Sakuranetin - Sakuranetin

Sakuranetin
Sakuranetin
Des noms
Nom IUPAC
(2 S ) -4 ′, 5-Dihydroxy-7-méthoxyflavan-4-one
Nom IUPAC préféré
(2 S ) -5-Hydroxy-2- (4-hydroxyphényl) -7-méthoxy-2,3-dihydro-4 H -1-benzopyran-4-one
Autres noms
Naringénine 7-méthyl éther
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Carte Info ECHA 100.019.073 Modifiez ceci sur Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C16H14O5 / c1-20-11-6-12 (18) 16-13 (19) 8-14 (21-15 (16) 7-11) 9-2-4-10 (17) 5- 3-9 / h2-7,14,17-18H, 8H2,1H3 / t14- / m0 / s1  ☒ N
    Clé: DJOJDHGQRNZXQQ-AWEZNQCLSA-N  ☒ N
  • InChI = 1 / C16H14O5 / c1-20-11-6-12 (18) 16-13 (19) 8-14 (21-15 (16) 7-11) 9-2-4-10 (17) 5- 3-9 / h2-7,14,17-18H, 8H2,1H3 / t14- / m0 / s1
    Clé: DJOJDHGQRNZXQQ-AWEZNQCLBK
  • COC1 = CC (= C2C (= O) CC (OC2 = C1) C3 = CC = C (C = C3) O) O
Propriétés
C 16 H 14 O 5
Masse molaire 286,27 g / mol
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   vérifier  ( qu'est-ce que c'est    ?) Chèque Oui ☒ N
Références Infobox

La sakuranetine est un flavan-on , le dérivé 7-méthoxy de la naringénine, trouvé dans Polymnia fruticosa et le riz, où il agit comme une phytoalexine contre la germination des spores de Pyricularia oryzae .

Les glycosides

Sakuranin est le 5-O- glucoside de la sakuranetine.

Métabolisme

biosynthèse

La naringénine 7-O-méthyltransférase utilise la naringénine pour produire la sakuranetine, avec la S-adénosyl-méthionine comme donneur de méthyle.

biodégradation

Dans des composés comme les flavanones 7-méthoxylées comme la sakuranetine, une déméthylation suivie d'une sulfatation se produit dans l'organisme modèle Cunninghamella elegans .

Les références


Icône de talon

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