Ajout électrophile - Electrophilic addition
En chimie organique , une réaction d' addition électrophile est une réaction d'addition où un composé chimique contenant une double ou triple liaison a une liaison π rompue, avec la formation de deux nouvelles liaisons σ .
La force motrice de cette réaction est la formation d'un électrophile X + qui forme une liaison covalente avec une liaison C = C insaturée riche en électrons . La charge positive sur X est transférée à la liaison carbone-carbone, formant un carbocation lors de la formation de la liaison CX.
Dans la deuxième étape d'une addition électrophile, la charge positive sur l'intermédiaire se combine avec une espèce riche en électrons pour former la deuxième liaison covalente. La deuxième étape est le même processus d'attaque nucléophile trouvé dans une réaction S N 1 . La nature exacte de l'électrophile et la nature de l'intermédiaire chargé positivement ne sont pas toujours claires et dépendent des réactifs et des conditions de réaction.
Dans toutes les réactions d'addition asymétrique au carbone, la régiosélectivité est importante et souvent déterminée par la règle de Markovnikov . Les composés organoboranes donnent des additions anti-Markovnikov. L'attaque électrophile d'un système aromatique entraîne une substitution aromatique électrophile plutôt qu'une réaction d'addition.
Additions électrophiles typiques
Les additions électrophiles typiques aux alcènes avec des réactifs sont:
- Réactions d'addition d'halogène : X 2
- Hydrohalogénations : HX
- Réactions d'hydratation : H 2 O
- Hydrogénations : H 2
- Réactions d'oxymercuration : acétate mercurique, eau
- Réactions d'hydroboration-oxydation : diborane
- la réaction de Prins : formaldéhyde, eau