Nicotinamide riboside - Nicotinamide riboside

Nicotinamide-bêta-riboside.svg
Nicotinamideriboside.png
Noms
Nom IUPAC préféré
3-Carbamoyl-1-[(2 R ,3 R ,4 S ,5 R )-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]pyridin-1-ium
Autres noms
1-(β- D- ribofuranosyl)nicotinamide; N- ribosylnicotinamide
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
KEGG
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C11H14N2O5/c12-10(17)6-2-1-3-13(4-6)11-9(16)8(15)7(5-14)18-11/h1-4, 7-9,11,14-16H,5H2,(H-,12,17)/p+1/t7-,8-,9-,11-/m1/s1
    Clé : JLEBZPBDRKPWTD-TURQNECASA-O
  • c1cc(c[n+](c1)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)C(=O)N
Propriétés
C 11 H 15 N 2 O 5 +
Masse molaire 255,25 g/mol
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Références de l'infobox

Le nicotinamide riboside ( NR , SR647 ) est un pyridine - nucléoside similaire à la vitamine B 3 , fonctionnant comme un précurseur du nicotinamide adénine dinucléotide ou NAD + .

Chimie

Alors que le poids moléculaire du nicotinamide riboside est de 255,25 g/mol, celui de son sel chlorure est de 290,70 g/mol. Ainsi, 100 mg de chlorure de nicotinamide riboside fournissent 88 mg de nicotinamide riboside. Récemment, la structure cristalline d'une nouvelle série de formes cristallines d'autres sels de nicotinamide riboside a été découverte. Ces sels correspondent à différents énantiomères de l'hydrogéno tartrate et de l'hydrogénomalate et ont respectivement un poids moléculaire de 404,33 et 388,33 g/mol.

Histoire

Le nicotinamide riboside (NR) a été décrit pour la première fois en 1944 comme un facteur de croissance, appelé facteur V, pour Haemophilus influenza , une bactérie qui vit dans le sang et dépend du sang. Le facteur V, purifié à partir du sang, s'est avéré exister sous trois formes : NAD+, NMN et NR. NR était le composé qui a conduit à la croissance la plus rapide de cette bactérie. H. influenza ne peut pas se développer sur l' acide nicotinique , le nicotinamide , le tryptophane ou l' acide aspartique , qui étaient les précurseurs connus du NAD+.

En 2000, la levure Sir2 s'est avérée être une protéine lysine désacétylase dépendante du NAD+, ce qui a conduit plusieurs groupes de recherche à sonder le métabolisme du NAD+ de la levure à la recherche de gènes et d'enzymes qui pourraient réguler la durée de vie.

Ces dernières années, le nicotinamide riboside a suscité un grand intérêt en raison de sa capacité à augmenter les niveaux de nicotinamide adénine dinucléotide (NAD+) plus que tout autre précurseur du NAD+. Au cours de nombreuses études animales et humaines, il a été découvert que la NR présentait de multiples avantages pour la santé, en particulier dans le traitement de plusieurs affections physiopathologiques, ainsi que des troubles cardiovasculaires, neurodégénératifs et métaboliques. Par conséquent, la NR est devenue une thérapeutique attrayante pour les maladies dans lesquelles le traitement implique l'augmentation des niveaux de NAD+ ; en outre, il a des utilisations comme supplément nutritionnel.

Synthèse

Différentes voies de biosynthèse sont responsables de la conversion des différentes vitamines B3 en NAD+. L'enzyme nicotinamide phosphoribosyltransférase (Nampt) catalyse l'étape limitante de la voie en deux étapes convertissant la nicotinamide en NAD+. Les enzymes NR kinases peuvent également fonctionner comme voie de récupération pour le NAD+, mais cette voie n'est pas essentielle.

Commercialisation

ChromaDex a concédé des brevets en juillet 2012 et a commencé à développer un processus pour mettre la NR sur le marché. ChromaDex a fait l'objet d'un litige de brevet avec Elysium Health concernant les droits sur les suppléments de nicotinamide riboside.

Biosynth Carbosynth a autorisé un brevet pour produire de nouveaux sels de NR WO 2021013795  . Les nouveaux sels d'acide carboxylique sous forme cristalline peuvent être utilisés dans des compléments nutritionnels et des compositions pharmaceutiques.

Voir également

Les références