Léonurine - Leonurine
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| Noms | |
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Nom IUPAC
4- (diaminométhylidèneamino) butyl 4-hydroxy-3,5-diméthoxybenzoate
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| Carte Info ECHA |
100.208.686 
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 14 H 21 N 3 O 5 | |
| Masse molaire | 311,338 g · mol −1 |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références Infobox | |
La Leonurine est un pseudoalcaloïde qui a été isolé de Leonotis leonurus , Leonotis nepetifolia , Leonotis artemisia , Leonurus cardiaca (Agripaume), Leonurus sibiricus , ainsi que d'autres plantes de la famille des Lamiaceae . La Leonurine est facilement extraite dans l'eau.
Synthèse chimique
La Leonurine peut être synthétisée à partir de l' acide eudesmique . La réaction avec l'acide sulfurique produit de l'acide syringique . Une protection avec du chloroformiate d'éthyle suivie d'une réaction avec le chlorure de thionyle SOCl 2 et ensuite le tétrahydrofurane donne l'ester 4-chloro-1-butylique de l'acide 4-carboéthoxysyringique. Le chlorure est ensuite converti en un groupe amino via une synthèse de Gabriel (avec du phtalimide de potassium ) suivie d'une hydrazinolyse ( procédure Ing – Manske ). La dernière étape est la réaction de l'amine avec le sel d' hémisulfate de S- méthylisothiourée .
