L'acide kojique - Kojic acid

l'acide kojique
KojicAcid.svg
Noms
Nom IUPAC préféré
5-Hydroxy-2-(hydroxyméthyl)-4 H -pyran-4-one
Autres noms
Acide kojique, 5-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)-4-pyrone, 2-hydroxyméthyl-5-hydroxy-γ-pyrone
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Banque de médicaments
Carte d'information de l'ECHA 100.007.203 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
KEGG
CID PubChem
Numéro RTECS
UNII
  • InChI=1S/C6H6O4/c7-2-4-1-5(8)6(9)3-10-4/h1,3,7,9H,2H2 ChèqueOui
    Clé : BEJNERDRQOWKJM-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C6H6O4/c7-2-4-1-5(8)6(9)3-10-4/h1,3,7,9H,2H2
  • O=C1/C=C(\O/C=C1/O)CO
Propriétés
C 6 H 6 O 4
Masse molaire 142,11 g/mol
Apparence blanche
Point de fusion 152 à 155 °C (306 à 311 °F ; 425 à 428 K)
Léger
Acidité (p K a ) 9.40
Dangers
Phrases R (obsolètes) R36/37/38
Phrases S (obsolètes) S22 , S24/25
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

L'acide kojique est un agent de chélation produit par plusieurs espèces de champignons, en particulier Aspergillus oryzae , qui porte le nom commun japonais koji . L'acide kojique est un sous-produit du processus de fermentation du maltage du riz, destiné à être utilisé dans la fabrication du saké, le vin de riz japonais. C'est un inhibiteur léger de la formation de pigments dans les tissus végétaux et animaux, et est utilisé dans les aliments et les cosmétiques pour préserver ou changer la couleur des substances. Il forme un complexe rouge vif avec des ions ferriques .

Biosynthèse

Des études de marquage 13 C ont révélé au moins deux voies menant à l'acide kojique. Par la voie habituelle, les enzymes déshydratases convertissent le glucose en acide kojique. Les pentoses sont également des précurseurs viables, auquel cas la dihydroxyacétone est invoquée comme intermédiaire.

Applications

L'acide kojique peut être utilisé sur les fruits coupés pour empêcher le brunissement oxydatif , dans les fruits de mer pour préserver les couleurs rose et rouge et dans les cosmétiques pour éclaircir la peau. À titre d'exemple de ce dernier, il est utilisé pour traiter les maladies de la peau comme le mélasma . L'acide kojique a également des propriétés antibactériennes et antifongiques. Les cocristaux d'acide kojique avec la quercétine se sont avérés avoir une activité cytotoxique deux fois supérieure pour les cellules cancéreuses du col de l'utérus humaines ( HeLa ) et les cellules cancéreuses du côlon humain ( Caco-2 ) par rapport à la quercétine elle-même.

Autres effets

Il a été démontré que l'acide kojique protège les cellules ovariennes de hamster chinois contre les dommages induits par les rayonnements ionisants. Les chiens prétraités avec de l'acide kojique après exposition du corps entier à une dose mortelle de rayonnement gamma de 3 Gy avaient un taux de survie à 51 jours de 66,7 % par rapport aux chiens du groupe irradiation de 3 Gy uniquement, qui sont tous morts dans les 16 jours suivant l'irradiation.

Les références


Liens externes