de benzène et de furane . Ce liquide incolore est un composant du goudron de houille . Le benzofurane est le "parent" de nombreux composés apparentés avec des structures plus complexes. Par exemple, le psoralène est un dérivé du benzofurane présent dans plusieurs plantes.
Production
Le benzofurane est extrait du goudron de houille. Il est également obtenu par déshydrogénation du 2-éthyl phénol .
Méthodes de laboratoire
Les benzofuranes peuvent être préparés par diverses méthodes en laboratoire. Les exemples notables incluent :
- O -alkylation du salicylaldéhyde avec de l'acide chloroacétique suivie d'une déshydratation (cyclisation) de l' éther résultant et d'une décarboxylation.
- Réarrangement de Perkin , où une coumarine réagit avec un hydroxyde :
- Réaction de Diels-Alder des nitro vinyl furanes avec divers diénophiles :
Composés apparentés
- benzofuranes substitués
- Furane , un analogue sans cycle benzénique fusionné .
- Indole , un analogue avec un azote au lieu de l' atome d' oxygène .
- Le benzothiophène , un analogue avec un soufre au lieu de l' atome d' oxygène .
- Isobenzofurane , l'isomère avec de l'oxygène en position adjacente.
- Aurone
- Thunberginol F
- Base de benzofurane Schiff