Hydroxylysine - Hydroxylysine

Hydroxylysine
Hydroxylysine.png
Noms
Nom IUPAC
Acide (2 S ,5 R )-2,6-Diamino-5-hydroxyhexanoïque
Autres noms
  • 5-Hydroxy-L-lysine
  • Acide α,ɛ-Diamino-δ-hydroxycaproïque
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChemSpider
Carte d'information de l'ECHA 100.013.388 Modifiez ceci sur Wikidata
KEGG
Engrener Hydroxylysine
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C6H14N2O3/c7-3-4(9)1-2-5(8)6(10)11/h4-5,9H,1-3,7-8H2,(H,10,11)/ t4-,5+/m1/s1 ChèqueOui
    Clé : YSMODUONRAFBET-UHNVWZDZSA-N ChèqueOui
  • C(C[C@@H](C(=O)O)N)[C@H](CN)O
Propriétés
C 6 H 14 N 2 O 3
Masse molaire 162,189  g·mol -1
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

L'hydroxylysine ( Hyl ) est un acide aminé de formule moléculaire C 6 H 14 N 2 O 3 . Il a été découvert pour la première fois en 1921 par Donald Van Slyke sous la forme 5-hydroxylysine. Il résulte d'une modification hydroxy post-traductionnelle de la lysine . Il est le plus largement connu comme un composant du collagène .

Il est biosynthétisé à partir de la lysine via une oxydation par des enzymes lysyl hydroxylase . La forme la plus courante est le stéréoisomère (5 R ) présent dans le collagène. Cependant, l'enzyme JMJD6 s'est récemment révélée être une lysyl hydroxylase qui modifie un facteur d'épissage de l'ARN produisant le stéréoisomère (5 S ). De plus, dans E. coli , au moins une enzyme lysine N- hydroxylase a été identifiée, appelée IucD.

Les références

  1. ^ Van Slyke, DD.; Hiller, A. (juil 1921). "Une base non identifiée parmi les produits hydrolytiques de la gélatine" . Proc Natl Acad Sci USA . 7 (7) : 185-6. Bibcode : 1921PNAS .... 7..185V . doi : 10.1073/pnas.7.7.185 . PMC  1084845 . PMID  16586836 .
  2. ^ Hydroxylysine à l' Université d'Oulu
  3. ^ de Lorenzo, V.; et al. (février 1986). "Gènes de biosynthèse et de transport des aérobactines du plasmide ColV-K30 dans Escherichia coli K-12" . J. Bactériol . 165 (2) : 570-8. doi : 10.1128/jb.165.2.570-578.1986 . PMC  214457 . PMID  2935523 .

Liens externes