Réaction à la cyanohydrine - Cyanohydrin reaction
Réaction à la cyanohydrine | |
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Nommé après | Friedrich Urech |
Type de réaction | Réaction d'addition |
Une réaction de cyanhydrine est une réaction chimique organique par un aldéhyde ou une cétone avec un anion cyanure ou un nitrile pour former une cyanohydrine . Cette addition nucléophile est une réaction réversible mais avec les composés carbonylés aliphatiques l' équilibre est en faveur des produits de la réaction. La source de cyanure peut être du cyanure de potassium, du cyanure de sodium ou du cyanure de triméthylsilyle . Avec les aldéhydes aromatiques tels que le benzaldéhyde , la condensation de benzoïne est une réaction concurrente. La réaction est utilisée dans la chimie des glucides comme méthode d'extension de chaîne, par exemple celle du D- xylose .
Exemples
Mécanisme de réaction
Synthèse asymétrique
La réaction asymétrique de cyanhydrine du benzaldéhyde avec le triméthylsilylcyanure est rendue possible par l'emploi de (R) - Binol à une charge de catalyseur de 1 à 10% . Ce ligand réagit d'abord avec un composé alcoxy de lithium pour former un complexe de binaphtolate de lithium.
Le chimiste Urech en 1872 a été le premier à synthétiser des cyanohydrines à partir de cétones avec des cyanures alcalins et de l'acide acétique et par conséquent, cette réaction porte également le nom de méthode Urech cyanohydrine . Avec HCN dans des conditions acides - c'est-à-dire que la cyanohydrine est le groupe fonctionnel CN – C – OH.
Les références
Liens externes
- Réaction cyanhydrine du formaldéhyde en hydroxyacétonitrile ou glycolonitrile avec du cyanure de sodium dans Organic Syntheses Coll. Vol. 2, p. 387; Vol. 13, p. 56 Article
- Réaction de la cyanhydrine du formaldéhyde avec le cyanure de potassium Organic Syntheses Coll. Vol. 3, p. 436; Vol. 27, p. 41 Article
- Réaction de cyanhydrine de l' acétophénone avec le cyanure de potassium Organic Syntheses Coll. Vol. 4, p. 58; Vol. 33, p. 7 Article
- Réaction à la cyanhydrine du D- xylose avec du cyanure de potassium Organic Syntheses Coll. Vol. 4, p. 506; Vol. 36, p. 38 Article
- Réaction de la cyanhydrine de l' acétone avec le cyanure de potassium Organic Syntheses Coll. Vol. 2, p. 7; Vol. 15, p. 1 article
- Réaction de la cyanohydrine de la benzoquinone avec le triméthylsilylcyanure Organic Syntheses Coll. Vol. 7, p. 517; Vol. 60, p. 126 Article