Indien - Indican
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| Des noms | |
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Nom IUPAC
1 H -Indol-3-yl β- D -glucopyranoside
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Nom IUPAC préféré
(2 R ,3 S ,4 S ,5 R ,6 S )-2-(Hydroxyméthyl)-6-[(1 H -indol-3-yl)oxy]oxane-3,4,5-triol |
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.126.244 
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CID PubChem
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 14 H 17 N O 6 | |
| Masse molaire | 295,291 g·mol -1 |
| Point de fusion | 178 à 180 °C (352 à 356 °F; 451 à 453 K) (se décompose) |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
L'indican est un composé organique incolore , soluble dans l'eau, naturellement présent dans les plantes Indigofera . C'est un précurseur du colorant indigo .
Réactions chimiques
Les réactions courantes et significatives impliquant indican sont les suivantes :
- L'indican est un glycoside . Son hydrolyse donne du β-D- glucose et de l' indoxyle .
- La réaction de l'indoxyle (indican) par un agent oxydant doux , par exemple l'oxygène atmosphérique, donne un colorant indigo de couleur bleue.
Importance médicale
Biosynthèse
Une réaction similaire à celle mentionnée ci-dessus est observée dans la population normale, qui excrète de petites quantités du produit chimique dans son urine. L'urine normale réagissant au peroxyde d'hydrogène produit parfois une teinte bleuâtre. Le tryptophane est d'abord converti en indole (excrété dans les fèces), puis en indican par les bactéries de l'intestin. L'indican, étant soluble dans l'eau, est ensuite excrété par l' urine . Après absorption intestinale, l' indole est converti en 3-hydroxy indole ( indoxyle ou indican) dans le foie, où il est à nouveau conjugué à l'acide sulfurique ou à l'acide glucoronique par les voies normales du métabolisme xénobiotique . Il est ensuite transporté vers les reins pour être éliminé.
L'enzyme « indoxyl estérase » a été trouvée chez l'homme et est impliquée dans une autre voie de réactions chimiques impliquant l'indoxyle.
Pathologie
Chez les individus atteints du syndrome de la couche bleue , les patients présentent un défaut du métabolisme du tryptophane . Le tryptophane est d'abord converti en indole, puis en indican par les bactéries de l'intestin. L'indican est ensuite excrété dans l'urine et de là dans la couche où, lors de l'exposition à l'air, il est converti en colorant bleu indigo en raison de l'oxydation par l'oxygène atmosphérique.
L'indican interfère avec de nombreuses procédures commerciales pour mesurer la bilirubine totale, ce qui peut être un problème pour les patients insuffisants rénaux lorsque les taux sanguins d'indican sont élevés. Il peut provoquer des symptômes gastro-intestinaux chez les patients où l' absorption des protéines est réduite - comme la maladie de Hartnup , permettant une plus grande décomposition bactérienne du tryptophane en indole et sa conversion en indican.