Acide chicorique - Chicoric acid

Acide chicorique
Acide chicorique.svg
Acide cichorique-3D-balls.png
Noms
Nom IUPAC préféré
Acide (2 R ,3 R )-2,3-Bis{[(2 E )-3-(3,4-dihydroxyphényl)prop-2-énoyl]oxy}butanedioïque
Autres noms
acide cichorique; (2 R , 3 R ) - O acide -Dicaffeoyltartaric
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.109.212 Modifiez ceci sur Wikidata
KEGG
CID PubChem
  • InChI=1S/C22H18O12/c23-13-5-1-11(9-15(13)25)3-7-17(27)33-19(21(29)30)20(22(31)32) 34-18(28)8-4-12-2-6-14(24)16(26)10-12/h1-10,19-20,23-26H,(H,29,30)(H, 31,32)/b7-3+,8-4+/t19-,20-/m1/s1 ??N
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  • O=C(O)[C@H](OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1)[C@@H](OC(=O)\C=C\c2cc (O)c(O)cc2)C(=O)O
Propriétés
C 22 H 18 O 12
Masse molaire 474,371 g/mol
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

L'acide chicorique (également connu sous le nom d' acide cichorique ) est un acide hydroxycinnamique , un composé organique de la classe des phénylpropanoïdes et se trouve dans une variété d'espèces végétales. C'est un dérivé à la fois de l'acide caféique et de l'acide tartrique .

En tant que marqueur approprié pour la distinction des espèces d' Echinacea , il est souvent dosé à l'aide de méthodes RP-HPLC et de chromatographie sur couche mince (CCM).

Sources

L'acide chicorique a d'abord été isolé de Cichorium intybus (chicorée) mais se trouve également en quantités importantes dans l' échinacée , en particulier E. purpurea , les feuilles de pissenlit , le basilic , la mélisse et les plantes aquatiques , y compris les algues et les herbiers .

Fonctions biologiques

Il a été démontré que l'acide chicorique stimule la phagocytose dans des études in vitro et in vivo , inhibe la fonction de la hyaluronidase (une enzyme qui décompose l'acide hyaluronique dans le corps humain), protège le collagène des dommages causés par les radicaux libres et inhibe la fonction de l' intégrase du VIH- 1 .

Voir également

Les références

  1. ^ John Shi; Giuseppe Mazza ; Marc Le Maguer (27 février 2002). Aliments fonctionnels : aspects biochimiques et de transformation . Presse CRC. p. 241–. ISBN 978-1-4200-1287-3.
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  3. ^ Chkhikvishvili, ID; Kharebava, GI (2001). « Acides chicoriques et chlorogéniques dans les espèces végétales de Géorgie ». Biochimie appliquée et microbiologie . 37 (2) : 188-191. doi : 10.1023/a:1002888016985 . S2CID  6322156 .
  4. ^ Lee, Jungmin (2010). « Dérivés de l'acide caféique dans les produits séchés de Lamiacées et d'Echinacea purpurea ». Journal des aliments fonctionnels . 2 (2) : 158-162. doi : 10.1016/j.jff.2010.02.003 .
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  6. ^ Lee, Jungmin; Scagel, Carolyn F. (2013). « Acide chicorique : chimie, distribution et production » . Frontières en chimie . 1 : 40. bibcode : 2013FrCh .... 1 ... 40L . doi : 10.3389/fchem.2013.00040 . PMC  3982519 . PMID  24790967 .
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  8. ^ Miller, Sandra Carol; Yu, He-Ci (2004), Echinacea , CRC Press, p. 140, ISBN  0-415-28828-2, récupéré le 2008-12-09