Acide phosphoénolpyruvique - Phosphoenolpyruvic acid

En glycolyse

Dans la néoglucogenèse

Carte interactive des sentiers

Dans les plantes

Acide phosphoénolpyruvique
Des noms
	Nom IUPAC préféré Acide 2-(Phosphonooxy)prop-2-énoïque
	Autres noms Acide phosphoénolpyruvique, PEP
Identifiants
Numero CAS
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Banque de médicaments
Carte d'information de l'ECHA	100.004.830
IUPHAR/BPS
CID PubChem
UNII
Tableau de bord CompTox ( EPA )
	InChI InChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8) Clé : DTBNBXWJWCWCIK-UHFFFAOYSA-N ;
	SOURIRE O=C(O)C(OP(=O)(O)O)=C;
Propriétés
Formule chimique	C 3 H 5 O 6 P
Masse molaire	168.042
	Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	vérifier ( qu'est-ce que c'est ?)
	Références de l'infobox

Le phosphoénolpyruvate ( 2-phosphoénolpyruvate , PEP ) est l' ester dérivé de l' énol du pyruvate et du phosphate . Il existe sous forme d' anion . Le PEP est un intermédiaire important en biochimie . Il possède la liaison phosphate la plus énergétique trouvée (-61,9 kJ/mol) dans les organismes, et est impliqué dans la glycolyse et la gluconéogenèse . Chez les plantes, il est également impliqué dans la biosynthèse de divers composés aromatiques , et dans la fixation du carbone ; chez les bactéries, il est également utilisé comme source d'énergie pour le système phosphotransférase .

La PEP est formée par l'action de l' enzyme énolase sur l' acide 2-phosphoglycérique . Le métabolisme du PEP en acide pyruvique par la pyruvate kinase (PK) génère de l' adénosine triphosphate (ATP) via une phosphorylation au niveau du substrat . L'ATP est l'une des principales devises de l'énergie chimique au sein des cellules .

Composé C00631 dans la base de données KEGG Pathway. Enzyme 4.2.1.11 à KEGG Pathway Database. Composé C00074 dans la base de données KEGG Pathway. Enzyme 2.7.1.40 dans la base de données KEGG Pathway. Composé C00022 dans la base de données Pathway KEGG .

Le PEP est formé à partir de la décarboxylation de l' oxaloacétate et de l' hydrolyse d'une molécule de guanosine triphosphate . Cette réaction est catalysée par l'enzyme phosphoénolpyruvate carboxykinase (PEPCK). Cette réaction est une étape limitante de la néoglucogenèse :

GTP + oxaloacétate → GDP + phosphoénolpyruvate + CO ₂

Cliquez sur les gènes, les protéines et les métabolites ci-dessous pour accéder aux articles respectifs.

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|alt=Glycolyse et gluconéogenèse modifier ]]

Glycolyse et gluconéogenèse modifier

2-phospho- D -glycerate

phosphoénolpyruvate

Pyruvate kinase

Le PEP peut être utilisé pour la synthèse du chorismate par la voie shikimate . Le chorismate peut ensuite être métabolisé en acides aminés aromatiques ( phénylalanine , tryptophane et tyrosine ) et autres composés aromatiques. La première étape est lorsque le phosphoénolpyruvate et l' érythrose-4-phosphate réagissent pour former le 3-désoxy-D-arabinoheptulosonate-7-phosphate (DAHP), dans une réaction catalysée par l'enzyme DAHP synthase .

Biosynthèse de DAHP à partir de phosphoénolpyruvate et d'érythrose-4-phosphate

De plus, dans les plantes en C ₄ , le PEP sert de substrat important dans la fixation du carbone . L'équation chimique, catalysée par la phosphoénolpyruvate carboxylase (PEP carboxylase), est :

PPE + HCO−
3 → oxaloacétate