Cinnamate de méthyle - Methyl cinnamate

Cinnamate de méthyle
Formule topologique du cinnamate de méthyle
Modèle boule-et-bâton de la molécule de cinnamate de méthyle
Des noms
Nom IUPAC préféré
(2 E )-3-phénylprop-2-énoate de méthyle
Autres noms
Cinnamate de méthyle
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.002.813 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
KEGG
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C10H10O2/c1-12-10(11)8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-8H,1H3/b8-7+ ☒N
    Clé : CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N ☒N
  • InChI=1/C10H10O2/c1-12-10(11)8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-8H,1H3/b8-7+
    Clé : CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWBN
  • COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1
Propriétés
C 10 H 10 O 2
Masse molaire 162,188  g·mol -1
Densité 1,092  g / cm 3
Point de fusion 34 à 38 °C (93 à 100 °F ; 307 à 311 K)
Point d'ébullition 261 à 262 °C (502 à 504 °F ; 534 à 535 K)
Insoluble
Dangers
Phrases S (obsolètes) S22 S24/25
point de rupture > 110 °C (230 °F; 383 K)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui☒N
Références de l'infobox

Le cinnamate de méthyle est l' ester méthylique de l'acide cinnamique et est un solide blanc ou transparent avec une forte odeur aromatique. On le trouve naturellement dans une variété de plantes, notamment dans les fruits, comme la fraise , et certaines épices culinaires, comme le poivre de Sichuan et certaines variétés de basilic . Eucalyptus olida a les plus fortes concentrations connues de cinnamate de méthyle (98 %) avec un rendement en poids frais de 2 à 6 % dans la feuille et les rameaux.

Le cinnamate de méthyle est utilisé dans les industries des arômes et des parfums. La saveur est fruitée et semblable à la fraise; et l'odeur est douce, balsamique avec une odeur fruitée, rappelant la cannelle et la fraise.

Il est connu pour attirer les mâles de diverses abeilles orchidées , comme Aglae caerulea .

Cristaux de cinnamate de méthyle extraits par distillation à la vapeur d' Eucalyptus olida .

Liste des plantes qui contiennent le produit chimique

  • Eucalyptus olida 'Gomme Fraise'
  • Ocotea quixos Amérique du Sud (Équateur) Cannelle, Ishpingo
  • Ocimum americanum cv. Pourpre affectueusement (Querendona Morada)
  • Ocimum americanum cv. Château Pourpre (Castilla Morada)
  • Ocimum americanum cv. Pourpre à longues pattes (Zancona morada)
  • Ocimum americanum cv. clou de girofle (Clavo)
  • Ocimum basilicum cv. Château Doux (Dulce de Castilla)
  • Ocimum basilicum cv. Compact blanc (Blanca compacta)
  • Ocimum basilicum cv. grandes feuilles vertes ( verde des horjas grandes )
  • Ocimum micranthum cv. Cannelle (Canela)
  • Ocimum minimum cv. Petite Vierge (Virgen pequena)
  • Ocimum minimum cv. Vierge pourpre (Virgen morada)
  • Ocimum sp. CV. Volant violet (Crespa morada)
  • Ocimum sp. CV. Volant Blanc (Crespa blanca)
  • Stanhopea embreei , une orchidée
  • Vanille

Toxicologie et sécurité

Modérément toxique par ingestion. La DL 50 orale chez le rat est de 2610 mg/kg. Il est combustible sous forme liquide et lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.

Statut officinal

Voir également

Les références