L'alcool benzylique - Benzyl alcohol

L'alcool benzylique
L'alcool benzylique
L'alcool benzylique
Noms
Nom IUPAC préféré
Phénylméthanol
Autres noms
Phénylcarbinol
Benzèneméthanol
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.002.600 Modifiez ceci sur Wikidata
Numéro CE
numéro E E1519 (produits chimiques supplémentaires)
KEGG
CID PubChem
Numéro RTECS
UNII
  • InChI=1S/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2 ChèqueOui
    Clé : WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
  • InChI=1/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
    Clé : WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYAH
  • c1ccc(cc1)CO
  • c1ccc(cc1)CO
Propriétés
C 7 H 8 O
Masse molaire 108,140  g·mol -1
Apparence Liquide incolore
Odeur Légèrement aromatique
Densité 1,044 g / cm 3
Point de fusion −15,2 °C (4,6 °F; 257,9 K)
Point d'ébullition 205,3 °C (401,5 °F; 478,4 K)
3,50 g/100 ml (20 °C)
4,29 g/100 ml (25 °C)
Solubilité dans d'autres solvants Soluble dans le benzène , le méthanol , le chloroforme , l' éthanol , l' éther , l' acétone
log P 1.10
La pression de vapeur 0,18 kPa (60 °C)
Acidité (p K a ) 15h40
−71,83·10 −6 cm 3 /mol
1,5396
Viscosité 5.474 cP
1.67D
Thermochimie
217,8 J/(K·mol)
Std enthalpie de
formation (Δ f H ⦵ 298 )
−352 kJ/mol
Pharmacologie
P03AX06 ( OMS )
Dangers
Fiche de données de sécurité FDS externe
NFPA 704 (diamant de feu)
1
1
0
point de rupture 93 °C (199 °F; 366 K)
436 °C (817 °F; 709 K)
Limites d'explosivité 1,3–13%
Dose ou concentration létale (LD, LC) :
DL 50 ( dose médiane )
 1250 mg/kg (rat, orale)
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

L'alcool benzylique est un alcool aromatique de formule C 6 H 5 CH 2 OH. Le groupe benzyle est souvent abrégé "Bn" (à ne pas confondre avec "Bz" qui est utilisé pour benzoyle ), ainsi l'alcool benzylique est désigné par BnOH. L'alcool benzylique est un liquide incolore avec une odeur aromatique douce et agréable. C'est un solvant utile en raison de sa polarité, de sa faible toxicité et de sa faible pression de vapeur . L'alcool benzylique a une solubilité modérée dans l'eau (4 g/100 ml) et est miscible dans les alcools et l'éther diéthylique . L' anion produit par déprotonation du groupe alcool est connu sous le nom de benzylate ou benzyloxyde .

Événements naturels

L'alcool benzylique est produit naturellement par de nombreuses plantes et se trouve couramment dans les fruits et les thés. On le trouve également dans une variété d' huiles essentielles dont le jasmin , la jacinthe et l' ylang-ylang . On le trouve également dans le castoréum des sacs de ricin des castors. Les esters benzyliques sont également présents naturellement.

Préparation

L'alcool benzylique est produit industriellement à partir du toluène via le chlorure de benzyle , qui est hydrolysé :

C 6 H 5 CH 2 Cl + H 2 O → C 6 H 5 CH 2 OH + HCl

Une autre voie implique l'hydrogénation du benzaldéhyde , un sous-produit de l'oxydation du toluène en acide benzoïque .

Pour une utilisation en laboratoire, la réaction de Grignard du bromure de phénylmagnésium (C 6 H 5 MgBr) avec le formaldéhyde et la réaction de Cannizzaro du benzaldéhyde donnent également de l'alcool benzylique. Ce dernier donne également l'acide benzoïque, exemple de réaction de dismutation organique .

Réactions

Comme la plupart des alcools, il réagit avec les acides carboxyliques pour former des esters . En synthèse organique, les esters benzyliques sont des groupes protecteurs populaires car ils peuvent être éliminés par hydrogénolyse douce .

L'alcool benzylique réagit avec l' acrylonitrile pour donner le N- benzylacrylamide . Voici un exemple de réaction de Ritter :

C 6 H 5 CH 2 OH + NCCHCH 2 → C 6 H 5 CH 2 N(H)C(O)CHCH 2

Applications

L'alcool benzylique est utilisé comme solvant général pour les encres, les cires, les gommes laques , les peintures, les laques et les revêtements en résine époxy . Ainsi, il peut être utilisé dans les décapants pour peinture, en particulier lorsqu'il est associé à des renforçateurs de viscosité compatibles pour encourager le mélange à adhérer aux surfaces peintes.

C'est un précurseur d'une variété d' esters et d' éthers , utilisés dans les industries du savon, de la parfumerie et des arômes . Par exemple , le benzoate de benzyle , le salicylate de benzyle , benzyle cinnamate , éther dibenzylique , benzyle butyl phtalate .

Il peut être utilisé comme anesthésique local, en particulier avec l'épinéphrine.

En tant que solvant de teinture, il améliore le processus de teinture de la laine, du nylon et du cuir.

Utilisation dans les soins de santé

L'alcool benzylique est utilisé comme conservateur bactériostatique à faible concentration dans les médicaments intraveineux, les cosmétiques et les médicaments topiques. Une certaine prudence est nécessaire si un pourcentage élevé d'alcool benzylique est utilisé car le benzaldéhyde provient de l'alcool benzylique lorsqu'il est utilisé comme conservateur dans une solution de formulation injectable.

L'alcool benzylique, vendu sous le nom de marque Ulesfia , a été approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis en 2009, en tant que solution à 5 % pour le traitement des poux de tête chez les personnes de 6 mois et plus. Elle affecte le louse les spiracles , les empêchant de se fermer. Ceux-ci se bouchent alors avec de l'eau ou de l'huile minérale ou d'autres matières et provoquent la mort de l'insecte par asphyxie .

L'alcool benzylique est utilisé efficacement pour traiter les infestations de poux en tant qu'ingrédient actif dans le shampooing lotion avec 5% d'alcool benzylique.

dermatite de contact

Illustration de la dermatite de contact allergique

L'alcool benzylique est un ingrédient utilisé dans la fabrication de savons, de crèmes topiques, de lotions pour la peau, de shampooings et de nettoyants pour le visage et est populaire en raison de ses propriétés antibactériennes et antifongiques. C'est un ingrédient courant dans une variété de produits ménagers et peut provoquer une dermatite de contact allergique grave chez un pourcentage important de la population.

Sécurité

L'alcool benzylique a une faible toxicité aiguë avec une DL 50 de 1,2 g/kg chez le rat. Il s'oxyde rapidement chez les individus sains en acide benzoïque , conjugué à la glycine dans le foie, et excrété sous forme d'acide hippurique . Des concentrations très élevées peuvent entraîner des effets toxiques, notamment une insuffisance respiratoire, une vasodilatation, une hypotension, des convulsions et une paralysie.

L'alcool benzylique est toxique pour les nouveau-nés et est associé au syndrome de halètement .

L'alcool benzylique est très toxique et très irritant pour les yeux. L'alcool benzylique pur produit une nécrose cornéenne .

L'alcool benzylique n'est pas considéré comme cancérigène et aucune donnée n'est disponible concernant les effets tératogènes ou sur la reproduction.

Les références

Liens externes