Chitosan - Chitosan
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| Noms | |
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| Autres noms
Poliglusam ; Déacétylchitine; Poly-(D)glucosamine; AVANT JC; Chitoperle ; Chitopharm; Flonac; Kytex
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.122.259 
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Composés apparentés | |
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Composés apparentés
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D -glucosamine et N -acétylglucosamine (monomères) |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
Chitosan / k aɪ t ə s æ n / est linéaire polysaccharide constitué de façon aléatoire distribué β- (1 → 4) lié en D -glucosamine (unité désacétylée) et N de D de -glucosamine (unité acétylée). Il est fabriqué en traitant les carapaces de chitine de crevettes et d'autres crustacés avec une substance alcaline, telle que l'hydroxyde de sodium .
Le chitosan a un certain nombre d'utilisations commerciales et biomédicales possibles. Il peut être utilisé en agriculture comme traitement des semences et biopesticide , aidant les plantes à lutter contre les infections fongiques. En vinification , il peut être utilisé comme agent de collage, aidant également à prévenir la détérioration. Dans l'industrie, il peut être utilisé dans un revêtement de peinture polyuréthane auto-cicatrisante . En médecine , il est utile dans les bandages pour réduire les saignements et comme agent antibactérien ; il peut également être utilisé pour aider à administrer des médicaments à travers la peau.
Fabrication et propriétés
Le chitosane est produit commercialement par désacétylation de la chitine , qui est l' élément structurel de l' exosquelette des crustacés (comme les crabes et les crevettes) et des parois cellulaires des champignons . Le degré de désacétylation (% DD) peut être déterminé par spectroscopie RMN , et le % DD dans les chitosanes commerciaux varie de 60 à 100 %. En moyenne, le poids moléculaire du chitosane produit commercialement est de 3 800 à 20 000 daltons . Une méthode courante pour obtenir du chitosane est la désacétylation de la chitine en utilisant de l'hydroxyde de sodium en excès comme réactif et de l'eau comme solvant. La réaction suit une cinétique de premier ordre bien qu'elle se déroule en deux étapes ; la barrière d' énergie d'activation pour la première étape est estimée à 48,8 kJ·mol −1 à 25–120 °C et est supérieure à la barrière de la deuxième étape.
Le groupe amino dans le chitosane a une valeur p K a de ~ 6,5, ce qui conduit à une protonation significative en solution neutre, augmentant avec l'augmentation de l'acidité (diminution du pH) et la valeur % DA. Cela rend le chitosane soluble dans l'eau et un bioadhésif qui se lie facilement aux surfaces chargées négativement telles que les membranes muqueuses. Les groupes amine libres sur les chaînes de chitosane peuvent former des réseaux polymères réticulés avec des acides dicarboxyliques pour améliorer les propriétés mécaniques du chitosane. Le chitosan améliore le transport des médicaments polaires à travers les surfaces épithéliales et est biocompatible et biodégradable . Cependant, il n'est pas approuvé par la FDA pour l'administration de médicaments. Des quantités purifiées de chitosanes sont disponibles pour des applications biomédicales .
Des nanofibrilles ont été fabriquées à partir de chitine et de chitosane.
Les usages
Utilisation agricole et horticole
Les utilisations agricoles et horticoles du chitosane, principalement pour la défense des plantes et l'augmentation du rendement, sont basées sur la façon dont ce polymère de glucosamine influence la biochimie et la biologie moléculaire de la cellule végétale. Les cibles cellulaires sont la membrane plasmique et la chromatine nucléaire. Des changements ultérieurs se produisent dans les membranes cellulaires, la chromatine, l'ADN, le calcium, la MAP kinase , l'explosion oxydative, les espèces réactives de l'oxygène, les gènes liés à la pathogenèse de la callose (PR) et les phytoalexines.
Le chitosan a été enregistré pour la première fois en tant qu'ingrédient actif (licence pour la vente) en 1986.
Biocontrôle naturel et éliciteur
En agriculture , le chitosane est généralement utilisé comme traitement naturel des semences et activateur de croissance des plantes, et comme substance biopesticide écologique qui renforce la capacité innée des plantes à se défendre contre les infections fongiques. Les ingrédients actifs naturels de la lutte biologique , la chitine/chitosan, se trouvent dans les carapaces des crustacés, tels que les homards , les crabes et les crevettes , et de nombreux autres organismes, y compris les insectes et les champignons . C'est l'un des matériaux biodégradables les plus abondants au monde.
Des molécules dégradées de chitine/chitosane existent dans le sol et l'eau. Les applications de chitosan pour les plantes et les cultures sont réglementées par l'EPA, et le programme biologique national de l'USDA réglemente son utilisation dans les fermes et les cultures certifiées biologiques. Les produits de chitosane biodégradables et approuvés par l'EPA sont autorisés pour une utilisation à l'extérieur et à l'intérieur sur les plantes et les cultures cultivées commercialement et par les consommateurs.
La capacité naturelle de biocontrôle du chitosane ne doit pas être confondue avec les effets des engrais ou des pesticides sur les plantes ou l'environnement. Les biopesticides actifs de chitosan représentent un nouveau niveau de contrôle biologique rentable des cultures pour l'agriculture et l'horticulture. Le mode d'action de biocontrôle du chitosane suscite des réponses de défense innées naturelles au sein de la plante pour résister aux insectes, aux agents pathogènes et aux maladies transmises par le sol lorsqu'il est appliqué sur le feuillage ou le sol. Le chitosan augmente la photosynthèse, favorise et améliore la croissance des plantes, stimule l'absorption des nutriments, augmente la germination et la germination et renforce la vigueur des plantes. Lorsqu'il est utilisé comme traitement de semences ou enrobage de semences sur le coton, le maïs, les pommes de terre de semence, le soja, les betteraves sucrières, les tomates, le blé et de nombreuses autres semences, il provoque une réponse immunitaire innée dans le développement des racines qui détruit les nématodes à kystes parasites sans nuire aux nématodes bénéfiques et organismes.
Les applications agricoles de chitosane peuvent réduire le stress environnemental dû à la sécheresse et aux carences du sol, renforcer la vitalité des semences, améliorer la qualité des peuplements, augmenter les rendements et réduire la pourriture des fruits des cultures de légumes, de fruits et d'agrumes . L'application horticole de chitosane augmente la floraison et prolonge la durée de vie des fleurs coupées et des arbres de Noël. Le US Forest Service a mené des recherches sur le chitosane pour contrôler les agents pathogènes dans les pins et augmenter l'écoulement de la poix de résine qui résiste à l'infestation par le dendroctone du pin.
Le chitosan a une riche histoire de recherche pour des applications dans l'agriculture et l'horticulture remontant aux années 1980. En 1989, des solutions de sel de chitosane ont été appliquées aux cultures pour une meilleure protection contre le gel ou aux semences des cultures pour l'amorçage des semences. Peu de temps après, le sel de chitosane a reçu le tout premier label biopesticide de l'EPA, suivi d'autres demandes de propriété intellectuelle .
Le chitosan a également été utilisé pour protéger les plantes dans l'espace, comme en témoigne l' expérience de la NASA visant à protéger les haricots adzuki cultivés à bord de la navette spatiale et de la station spatiale Mir en 1997 (voir photo de gauche). Les résultats de la NASA ont révélé que le chitosane induit une croissance (biomasse) et une résistance aux agents pathogènes accrues en raison des niveaux élevés d'enzymes β-(1→3)-glucanase dans les cellules végétales. La NASA a confirmé que le chitosane provoque le même effet chez les plantes sur terre.
En 2008, l'EPA a approuvé le statut d'éliciteur naturel à large spectre pour un ingrédient actif à poids moléculaire ultra-bas de 0,25% de chitosane. Une solution naturelle d'éliciteur de chitosane pour l'agriculture et l'horticulture a reçu une étiquette modifiée pour les applications foliaires et d'irrigation par l'EPA en 2009. Compte tenu de son faible potentiel de toxicité et d'abondance dans l'environnement naturel, le chitosane ne nuit pas aux personnes, aux animaux de compagnie, à la faune ou l'environnement lorsqu'il est utilisé conformément aux instructions de l'étiquette. Les mélanges de chitosan ne fonctionnent pas contre les scolytes lorsqu'ils sont appliqués sur les feuilles d'un arbre ou dans son sol.
Filtration
Le chitosan peut être utilisé en hydrologie dans le cadre d'un processus de filtration . Le chitosane provoque la liaison des fines particules de sédiments et est ensuite éliminé avec les sédiments lors de la filtration sur sable. Il élimine également les minéraux lourds , les colorants et les huiles de l'eau. En tant qu'additif dans la filtration de l'eau, le chitosane combiné à la filtration sur sable élimine jusqu'à 99 % de la turbidité . Le chitosane fait partie des adsorbants biologiques utilisés pour l'élimination des métaux lourds sans impact négatif sur l'environnement.
En combinaison avec de la bentonite , de la gélatine , du gel de silice , de l' ichtyocolle ou d'autres agents de collage , il est utilisé pour clarifier le vin , l' hydromel et la bière . Ajouté tard dans le processus de brassage, le chitosane améliore la floculation et élimine les cellules de levure, les particules de fruits et autres détritus qui causent le vin trouble.
Vinification et chitosane source fongique
Le chitosan est utilisé depuis longtemps comme agent de collage dans la vinification. Le chitosane de source fongique a montré une augmentation de l'activité de décantation, une réduction des polyphénols oxydés dans le jus et le vin, la chélation et l'élimination du cuivre (post-débourbage) et le contrôle de la levure Brettanomyces . Ces produits et utilisations sont homologués pour une utilisation européenne par les normes UE et OIV .
Usage médical
Le chitosan est utilisé dans certains pansements pour diminuer les saignements. Il a reçu l'approbation pour usage médical aux États-Unis en 2003. Il peut également ralentir la croissance des bactéries et des champignons, et peut être utile comme pansement pour brûlures.
Les agents hémostatiques de chitosane sont des sels fabriqués à partir du mélange de chitosane avec un acide organique (tel que l'acide succinique ou lactique). L'agent hémostatique agit par une interaction entre la membrane cellulaire des érythrocytes (charge négative) et le chitosane protoné (charge positive) conduisant à l'implication des plaquettes et à la formation rapide de thrombus.
Hydrogels de chitosane sensibles à la température
Le chitosane est dissous dans des solutions d'acides organiques diluées mais est insoluble dans des concentrations élevées d'ions hydrogène à pH 6,5 et est précipité sous forme d'un composé de type gel. Le chitosane est chargé positivement par des groupes amine, ce qui le rend approprié pour se lier à des molécules chargées négativement. Cependant, il présente des inconvénients tels qu'une faible résistance mécanique et un taux de réponse à basse température ; il doit être associé à d'autres gélifiants pour améliorer ses propriétés. En utilisant des sels de glycérolphosphate (possédant une seule tête anionique) sans modification chimique ni réticulation, les propriétés de gélification dépendantes du pH peuvent être converties en propriétés de gélification sensibles à la température. En 2000, Chenite a été le premier à concevoir le système d'administration de médicaments à base d'hydrogels de chitosan sensibles à la température utilisant du chitosan et du phosphate de -glycérol. Ce nouveau système peut rester à l'état liquide à température ambiante, tout en se gélifiant lorsque la température augmente au-dessus de la température physiologique (37°C). Les sels de phosphate provoquent un comportement particulier dans les solutions de chitosane, permettant ainsi à ces solutions de rester solubles dans la gamme de pH physiologique (pH 7), et elles ne se gélifieront qu'à la température du corps. Lorsque la solution liquide de phosphate de chitosane-glycérol, contenant le médicament, pénètre dans l'organisme par injection à la seringue, elle devient un gel insoluble dans l'eau à 37°C. Les particules de médicament piégées entre les chaînes d'hydrogel seront progressivement libérées.
Recherche
Le chitosane et ses dérivés ont été explorés dans le développement de nanomatériaux , de bioadhésifs , de matériaux de pansement , de systèmes améliorés d' administration de médicaments , d'enrobages entériques et de dispositifs médicaux. Les membranes en nanofibres de chitosan ont un haut degré de biocompatibilité et peuvent favoriser la formation de nouveaux os. Les nanomatériaux métalliques dérivés du chitosane sont à l'étude pour la cicatrisation des plaies. Le chitosan fait l'objet de recherches en tant qu'adjuvant pour une potentielle méthode d'administration de vaccin intranasal .
Bioimpression
Les matériaux bio- inspirés, un concept de fabrication inspiré de la nacre naturelle , de la carapace de crevette ou des cuticules d' insectes , a conduit au développement de méthodes de bio - impression pour fabriquer des objets de consommation à grande échelle à l'aide de chitosane. Cette méthode est basée sur la réplication de l'arrangement moléculaire du chitosane à partir de matériaux naturels dans des méthodes de fabrication, telles que le moulage par injection ou le moulage en moule . Une fois jetés, les objets fabriqués en chitosane sont biodégradables et non toxiques . La méthode est utilisée pour concevoir et bio-imprimer des organes ou des tissus humains .
Les objets en chitosane pigmenté peuvent être recyclés, avec la possibilité de réintroduire ou de jeter le colorant à chaque étape de recyclage, permettant la réutilisation du polymère indépendamment des colorants. Contrairement à d'autres bioplastiques d'origine végétale (par exemple la cellulose , l' amidon ), les principales sources naturelles de chitosane proviennent des environnements marins et ne sont pas en concurrence pour la terre ou d'autres ressources humaines.
Perte de poids
Le chitosan est commercialisé sous forme de comprimés en tant que « liant gras ». Bien que l'effet du chitosane sur l'abaissement du cholestérol et du poids corporel ait été évalué, l'effet semble n'avoir aucune ou une faible importance clinique. Les examens de 2016 et 2008 ont révélé qu'il n'y avait aucun effet significatif et aucune justification pour que les personnes en surpoids utilisent des suppléments de chitosane. En 2015, la Food and Drug Administration des États -Unis a publié un avis public sur les détaillants de suppléments qui ont fait des allégations exagérées concernant le prétendu avantage de perte de poids de divers produits.
Emballage alimentaire antimicrobien biodégradable
La contamination microbienne des produits alimentaires accélère le processus de détérioration et augmente le risque de maladies d'origine alimentaire causées par des agents pathogènes potentiellement mortels. Normalement, la contamination des aliments est d'origine superficielle, nécessitant un traitement de surface et un emballage en tant que facteurs cruciaux pour assurer la qualité et la sécurité des aliments. Les films de chitosane biodégradables ont le potentiel de conserver divers produits alimentaires, de conserver leur fermeté et de limiter la perte de poids due à la déshydratation. De plus, des films composites biodégradables contenant du chitosane et des agents antimicrobiens sont en cours de développement en tant qu'alternatives sûres pour conserver les produits alimentaires. L'incorporation d'un complexe d'inclusion d'huile de clou de girofle/β-cyclodextrine a significativement augmenté l'activité antimicrobienne des films de chitosane contre Staphylococcus aureus , S. epidermidis , Salmonella Typhimurium, Escherichia coli et Candida albicans.
Les références
Liens externes
- Projet de recherche international Nano3Bio , axé sur la production biotechnologique sur mesure de chitosanes (financé par l'Union européenne)