Stercobiline - Stercobilin
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| Noms | |
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Nom IUPAC
3-[(2E)-2-[ [3-(2-Carboxyéthyl)-5- [(4-éthyl-3-méthyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl) méthyl]-4-méthyl-1H- acide pyrrol-2-yl]méthylidène]-5-[(3-éthyl-4-méthyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)méthyl]-4-méthyl-pyrrol-3-yl]propanoïque
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Modèle 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.047.155 
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| Engrener | Stercobiline |
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CID PubChem
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| UNII | |
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |
| C 33 H 46 N 4 O 6 | |
| Masse molaire | 594.742 |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |
La stercobiline est un pigment biliaire tétrapyrrolique et est un produit final du catabolisme de l' hème . C'est le produit chimique responsable de la couleur brune des matières fécales humaines et a été initialement isolé des matières fécales en 1932. La stercobiline (et l' urobiline apparentée ) peut être utilisée comme marqueur pour l'identification biochimique des niveaux de pollution fécale dans les rivières.
Métabolisme
La stercobiline résulte de la dégradation de la fraction hème de l'hémoglobine présente dans les érythrocytes . Les macrophages décomposent les érythrocytes sénescents et décomposent l'hème en biliverdine , qui se réduit rapidement en bilirubine libre . La bilirubine se lie étroitement aux protéines plasmatiques (en particulier à l' albumine ) dans la circulation sanguine et est transportée vers le foie, où elle est conjuguée avec un ou deux résidus d' acide glucuronique en diglucuronide de bilirubine , et sécrétée dans l'intestin grêle sous forme de bile . Dans l'intestin grêle, une partie du glucuronide de bilirubine est reconvertie en bilirubine via des enzymes bactériennes dans l'iléon terminal. Cette bilirubine est ensuite convertie en urobilinogène incolore . L'urobilinogène qui reste dans le côlon peut être soit réduit en stercobilinogène et finalement oxydé en stercobiline, soit il peut être directement réduit en stercobiline. La stercobiline est responsable de la couleur brune des selles humaines. La stercobiline est ensuite excrétée dans les selles.
Rôle dans la maladie
Jaunisse obstructive
Dans l' ictère obstructif , aucune bilirubine n'atteint l'intestin grêle, ce qui signifie qu'il n'y a pas de formation de stercobilinogène. Le manque de stercobiline et d'autres pigments biliaires fait que les matières fécales prennent une couleur argileuse.
Calculs biliaires à pigments bruns
Une analyse de deux nourrissons souffrant de lithiase biliaire a observé qu'une quantité substantielle de stercobiline était présente dans les calculs biliaires à pigment brun. Cette étude a suggéré que des calculs biliaires à pigment brun pourraient se former spontanément chez les nourrissons souffrant d'infections bactériennes des voies biliaires.
Rôle dans le traitement de la maladie
Une étude de 1996 de McPhee et al. ont suggéré que la stercobiline et d'autres pigments pyrroliques apparentés - y compris l'urobiline, la biliverdine et l'acide xanthobilirubique - ont le potentiel de fonctionner comme une nouvelle classe d' inhibiteurs de la protéase du VIH-1 lorsqu'ils sont administrés à de faibles concentrations micromolaires. Ces pigments ont été sélectionnés en raison d'une similitude de forme avec l'inhibiteur réussi de la protéase du VIH-1 Merck L-700 417. D'autres recherches sont suggérées pour étudier l'efficacité pharmacologique de ces pigments.