Acide rosmarinique - Rosmarinic acid
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| Noms | |
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Nom IUPAC préféré
Acide (2 R )-3-(3,4-Dihydroxyphényl)-2-{[(2 E )-3-(3,4-dihydroxyphényl)prop-2-énoyl]oxy}propanoïque |
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.123.507 
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| KEGG | |
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 18 H 16 O 8 | |
| Masse molaire | 360,318 g·mol -1 |
| Apparence | Poudre rouge-orange |
| Point de fusion | 171 à 175 °C (340 à 347 °F ; 444 à 448 K) |
| Légèrement soluble | |
| Solubilité dans d'autres solvants | Bien soluble dans la plupart des solvants organiques |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
L'acide rosmarinique , nommé d'après le romarin ( Rosmarinus officinalis s Linn.), est un constituant polyphénolique de nombreuses herbes culinaires , notamment le romarin ( Rosmarinus officinalis L.), la perilla ( Perilla frutescens L.), la sauge ( Salvia officinalis L.), la menthe ( Mentha arvense L.) et le basilic ( Ocimum basilicum L.).
Histoire
L'acide rosmarinique a été isolé et caractérisé pour la première fois en 1958 par les chimistes italiens Scarpatti et Oriente à partir du romarin ( Rosmarinus officinalis ), d'où son nom.
Chimie
Chimiquement, l'acide rosmarinique est un ester d' acide caféique , la tyrosine fournissant un autre cycle phénolique via l'acide dihydroxyphényllactique . Il a une masse moléculaire de 360 daltons .
Événements naturels
L' accumulation d' acide rosmarinique est montrée chez les hornworts , dans la famille des fougères Blechnaceae , et chez des espèces de plusieurs ordres d' angiospermes mono- et dicotylédones .
On le trouve notamment dans de nombreuses Lamiacées (dicotylédones de l'ordre des Lamiales ), en particulier dans la sous - famille des Nepetoideae . On le trouve dans des espèces couramment utilisées comme herbes culinaires telles que Ocimum basilicum (basilic), Ocimum tenuiflorum (basilic sacré), Melissa officinalis (mélisse), Rosmarinus officinalis ( romarin ), Origanum majorana ( marjolaine ), Salvia officinalis (sauge), thym et menthe poivrée . On le trouve également dans les plantes de la famille des Marantacées (monocotylédones de l'ordre des Zingiberales) telles que les espèces des genres Maranta ( Maranta leuconeura , Maranta depressa ) et Thalia ( Thalia geniculata ).
L'acide rosmarinique et le dérivé acide rosmarinique 3′- O -β- D - glucoside peuvent être trouvés dans Anthoceros agrestis , une hornwort (Anthocerotophyta).
Métabolisme
La biosynthèse de l'acide rosmarinique utilise le 4-coumaroyl-CoA de la voie générale des phénylpropanoïdes comme donneur d' hydroxycinnamoyle . Le substrat accepteur d'hydroxycinnamoyle provient de la voie du shikimate : l' acide shikimique , l' acide quinique et l' acide 3,4-dihydroxyphenyllactic dérivé de la L - tyrosine . Ainsi, chimiquement, l'acide rosmarinique est un ester de l'acide caféique avec l'acide 3,4-dihydroxyphényllactique, mais biologiquement, il est formé à partir du 4-coumaroyl-4'-hydroxyphényllactate. La rosmarinate synthase est une enzyme qui utilise le caféoyl-CoA et l'acide 3,4-dihydroxyphényllactique pour produire la CoA et le rosmarinate. L'hydroxyphénylpyruvate réductase est également une enzyme impliquée dans cette biosynthèse.
Les usages
Lorsqu'il est extrait de sources végétales ou synthétisé lors de la fabrication, l'acide rosmarinique peut être utilisé dans les aliments ou les boissons comme arôme, dans les cosmétiques ou comme complément alimentaire .