Prostaglandine E1 - Prostaglandin E1

Prostaglandine E1

Donnée clinique
Appellations commerciales	Caverject, Muse, autres
AHFS / Drugs.com	Monographie
MedlinePlus	a695022
Données de licence
Voies administratives	IV
code ATC
Statut légal
Statut légal
Identifiants
Nom IUPAC Acide 7-[(1 R ,3 R )-3-hydroxy-2-[(1 E ,3 S )-3-hydroxyoct-1-én-1-yl]-5-oxocyclopentyl]heptanoïque
Numero CAS
CID PubChem
IUPHAR/BPS
Banque de médicaments
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
Tableau de bord CompTox ( EPA )
Carte d'information de l'ECHA	100.010.925
Données chimiques et physiques
Formule	C 20 H 34 O 5
Masse molaire	354,487  g·mol -1
Modèle 3D ( JSmol )
SOURIRE CCCCC[C@@H](/C=C/[C@H]1[C@@H](CC(=O)[C@@H]1CCCCCCC(=O)O)O)O
InChI InChI=1S/C20H34O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8- 11-20(24)25/h12-13,15-17,19,21,23H,2-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b13-12+/t15-,16+,17 +,19+/m0/s1 N Clé : GMVPRGQOIOIIMI-DWKJAMRDSA-N N
NOui (qu'est-ce que c'est ?) (vérifier)

La prostaglandine E1 ( PGE1 ), également connue sous le nom d' alprostadil , est une prostaglandine naturelle utilisée comme médicament. Chez les nourrissons atteints de malformations cardiaques congénitales , il est utilisé par injection lente dans une veine pour ouvrir le canal artériel jusqu'à ce que la chirurgie puisse être réalisée. Par injection dans le pénis ou placement dans l' urètre , il est utilisé pour traiter la dysfonction érectile .

Les effets secondaires courants lorsqu'ils sont administrés aux bébés comprennent une diminution de la respiration, de la fièvre et une pression artérielle basse . Lorsqu'il est utilisé pour traiter la dysfonction érectile, les effets secondaires peuvent inclure des douleurs péniennes, des saignements au site d'injection et une érection prolongée (priapisme). La prostaglandine E1 appartient à la famille des médicaments vasodilatateurs . Il agit en ouvrant les vaisseaux sanguins en relaxant les muscles lisses .

La prostaglandine E1 a été isolée en 1957 et approuvée pour un usage médical aux États-Unis en 1981. Elle figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé, les médicaments les plus sûrs et les plus efficaces nécessaires dans un système de santé .

Utilisations médicales

Persistance du canal artériel

L'alprostadil est également utilisé pour maintenir une persistance du canal artériel chez les nouveau-nés . Ceci est principalement utile lorsque le risque de fermeture prématurée du canal artériel existe chez un nourrisson atteint d'une cardiopathie congénitale canalaire-dépendante, y compris des lésions cyanosées (p. grandes artères) et des lésions acyanotiques (p. ex., coarctation de l'aorte, sténose aortique critique et arc aortique interrompu).

Dysfonction sexuelle

L'alprostadil est vendu aux États-Unis sous forme de suppositoires urétraux et sous forme injectable. Les suppositoires sont vendus sous la marque Muse. Les formes injectables sont Edex et Caverject. Muse délivre de l'alprostadil sous forme de suppositoire pénien, inséré dans l'urètre, au moins dix minutes avant que l'érection ne soit nécessaire. Caverject et Edex agissent de la même manière rapidement, mais sont plutôt injectés à l'aide d'une seringue directement dans le corps caverneux du pénis .

L'alprostadil est également disponible en tant que générique. Le coût principal est qu'il doit être mélangé par une pharmacie de préparation et que les fournitures peuvent être difficiles à obtenir. Les différentes formulations, y compris Bimix et Trimix , peuvent inclure de la papavérine et/ou de la phentolamine . Un mélange typique pourrait être 30 mg de papavérine, 2 mg de phentolamine et 20 g d'alprostadil. En tant que générique, il est beaucoup moins cher que les injectables conditionnés. Il est prémélangé et doit être conservé au réfrigérateur et l'utilisateur doit charger une seringue avec la quantité nécessaire.

Plus récemment, le composé a été rendu facilement accessible sous une forme de crème topique applicable connue sous le nom de Vitaros. Fabriqué par Takeda UK Ltd, il est désormais disponible en Europe et contient 200 ou 300 microgrammes d'alprostadil dans 100 mg de crème qui est directement administrée sous forme de crème topique appliquée sur l'urètre dans un dispositif d'administration préchargé. La pointe de l'appareil est placée dans le méat urétral et la crème délivrée dans l'urètre. Les essais cliniques pour le traitement ont montré des résultats positifs chez plus de 3000 hommes sur lesquels il a été testé, et contrairement à d'autres médicaments contre la dysfonction sexuelle, il serait utilisable par les hommes souffrant de diabète ou de problèmes cardiaques et ceux qui ont subi une prostatectomie. Il n'a pas d'interactions connues avec des aliments, de l'alcool ou d'autres médicaments, ce qui le rend plus sûr que d'autres traitements contenant de l'alprostadil. De la même manière que les injections Bimix et Trimix, il doit être conservé à des températures fraîches.

Ischémie critique des membres

Les prostanoïdes, y compris l'alprostadil, ne réduisent pas le risque d'amputation d'un membre, mais peuvent offrir une légère amélioration de la douleur au repos et de la cicatrisation des ulcères de jambe chez les personnes souffrant d'ischémie critique des membres.

Néphropathie induite par le contraste

L'administration préventive d'alprostadil peut réduire le risque de lésion rénale (en particulier la néphropathie induite par le contraste) chez les personnes ayant subi une angiographie cardiaque ou une intervention coronarienne percutanée.

Effets indésirables

Biosynthèse

La prostaglandine E1 est biosynthétisée selon les besoins à partir d' acide dihomo-γ-linolénique (un acide gras oméga-6 ) chez des humains en bonne santé sans maladie coronarienne et/ou trouble génétique .

Autres versions

Le misoprostol est un autre analogue synthétique de la prostaglandine E ₁ utilisé pour prévenir les ulcères gastriques lorsqu'il est pris en continu, pour traiter les fausses couches manquées, pour déclencher le travail et pour provoquer un avortement.

Les références

Liens externes

• "Alprostadil" . Portail d'information sur les médicaments . Bibliothèque nationale de médecine des États-Unis.