Benzoylecgonine - Benzoylecgonine
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| Des noms | |
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Nom IUPAC préféré
Acide (1 R , 2 R , 3 S , 5 S ) -3- (Benzoyloxy) -8-méthyl-8-azabicyclo [3.2.1] octane-2-carboxylique |
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| 89637 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Carte Info ECHA |
100,007,513 
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| Numéro CE | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 16 H 19 N O 4 | |
| Masse molaire | 289,331 g · mol −1 |
| Dangers | |
| Pictogrammes SGH |
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| Mot de signalisation SGH | Danger |
| H301 | |
| P264 , P270 , P301 + 310 , P321 , P330 , P405 , P501 | |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références Infobox | |
La benzoylecgonine est le principal métabolite de la cocaïne , formé par le foie et excrété dans l'urine. C'est le composé testé dans la plupart des dépistages urinaires de cocaïne .
Pharmacocinétique
Chimiquement, la benzoylecgonine est l' ester benzoate de l' ecgonine . C'est un métabolite principal de la cocaïne et il est pharmacologiquement inactif.
Analyse d'urine
La benzoylecgonine est le composé testé dans la plupart des analyses d'urine de cocaïne . C'est l' acide carboxylique correspondant de la cocaïne, son ester méthylique . Il est formé dans le foie par le métabolisme de la cocaïne par hydrolyse , catalysé par les carboxylestérases , puis excrété dans les urines . Il peut être trouvé dans l'urine pendant beaucoup plus longtemps que la cocaïne elle-même qui est généralement éliminée dans les 5 jours.
Présence dans l'eau potable
La benzoylecgonine se trouve parfois dans les approvisionnements en eau potable. En 2005, des scientifiques ont trouvé des quantités étonnamment importantes de benzoylecgonine dans le fleuve Pô en Italie et ont utilisé sa concentration pour estimer le nombre de consommateurs de cocaïne dans la région. En 2006, une étude similaire a été réalisée dans la station de ski suisse de Saint-Moritz en utilisant les eaux usées pour estimer la consommation quotidienne de cocaïne de la population. Une étude réalisée au Royaume-Uni a trouvé des traces de benzoylecgonine dans l'approvisionnement en eau potable du pays, ainsi que de la carbamazépine (un anticonvulsivant ) et de l' ibuprofène (un anti-inflammatoire non stéroïdien courant ), bien que l'étude ait noté que la quantité de chaque composé présent était de plusieurs ordres de grandeur inférieure à la dose thérapeutique et ne présentait donc pas de risque pour la population.
Des études préliminaires sur les systèmes écologiques montrent que la benzoylecgonine présente des problèmes de toxicité potentiels. Des recherches sont en cours sur les options de dégradation telles que l'oxydation avancée et la photocatalyse de ce métabolite dans le but de réduire les concentrations dans les déchets et les eaux de surface. À des concentrations pertinentes pour l'environnement, il a été démontré que la benzoylecgonine a un impact écologique négatif.