Chlorure de benzyle - Benzyl chloride
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| Noms | |||
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Nom IUPAC préféré
(Chlorométhyl)benzène |
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| Autres noms
Chlorure de
benzyle -chlorotoluène |
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| Identifiants | |||
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Modèle 3D ( JSmol )
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| Abréviations | BnCl | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Carte d'information de l'ECHA |
100.002.594 
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| Numéro CE | |||
| KEGG | |||
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CID PubChem
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| UNII | |||
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Tableau de bord CompTox ( EPA )
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| Propriétés | |||
| C 7 H 7 Cl | |||
| Masse molaire | 126,58 g·mol -1 | ||
| Apparence | Liquide incolore à légèrement jaune | ||
| Odeur | Piquant, aromatique | ||
| Densité | 1,100 g / cm 3 | ||
| Point de fusion | −39 °C (−38 °F; 234 K) | ||
| Point d'ébullition | 179 °C (354 °F; 452 K) | ||
| très légèrement soluble (0,05 % à 20 °C) | |||
| Solubilité | soluble dans l' éthanol , l' éther éthylique , le chloroforme , CCl 4 miscible dans les solvants organiques |
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| La pression de vapeur | 1 mmHg (20 °C) | ||
| -81,98·10 -6 cm 3 /mol | |||
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Indice de réfraction ( n D )
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1.5415 (15 °C) | ||
| Dangers | |||
| Fiche de données de sécurité | FDS externe | ||
| NFPA 704 (diamant de feu) | |||
| point de rupture | 67 °C (153 °F; 340 K) | ||
| 585 °C (1 085 °F; 858 K) | |||
| Limites d'explosivité | ≥1.1% | ||
| Dose ou concentration létale (LD, LC) : | |||
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DL 50 ( dose médiane )
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1231 mg/kg (rat, voie orale) | ||
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CL 50 ( concentration médiane )
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150 ppm (rat, 2 heures) 80 ppm (souris, 2 heures) |
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LC Lo (le plus bas publié )
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380 ppm (chien, 8 h) | ||
| NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis) : | |||
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PEL (Autorisé)
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TWA 1 ppm (5 mg/m 3 ) | ||
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REL (recommandé)
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C 1 ppm (5 mg/m 3 ) [15 minutes] | ||
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IDLH (Danger immédiat)
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10 ppm | ||
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Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
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| Références de l'infobox | |||
Le chlorure de benzyle , ou α-chlorotoluène , est un composé organique de formule C 6 H 5 CH 2 Cl. Ce liquide incolore est un composé organochloré réactif qui est un élément chimique largement utilisé.
Préparation
Le chlorure de benzyle est préparé industriellement par la réaction photochimique en phase gazeuse du toluène avec le chlore :
- C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 → C 6 H 5 CH 2 Cl + HCl
Ainsi, environ 100 000 tonnes sont produites annuellement. La réaction se déroule par le processus radicalaire , impliquant l'intermédiaire d'atomes de chlore libres. Les produits secondaires de la réaction comprennent le chlorure de benzal et le benzotrichlorure .
D'autres méthodes de production existent, comme la chlorométhylation Blanc du benzène . Le chlorure de benzyle a d'abord été préparé à partir du traitement de l' alcool benzylique avec de l'acide chlorhydrique .
Utilisations et réactions
Industriellement, le chlorure de benzyle est le précurseur des esters benzyliques, qui sont utilisés comme plastifiants , aromatisants et parfums. L'acide phénylacétique , un précurseur des produits pharmaceutiques, est produit à partir du cyanure de benzyle, qui à son tour est généré par le traitement du chlorure de benzyle avec du cyanure de sodium. Les sels d'ammonium quaternaire , utilisés comme tensioactifs , sont facilement formés par alkylation d' amines tertiaires avec du chlorure de benzyle.
Les éthers benzyliques sont souvent dérivés du chlorure de benzyle. Le chlorure de benzyle réagit avec l'hydroxyde de sodium aqueux pour donner l' éther dibenzylique . En synthèse organique , le chlorure de benzyle est utilisé pour introduire le groupe protecteur benzyle en réaction avec des alcools , donnant l'éther benzylique correspondant, les acides carboxyliques et l'ester benzylique.
L'acide benzoïque (C 6 H 5 COOH) peut être préparé par oxydation du chlorure de benzyle en présence de KMnO 4 alcalin :
- C 6 H 5 CH 2 Cl + 2 KOH + 2 [O] → C 6 H 5 COOK + KCl + H 2 O
Le chlorure de benzyle peut être utilisé dans la synthèse de médicaments de la classe des amphétamines, et pour cette raison, les ventes de chlorure de benzyle sont surveillées en tant que précurseur chimique de la liste II par la Drug Enforcement Administration des États- Unis .
Le chlorure de benzyle réagit également facilement avec le magnésium métallique pour produire un réactif de Grignard . Il est préférable au bromure de benzyle pour la préparation de ce réactif, car la réaction du bromure avec le magnésium tend à former le produit de couplage de Wurtz 1,2-diphényléthane .
Sécurité
Le chlorure de benzyle est un agent alkylant . Indicatif de sa grande réactivité (par rapport aux chlorures d'alkyle), le chlorure de benzyle réagit avec l'eau dans une réaction d' hydrolyse pour former de l' alcool benzylique et de l'acide chlorhydrique . Au contact des muqueuses, l'hydrolyse produit de l'acide chlorhydrique. Ainsi, le chlorure de benzyle est un lacrymogène et a été utilisé dans la guerre chimique . Il est également très irritant pour la peau.
Il est classé comme substance extrêmement dangereuse aux États-Unis, tel que défini dans la section 302 de la loi américaine sur la planification d'urgence et le droit à la connaissance (42 USC 11002), et est soumis à des exigences strictes de déclaration par les installations qui produisent, stockent, ou l'utiliser en quantités importantes.