Maïtotoxine - Maitotoxin
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| Noms | |
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Nom IUPAC préféré
Disodique (1 2 S ,1 4a R ,1 5a S ,1 6a R ,1 7a S ,1 8 Z ,1 10a R ,1 11a S ,1 12a R ,1 13a S ,1 14a R ,1 16 R , 1 17 R ,1 18a S ,1 19a R ,1 21a S ,1 22a R ,1 23a S ,1 24a R ,1 25a S ,1 26a R ,1 27a S ,2 2 S ,2 4a R ,2 5a S ,2 6a R ,2 7a S ,2 8a R ,2 9a S ,2 11 R ,2 12 R ,2 13a R ,2 14 S ,2 14a S ,2 15a R ,2 17a S ,2 18a R , 2 19a S ,3 2 R ,3 3 R ,3 4a S ,3 6 S ,3 7 R ,3 8 R ,3 8a S ,5 R ,7 R ,8 2 S ,8 3 R ,8 4a S , 8 6 R ,8 7 R ,8 8 R ,8 8a S ,9 2 R ,9 3 R ,9 4 R ,9 4a S ,9 5a S ,9 6a R ,9 7a S ,9 8 R ,9 9 R ,9 10 S ,9 11a R ,9 12a S ,9 13a R ,9 14 R ,9 14a R ,11 S ,12 R ,13 2 S ,13 3 R ,13 4 S ,13 4a S ,13 5a R ,13 6a S ,13 7a R ,13 8 S ,13 8a S ,13 10 S ,13 11 R ,13 12a R ,13 13a S ,13 14a R ,13 15a S ,13 17 R ,13 17a R ) -1 2 -[(1 S ,2 R ,4 R ,5 S )-1,2-dihydroxy-4,5-diméthyloct-7-én-1-yl]-1 17 ,2 11 ,2 14 ,3 3 ,3 7 ,3 8 ,5,7,8 3 ,8 7 ,8 8 ,9 3 ,9 4 ,9 8 ,9 14 ,11,12,13 3 ,13 4 ,13 8 ,13 11 ,13 17 -docosahydroxy-1 4a ,1 5a ,1 6a ,1 14a ,1 16 ,1 19a ,1 21a ,1 22a ,2 5a ,2 7a ,2 9a ,2 14a , 2 17a ,13 13a ,13 15a -pentadécaméthyl-13 2 -[(2 R ,3 R ,4 R ,7 S ,8 R ,9 R ,11 R ,13 E )-3,8,11,15-tétrahydroxy -4,9,13-triméthyl-12-méthylidène-7-(sulfonatooxy)pentadec-13-én-2-yl]-1 3 ,1 4 ,1 4a ,1 5a ,1 6 ,1 6a ,1 7a , 1 10 ,1 10a ,1 11a ,1 12 ,1 12a ,1 13a ,1 14 ,1 14a ,1 16 ,1 17 ,1 18 ,1 18a ,1 19a ,1 20 ,1 21 ,1 21a ,1 22a ,1 23 ,1 23a ,1 24a ,1 25 ,1 25a ,1 26a ,1 27 ,1 27a ,2 2 ,2 3 ,2 4 ,2 4a ,2 5a ,2 6 ,2 6a ,2 7a ,2 8 ,2 8a ,2 9a ,2 10 ,2 11 ,2 12 ,2 13a ,2 14 ,2 14a ,2 15a ,2 16 ,2 17 ,2 17a ,2 18a ,2 19 ,2 19a ,3 2 , 3 3 ,3 4 ,3 4a ,3 6 ,3 7 ,3 8 ,3 8a ,8 2 ,8 3 ,8 4 ,8 4a ,8 6 ,8 7 ,8 8 ,8 8a ,9 3 ,9 4 ,9 4a ,9 5a ,9 6 ,9 6a ,9 7a ,9 8 ,9 9 ,9 10 ,9 11a ,9 12 ,9 12a ,9 13a ,9 14 ,9 14a ,13 3 ,13 4 ,13 4a ,13 5a ,13 6 ,13 6a ,13 7a ,13 8 ,13 8a ,13 10 ,13 11 ,13 12 ,13 12a ,13 13a ,13 14 ,13 14a ,13 15a ,13 16 ,13 17 , 13 17a -octahectahydro-1 2 H ,9 2 H ,13 2 H -1(16)-pyrano[2′′′ ′,3′′′ :5′′′,6′′′]pyrano[2′ ,3′′′:6′′,7′′]oxépino[2′′,3′′:5′,6′]pyrano[2′,3′:5,6]pyrano[3,2- b ]pyrano[2′′′,3′′′:5′′,6′′]pyrano[2′′,3′′:5′,6′]pyrano[2′,3′:5,6] pyrano[2,3- g ]oxocina-2(2,12)-bis(pyrano[2′′,3′′:5,6]pyrano[2′,3′:5,6]pyrano)[3, 2- b :2′,3′- f ]oxépina-13(10)-pyrano[3,2- b ]pyrano[2′′′,3′′′:5′′,6′′]pyrano[2 ′′,3′′:5′,6′]pyrano[2′,3′:5,6]pyrano[2,3- f ]oxepina-9(2,10)-dipyrano[2,3- e : 2′,3′- e ′]pyrano[3,2- b :5,6- b ′]dipyrana-3,8(2,6)-bis(pyrano[3,2- b ]pyrana)tridécaphan-9 9 -ylsulfate |
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.227.039 
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| KEGG | |
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 164 H 256 O 68 S 2 Na 2 | |
| Masse molaire | 3422 g/mol |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
La maitotoxine (ou MTX ) est une toxine extrêmement puissante produite par Gambierdiscus toxicus , une espèce de dinoflagellé . La maitotoxine est si puissante qu'il a été démontré qu'une injection intrapéritonéale de 130 ng /kg était mortelle chez la souris. La maitotoxine tire son nom du poisson ciguaterique Ctenochaetus striatus —appelé « maito » à Tahiti — à partir duquel la maitotoxine a été isolée pour la première fois. Il a été démontré plus tard que la maitotoxine est en fait produite par le dinoflagellé Gambierdiscus toxicus .
Mécanisme de toxicité
La maitotoxine active les canaux calciques extracellulaires , entraînant une augmentation des niveaux d' ions Ca 2+ cytosoliques . La cible moléculaire exacte de la maitotoxine est inconnue, mais il a été suggéré que la maitotoxine se lie à la membrane plasmique Ca 2+ ATPase (PMCA) et la transforme en un canal ionique , de la même manière que la palytoxine transforme la Na + /K + -ATPase en un canal ionique. En fin de compte, une cascade de nécroptose est activée, entraînant la formation de bulles membranaires et éventuellement la lyse cellulaire . La maitotoxine peut activer indirectement les protéases fixant le calcium calpaïne-1 et calpaïne-2 , contribuant à la nécrose. La toxicité de la maitotoxine chez la souris est la plus élevée pour les toxines non protéiques : la DL50 est de 50 ng/kg.
Structure moleculaire
La molécule elle-même est un système de 32 anneaux fusionnés. Il ressemble à de grandes chaînes d' acides gras et il est remarquable car il s'agit de l'une des molécules non protéiques et non polysaccharidiques les plus grandes et les plus complexes produites par un organisme . La maitotoxine comprend 32 cycles éther , 22 groupes méthyle , 28 groupes hydroxyle et 2 esters d' acide sulfurique et a une structure amphipathique . Sa structure a été établie par analyse utilisant la résonance magnétique nucléaire à l' université de Tohoku , à l'université de Harvard et à l' université de Tokyo en combinaison avec la spectrométrie de masse et des méthodes chimiques synthétiques. Cependant, Andrew Gallimore et Jonathan Spencer ont remis en question la structure de la maitotoxine à une seule jonction annulaire (la jonction J-K), en se basant uniquement sur des considérations biosynthétiques et leur modèle général de biogenèse des polyéthers marins. KC Nicolaou et Michael Frederick soutiennent que malgré cet argument biosynthétique, la structure initialement proposée pourrait toujours être correcte. La polémique n'est pas encore résolue.
Biosynthèse
La molécule est produite dans la nature via une voie de polykétide synthase .
Synthèse totale
Depuis 1996, le groupe de recherche Nicolaou est impliqué dans un effort de synthèse de la molécule par synthèse totale bien que le projet soit actuellement en attente par manque de financement.
Voir également
Les références
Lectures complémentaires
- JP JOSHI, Maitland (2004). Chimie organique, troisième édition . WW Norton & Compagnie. ISBN 978-0-393-92408-4.