Phtalimide - Phthalimide
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| Des noms | |
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Nom IUPAC préféré
1 H -Isoindole-1,3(2 H )-dione |
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| Autres noms
1,3-dioxoisoindoline
Phtalimidoyle (déprotoné) |
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| Identifiants | |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.001.458 
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 8 H 5 N O 2 | |
| Masse molaire | 147,133 g·mol -1 |
| Apparence | Solide blanc |
| Point de fusion | 238 °C (460 °F; 511 K) |
| Point d'ébullition | 336 °C (637 °F; 609 K) sublime |
| <0,1 g/100 ml (19,5 °C) | |
| Acidité (p K a ) | 8.3 |
| Basicité (p K b ) | 5.7 |
| −78,4 × 10 −6 cm 3 /mol | |
| Composés apparentés | |
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Amides liés
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Maléimide |
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Composés apparentés
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Anhydride phtalique |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
Le phtalimide est le composé organique de formule C 6 H 4 (CO) 2 NH. C'est le dérivé imide de l'anhydride phtalique . C'est un solide blanc sublimable qui est légèrement soluble dans l'eau mais plus encore lors de l'ajout de base . Il est utilisé comme précurseur d'autres composés organiques comme source masquée d' ammoniac .
Préparation
Le phtalimide peut être préparé en chauffant de l'anhydride phtalique avec de l'ammoniaque alcoolique donnant un rendement de 95 à 97 %. En variante, il peut être préparé en traitant l'anhydride avec du carbonate d'ammonium ou de l' urée . Il peut également être produit par ammoxydation de l' o- xylène .
Les usages
Le phtalimide est utilisé comme précurseur de l'acide anthranilique , précurseur des colorants azoïques et de la saccharine .
Les alkylphtalimides sont des précurseurs utiles des amines dans la synthèse chimique, en particulier dans la synthèse peptidique où ils sont utilisés « pour bloquer les deux hydrogènes et éviter la racémisation des substrats ». Les halogénures d'alkyle peuvent être convertis en N-alkylphtalimide :
- C 6 H 4 (CO) 2 NH + RX + NaOH → C 6 H 4 (CO) 2 NR + NaX + H 2 O
L'amine est généralement libérée à l'aide d'hydrazine :
- C 6 H 4 (CO) 2 NR + N 2 H 4 → C 6 H 4 (CO) 2 N 2 H 2 + RNH 2
La diméthylamine peut également être utilisée.
Quelques exemples de médicaments à base de phtalimide comprennent la thalidomide , l' amphotalide , le taltrimide et le talmétoprime . Avec un substituant trichlorométhylthio, un fongicide dérivé du phtalimide est le Folpet .
Réactivité
Il forme des sels lors d'un traitement avec des bases telles que l'hydroxyde de sodium. L'acidité élevée de l'imido NH est le résultat de la paire de groupes carbonyle électrophiles flanquants . Le phtalimide de potassium , fabriqué en faisant réagir le phtalimide avec du carbonate de potassium dans de l'eau à 100 °C ou avec de l'hydroxyde de potassium dans de l'éthanol absolu, est utilisé dans la synthèse Gabriel d'amines primaires, telles que la glycine .
Occurrence naturelle
La kladnoite est un analogue minéral naturel du phtalimide. Il est très rarement trouvé parmi quelques sites de feu de charbon brûlant .
Sécurité
Le phtalimide a une faible toxicité aiguë avec une DL 50 (rat, orale) supérieure à 5 000 mg/kg.
Les références
Lecture générale
- Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil Eric (2002). Chimie organique: Structure et fonction (4e éd.). New York : WH Freeman. ISBN 978-0-7167-4374-3.
- Finar, Ivor Lionel (1973). Chimie Organique . 1 (6e éd.). Londres : Longman. ISBN 0-582-44221-4.