Oléamide - Oleamide

Oléamide
Oléamide.svg
Noms
Nom IUPAC préféré
(9 Z )-Octadec-9-énamide
Autres noms
Oleylamide
9-Octadecenamide
(Z)-9-Octadecenamide
9,10-Octadecenamide Amidon de l'
acide oléique
Cis-9,10-octadecenoamide
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.005.550 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C18H35NO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H, 2-8,11-17H2,1H3,(H2,19,20)/b10-9- ChèqueOui
    Clé : FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C18H35NO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H, 2-8,11-17H2,1H3,(H2,19,20)/b10-9-
    Clé : FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZBR
  • O=C(N)CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC
Propriétés
C 18 H 35 N O
Masse molaire 281.484  g·mol -1
Apparence Solide crémeux
Densité 0,879 g / cm 3
Point de fusion 70 °C (158 °F; 343 K)
Point d'ébullition > 200 °C (392 °F; 473 K)
Insoluble
Dangers
NFPA 704 (diamant de feu)
1
0
0
point de rupture > 200 °C (392 °F; 473 K)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

L'oléamide est un composé organique de formule CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 CONH 2 (. C'est l' amide dérivé de l' acide gras acide oléique . C'est un solide cireux incolore et présent dans la nature. Parfois étiqueté comme amide primaire d'acide gras (FAPA), il est biosynthétisé à partir de N-oléoylglycine.

Aspects biochimiques et médicaux

En termes d'occurrence naturelle, l'oléamide a été détecté pour la première fois dans le plasma humain. Il a été démontré plus tard qu'il s'accumulait dans le liquide céphalo-rachidien pendant la privation de sommeil et induit le sommeil chez les animaux .

Il a été considéré comme un traitement potentiel des troubles de l'humeur et du sommeil, ainsi que de la dépression régulée par les cannabinoïdes .

En ce qui concerne ses effets inducteurs de sommeil, il est supposé que l'oléamide interagit avec plusieurs systèmes de neurotransmetteurs .

Autres événements

L'oléamide synthétique a une variété d'utilisations industrielles, notamment en tant qu'agent de glissement, lubrifiant et inhibiteur de corrosion .

Lors d' expériences en laboratoire, l' oléamide s'est échappé des plastiques polypropylène , affectant les résultats expérimentaux. Le polypropylène étant utilisé dans un grand nombre de récipients alimentaires tels que ceux pour le yaourt , le problème est à l'étude.

L'oléamide est « l'un des ingrédients non cannabinoïdes les plus fréquemment associés aux produits Spice ». L'analyse de 44 produits cannabinoïdes synthétiques a révélé de l'oléamide dans 7 des produits testés.

Voir également

Les références