Deltorphine - Deltorphin

Deltorphine
Deltorphine.svg
Noms
Noms IUPAC
(3 S )-3-[(2 S )-2-[(2 S )-2-[(2 S )-2-[(2 S )-2-[(2 R )-2-[(2 S )-2-amino-3-(4-hydroxyphényl)propanamido]-4-(méthylsulfanyl)butanamido]-3-phénylpropanamido]-3-(1 H -imidazol-4-yl)propanamido]-4-méthylpentanamido]- Acide 4-(méthylsulfanyl)butanamido]-3-carbamoylpropanoïque
ou
L -tyrosyl- D -méthionyl- L -phénylalanyl- L -histidyl- L -leucyl- L -méthionyl- L -α-asparagine
Autres noms
Deltorphine A; Dermenképhaline
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChemSpider
CID PubChem
  • InChI=1S/C44H62N10O10S2/c1-25(2)18-34(42(62)50-32(15-17-66-4)40(60)51-33(38(46)58)22-37( 56)57)52-44(64)36(21-28-23-47-24-48-28)54-43(63)35(20-26-8-6-5-7-9-26) 53-41(61)31(14-16-65-3)49-39(59)30(45)19-27-10-12-29(55)13-11-27/h5-13,23- 25,30-36,55H,14-22,45H2,1-4H3,(H2,46,58)(H,47,48)(H,49,59)(H,50,62)(H,51 ,60)(H,52,64)(H,53,61)(H,54,63)(H,56,57)/t30-,31+,32-,33-,34-,35-, 36-/m0/s1
    Clé : BHSURCCZOBVHJJ-NWOHMYAQSA-N
  • InChI=1/C44H62N10O10S2/c1-25(2)18-34(42(62)50-32(15-17-66-4)40(60)51-33(38(46)58)22-37( 56)57)52-44(64)36(21-28-23-47-24-48-28)54-43(63)35(20-26-8-6-5-7-9-26) 53-41(61)31(14-16-65-3)49-39(59)30(45)19-27-10-12-29(55)13-11-27/h5-13,23- 25,30-36,55H,14-22,45H2,1-4H3,(H2,46,58)(H,47,48)(H,49,59)(H,50,62)(H,51 ,60)(H,52,64)(H,53,61)(H,54,63)(H,56,57)/t30-,31+,32-,33-,34-,35-, 36-/m0/s1
    Clé : BHSURCCZOBVHJJ-NWOHMYAQBV
  • O=C(O)C[C@@H](C(=O)N)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O) [C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@@H](N)Cc1ccc(O)cc1) CCSC)Cc2ccccc2)Cc3c[nH]cn3)CC(C)C)CCSC
Propriétés
C 44 H 62 N 10 O 10 S 2
Masse molaire 955.154 g/mol
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Références de l'infobox

Deltorphine , également connu sous le nom deltorphine A et dermenkephalin , est un état naturel , exogène opioïde heptapeptide et donc, exorphine , avec la séquence d' acides aminés Tyr- D Met-Phe-His-Leu-Met-Asp-NH 2 . Avec les autres deltorphines (telles que la deltorphine I et la deltorphine II ) et les dermorphines , la deltorphine est endogène aux grenouilles du genre Phyllomedusa telles que P. bicolor et P. sauvagei où elle est produite dans leur peau, et n'est pas connue pour se produire naturellement dans toute autre espèce. Deltorphine est un des plus élevés d' affinité et le plus sélectif de se produisant naturellement les peptides opioïdes connus, agissant comme un très puissant et très spécifique agoniste du récepteur δ-opioïde .

Les deltorphines ont un taux de pénétration inhabituellement élevé de la barrière hémato-encéphalique. L'antagoniste non sélectif des opiacés, la naloxone, inhibe l'absorption de la deltorphine par les microvaisseaux cérébraux, mais ni l'antagoniste sélectif des -opioïdes , le naltrindole, ni un certain nombre de peptides opioïdes ayant des affinités différentes pour les récepteurs δ- ou -opioïdes ne concurrencent les deltorphines pour le transport.

Voir également

Les références