Céfuroxime axétil - Cefuroxime axetil
 | |
| Donnée clinique | |
|---|---|
| Appellations commerciales | Zinnat, Ceftin, Ceftum |
| Autres noms | Ester 1-acétoxyéthylique de la céfuroxime |
| Voies d' administration |
Orale, IV, IM |
| Statut légal | |
| Statut légal | |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | bien absorbé |
| Métabolisme | Le céfuroxime n'est pas métabolisé et excrété tel quel dans l'urine, Axetil est métabolisé en acétaldéhyde et acide acétique . |
| Excrétion | Urine |
| Identifiants | |
| |
| Numero CAS | |
| CID PubChem | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| Tableau de bord CompTox ( EPA ) | |
| Carte d'information de l'ECHA |
100.166.374 
|
| Données chimiques et physiques | |
| Formule | C 20 H 22 N 4 O 10 S |
| Masse molaire | 510,47 g·mol -1 |
| Modèle 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
Le céfuroxime axétil , vendu entre autres sous la marque Ceftin , est un antibiotique céphalosporine oral de deuxième génération .
C'est un promédicament d' ester acétoxyéthylique de céfuroxime qui est efficace par voie orale. L'activité dépend de l' hydrolyse in vivo et de la libération de comprimés de céfuroxime.
Il a été breveté en 1976 et approuvé pour un usage médical en 1987.
Utilisations médicales
Les céphalosporines de deuxième génération sont plus efficaces dans le traitement des bacilles à Gram négatif que les céphalosporines de première génération, qui couvrent davantage les cocci à Gram positif. De plus, il a été rapporté que la céfuroxime est résistante à l'hydrolyse par les β-lactamases produites par les bactéries Gram-négatives.
Certaines utilisations médicales sont :
- Infections des voies respiratoires supérieures .
- Infections des voies respiratoires inférieures .
- Infections des voies urinaires .
- Infections de la peau et des tissus mous.
- Gonorrhée .
- Au début la maladie de Lyme .
Susceptibilité bactérienne
Le céfuroxime axétil traite les infections contre les souches bactériennes sensibles à la méthicilline, à l'oxacilline et à la pénicilline. Le céfuroxime axétil n'agit pas contre les entérocoques.
Micro-organismes aérobies à Gram positif
- Staphylococcus aureus (sensible à la méthicilline uniquement)
- Staphylococcus epiderme
- Streptococcus pneumoniae (sensible à la pénicilline uniquement)
Micro-organismes aérobies à Gram négatif
- Haemophilus influenzae
- Moraxella catarrhalis
- Neisseria gonorrhoeae
- Escherichia coli
- Proteus mirabilis
- Klebsiella pneumoniae (activité variable)
Mécanisme d'action
Le céfuroxime axétil est une céphalosporine de deuxième génération qui, comme les antibiotiques pénicillines , contient une structure cyclique -lactame. Les céphalosporines agissent comme un antibiotique bactéricide; qu'en se liant aux protéines de liaison à la pénicilline (PBP) , inhibent la dernière étape de la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne. Une fois que le cycle β-lactame se lie aux PBP, la réticulation entre les unités peptidoglycanes est inhibée.
Pharmacocinétique
Absorption : Une fois consommé, le céfuroxime axétil est converti en le composé actif céfuroxime par les estérases des cellules muqueuses du tractus gastro-intestinal. La céfuroxime est ensuite libérée pour une circulation systématique. Si le céfuroxime axétil est administré avec de la nourriture, les valeurs d'absorption peuvent augmenter de 52 % par rapport aux patients à jeun.
Distribution : Il a été rapporté qu'après l'administration de céfuroxime axétil, il peut être trouvé dans les tissus des amygdales, des sinus, des bronches et des épanchements de l'oreille moyenne.
Élimination : Après la production de céfuroxime, le corps est incapable de métaboliser le médicament et est éliminé sous forme inchangée dans les urines.
Histoire
Il a été découvert par Glaxo (maintenant GlaxoSmithKline ) et introduit en 1987. Il a été approuvé par la FDA le 28 décembre 1987. Il est disponible par GSK sous le nom de Ceftin aux États-Unis et Ceftum en Inde.