Acrylate de méthyle - Methyl acrylate
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| Noms | |||
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Nom IUPAC préféré
Prop-2-énoate de méthyle |
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| Autres noms
Acrylate de méthyle
propénoate de méthyle Methoxycarbonylethylene Curithane 103 |
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| Identifiants | |||
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Carte d'information de l'ECHA |
100.002.274 
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| KEGG | |||
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CID PubChem
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| UNII | |||
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |||
| C 4 H 6 O 2 | |||
| Masse molaire | 86,090 g·mol -1 | ||
| Apparence | Liquide incolore | ||
| Odeur | Âcre | ||
| Densité | 0,95 g / cm 3 | ||
| Point de fusion | −74 °C (−101 °F; 199 K) | ||
| Point d'ébullition | 80 °C (176 °F; 353 K) | ||
| 5 g/100 ml | |||
| La pression de vapeur | 65 mmHg (20°C) | ||
| Viscosité | |||
| Dangers | |||
| Principaux dangers | Nocif (Xn); Facilement inflammable (F+) | ||
| Fiche de données de sécurité | Fiche signalétique Oxford | ||
| point de rupture | −3 °C (27 °F; 270 K) | ||
| Limites d'explosivité | 2,8-25% | ||
| Dose ou concentration létale (LD, LC) : | |||
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CL 50 ( concentration médiane )
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3575 ppm (souris) 1350 ppm (rat, 4 h) 1000 ppm (rat, 4 h) 2522 ppm (lapin, 1 h) |
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| NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis) : | |||
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PEL (Autorisé)
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TWA 10 ppm (35 mg/m 3 ) [peau] | ||
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REL (recommandé)
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TWA 10 ppm (35 mg/m 3 ) [peau] | ||
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IDLH (Danger immédiat)
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250 ppm | ||
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |||
L'acrylate de méthyle est un composé organique , plus précisément l' ester méthylique de l'acide acrylique . C'est un liquide incolore avec une odeur âcre caractéristique. Il est principalement produit pour fabriquer de la fibre d' acrylate , qui est utilisée pour tisser des tapis synthétiques. C'est également un réactif dans la synthèse de divers intermédiaires pharmaceutiques.
Production
Le mélange réactionnel standard industriel pour la production d' acrylate de méthyle est estérification avec du methanol sous catalyse acide ( acide sulfurique , l' acide p-toluènesulfonique ou des échangeurs d'ions acides.). La transestérification est facilitée car le méthanol et l'acrylate de méthyle forment un azéotrope à bas point d'ébullition ( point d'ébullition 62-63 °C).
La littérature des brevets décrit une voie unique impliquant l'oxydation en phase vapeur du propène ou du 2-propénal avec de l'oxygène en présence de méthanol.
Autres méthodes
L'acrylate de méthyle peut être préparé par débromation du 2,3-dibromopropanoate de méthyle avec du zinc . L'acrylate de méthyle se forme avec un bon rendement lors de la pyrolyse du lactate de méthyle en présence d' éthénone (cétène). Le lactate de méthyle est un « produit chimique vert » renouvelable . Un autre brevet décrit la déshydratation du lactate de méthyle sur des zéolithes .
L' hydrocarboxylation catalysée par le nickel tétracarbonyle de l'acétylène avec du monoxyde de carbone en présence de méthanol donne également de l'acrylate de méthyle. La réaction du formiate de méthyle avec l'acétylène en présence de catalyseurs de métaux de transition conduit également à l'acrylate de méthyle. L'alcoolyse de la propiolactone avec du méthanol ainsi que la méthanolyse de l'acrylonitrile via le sulfate d'acrylamide formé de manière intermédiaire sont également des procédés éprouvés mais obsolètes.
Utilisation
L'acrylate de méthyle est, après l'acrylate de butyle et l'acrylate d'éthyle, le troisième ester acrylique le plus important avec une production annuelle mondiale d'environ 200 000 tonnes par an.
L'acrylate de méthyle réagit catalysé par des bases de Lewis dans une addition de Michael avec des amines avec des rendements élevés en dérivés de -alanine qui fournissent des tensioactifs amphotères lorsque des amines à longue chaîne sont utilisées et que la fonction ester est ensuite hydrolysée.
L'acrylate de méthyle est utilisé pour la préparation d' acrylate de 2-diméthylaminoéthyle par transestérification avec le diméthylaminoéthanol en quantités importantes de plus de 50 000 tonnes/an.
L'acrylate de méthyle est utilisé comme comonomère dans la polymérisation avec une variété de monomères acryliques et vinyliques . Ce faisant, il a une gamme d'utilisations similaire à celle de l'acrylate d'éthyle. Lors de l'utilisation d'acrylate de méthyle comme comonomère, les peintures acryliques résultantes sont plus dures et plus cassantes que celles contenant les acrylates homologues. La copolymérisation de l'acrylate de méthyle avec l'acrylonitrile améliore leur aptitude au traitement à l'état fondu en fibres, qui pourraient être utilisées comme précurseurs pour les fibres de carbone.
Acrylates sont également utilisés dans la préparation de poly (amidoamine) (PAMAM) dendrimères typiquement par addition de Michael avec une première amine .
L'acrylate de méthyle est le précurseur des fibres tissées pour fabriquer des tapis.
En raison de sa tendance à polymériser, les échantillons contiennent typiquement un inhibiteur tel que l'hydroquinone.
Réactions
L'acrylate de méthyle est un accepteur de Michael classique, ce qui signifie qu'il ajoute des nucléophiles à son extrémité. Par exemple, en présence d'un catalyseur basique, on ajoute du sulfure d'hydrogène pour donner le thioéther :
- 2 CH 2 CHCO 2 CH 3 + H 2 S → S(CH 2 CH 2 CO 2 CH 3 ) 2
C'est aussi un bon diénophile .
Sécurité
C'est une toxine aiguë avec une DL 50 (rats, orale) de 300 mg/kg et une TLV de 10 ppm.