Fructose 1,6-bisphosphate - Fructose 1,6-bisphosphate

Fructose 1,6-bisphosphate

Identifiants
Numero CAS
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte Info ECHA	100,006,985
Engrener	fructose-1,6-diphosphate
PubChem CID
UNII
Tableau de bord CompTox ( EPA )
InChI InChI = 1S / C6H14O12P2 / c7-4-3 (1-16-19 (10,11) 12) 18-6 (9,5 (4) 8) 2-17-20 (13,14) 15 / h3- 5,7-9H, 1-2H2, (H2,10,11,12) (H2,13,14,15) / t3-, 4-, 5 +, 6- / m1 / s1 Oui Légende: RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA-N Oui InChI = 1 / C6H14O12P2 / c7-4-3 (1-16-19 (10,11) 12) 18-6 (9,5 (4) 8) 2-17-20 (13,14) 15 / h3- 5,7-9H, 1-2H2, (H2,10,11,12) (H2,13,14,15) / t3-, 4-, 5 +, 6- / m1 / s1 Clé: RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA
Sourires C ([C @@ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @] (O1) (COP (= O) (O) O) O) O) O) OP (= O ) (O) O
Propriétés
Formule chimique	C 6 H 14 O 12 P 2
Masse molaire	340.116
Pharmacologie
Code ATC	C01EB07 ( OMS )
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Oui vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) OuiN
Références Infobox

Le fructose 1,6-bisphosphate , également connu sous le nom de Harden-Young ester , est un sucre de fructose phosphorylé sur les carbones 1 et 6 (c'est-à-dire est un fructosephosphate ). La forme β- D de ce composé est courante dans les cellules . En entrant dans la cellule, la plupart du glucose et du fructose sont convertis en fructose 1,6-bisphosphate.

En glycolyse

Le fructose 1,6-bisphosphate se situe dans la voie métabolique de la glycolyse et est produit par phosphorylation du fructose 6-phosphate . Il est, à son tour, décomposé en deux composés: le glycéraldéhyde 3-phosphate et le dihydroxyacétone phosphate . C'est un activateur allostérique de la pyruvate kinase par le biais d'interactions distinctes de liaison et d'allostérie au site catalytique de l'enzyme

β- D - fructose 6-phosphate	6-phosphofructo-1-kinase		β- D -fructose 1,6-bisphosphate	Fructose-bisphosphate aldolase		D - glycéraldéhyde 3-phosphate		phosphate de dihydroxyacétone
							+
	ATP	ADP
	P i	H 2 O
	Fructose 1,6-bisphosphatase			Fructose-bisphosphate aldolase

Composé C05345 dans la base de données KEGG Pathway. Enzyme 2.7.1.11 dans la base de données KEGG Pathway. Enzyme 3.1.3.11 dans la base de données KEGG Pathway. Composé C05378 dans la base de données KEGG Pathway. Enzyme 4.1.2.13 dans la base de données KEGG Pathway. Composé C00111 dans la base de données KEGG Pathway. Composé C00118 dans la base de données KEGG Pathway.

La numérotation des atomes de carbone indique le sort des carbones en fonction de leur position dans le fructose 6-phosphate.

Cliquez sur les gènes, protéines et métabolites ci-dessous pour accéder aux articles respectifs.

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| {{{bSize}}} px | alt = Glycolyse et gluconéogenèse modifier ]]

Glycolyse et gluconéogenèse Modifier

Isomérie

Le fructose 1,6-bisphosphate n'a qu'un seul isomère biologiquement actif , la forme β- D . Il existe de nombreux autres isomères, analogues à ceux du fructose.

Chélation du fer

Le fructose 1,6-bis (phosphate) a également été impliqué dans la capacité de lier et de séquestrer le Fe (II), une forme soluble de fer dont l'oxydation en Fe (III) insoluble est capable de générer des espèces réactives de l'oxygène via la chimie de Fenton . La capacité du fructose 1,6-bis (phosphate) à se lier au Fe (II) peut empêcher de tels transferts d'électrons et agir ainsi comme un antioxydant dans le corps. Certaines maladies neurodégénératives, comme la maladie d'Alzheimer et la maladie de Parkinson , ont été liées à des dépôts métalliques à haute teneur en fer, bien qu'il soit incertain si la chimie de Fenton joue un rôle important dans ces maladies, ou si le fructose 1,6-bis (phosphate) est capable d'atténuer ces effets.

Voir également

• Fructose 2,6-bisphosphate

v t e Voie métabolique de la glycolyse

Glucose Hexokinase ATP ADP Glucose 6-phosphate Glucose-6-phosphate isomérase Fructose 6-phosphate Phosphofructokinase-1 ATP ADP Fructose 1,6-bisphosphate Fructose-bisphosphate aldolase Phosphate de dihydroxyacétone + + Glycéraldéhyde 3-phosphate Triosephosphate isomérase 2 × 3-phosphate de glycéraldéhyde 2 ×  Glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase NAD + + P i NADH + H + NAD + + P i NADH + H + 2 × 1,3-bisphosphoglycérate 2 ×  Phosphoglycérate kinase ADP ATP ADP ATP 2 × 3-phosphoglycérate 2 ×  Phosphoglycérate mutase 2 × 2-phosphoglycérate 2 ×  Phosphopyruvate hydratase ( énolase )   H 2 O   H 2 O 2 × Phosphoenolpyruvate 2 ×  Pyruvate kinase ADP ATP 2 × Pyruvate 2 ×

Références

Liens externes

• Médias liés au fructose 1,6-bisphosphate sur Wikimedia Commons