Éthylvanilline - Ethylvanillin
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| Des noms | |
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Nom IUPAC préféré
3-éthoxy-4-hydroxybenzaldéhyde |
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| Autres noms
Bourbonal
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Carte Info ECHA |
100,004,059 
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 9 H 10 O 3 | |
| Masse molaire | 166,176 g · mol −1 |
| Apparence | Poudre incolore |
| Densité | 1,186 g / mL |
| Point de fusion | 76 ° C (169 ° F; 349 K) |
| Point d'ébullition | 295,1 ° C (563,2 ° F; 568,2 K) |
| Légèrement soluble dans l'eau | |
| Dangers | |
| Principaux dangers | Nocif, irritant |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références Infobox | |
L'éthylvanilline est le composé organique de formule (C 2 H 5 O) (HO) C 6 H 3 CHO. Ce solide incolore est constitué d'un cycle benzène avec des groupes hydroxyle , éthoxy et formyle respectivement en positions 4, 3 et 1.
Préparation
L'éthylvanilline est préparée à partir du catéchol , en commençant par l'éthylation pour donner le guaethol ( 1 ). Cet éther se condense avec l'acide glyoxylique pour donner le dérivé d' acide mandélique correspondant ( 2 ) qui, par oxydation ( 3 ) et décarboxylation, donne l'éthylvanilline ( 4 ).
Application
En tant qu'aromatisant, l'éthylvanilline est environ trois fois plus puissante que la vanilline et est utilisée dans la production de chocolat .
La molécule a révolutionné à la fois le design et l'esthétique de l'art olfactif ; L'artiste Jacques Guerlain en a ajouté une grande quantité à un flacon de parfum Jicky (1889), créant ainsi l'accord principal du parfum phare de la maison, Shalimar (parfum) (1925). C'est l'une des premières utilisations de molécules synthétiques qui a libéré les artistes parfumeurs des limites des matériaux naturels.