Tafénoquine - Tafenoquine

tafénoquine
(RS)-Tafenoquin Formule structurelle V1.svg
Donnée clinique
Prononciation ta fen' oh kwin
Appellations commerciales Krintafel, Arakoda, autres
Autres noms Étaquine, WR 238605, SB-252263
AHFS / Drugs.com Monographie
MedlinePlus a618050
Données de licence

Catégorie grossesse
Voies
administratives		 Par la bouche
Classe de médicament Antipaludique
code ATC
Statut légal
Statut légal
Identifiants
  • N -[2,6-Diméthoxy-4-méthyl-5-[3-(trifluorométhyl)phénoxy]quinoléine-8-yl]pentane-1,4-diamine
Numero CAS
CID PubChem
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
NIAID ChemDB
Données chimiques et physiques
Formule C 24 H 28 F 3 N 3 O 3
Masse molaire 463,501  g·mol -1
Modèle 3D ( JSmol )
  • FC(F)(F)c3cc(Oc1c(OC)cc(NC(C)CCCN)c2nc(OC)cc(c12)C)ccc3
  • InChI=1S/C24H28F3N3O3/c1-14-11-20(32-4)30-22-18(29-15(2)7-6-10-28)13-19(31-3)23(21( 14)22)33-17-9-5-8-16(12-17)24(25,26)27/h5,8-9,11-13,15,29H,6-7,10,28H2, 1-4H3 ChèqueOui
  • Clé :LBHLFPGPEGDCJG-UHFFFAOYSA-N ChèqueOui
 ??NChèqueOui (qu'est-ce que c'est ?) (vérifier)  

La tafenoquine , vendue entre autres sous la marque Krintafel , est un médicament utilisé pour prévenir et traiter le paludisme . En ce qui concerne le paludisme aigu, il est utilisé avec d'autres médicaments pour prévenir les rechutes de Plasmodium vivax . Il peut être utilisé pour prévenir tous les types de paludisme. Il est pris par voie orale.

Les effets secondaires courants comprennent des vomissements, des maux de tête et des étourdissements. D'autres effets secondaires peuvent inclure la méthémoglobinémie , les troubles du sommeil et l' anaphylaxie . Chez les personnes présentant un déficit en G6PD , une dégradation des globules rouges peut survenir. L'utilisation pendant la grossesse n'est pas recommandée. La tafénoquine appartient à la famille des 8-aminoquinoléines . Son fonctionnement n'est pas clair, mais il est efficace à la fois dans le foie et la circulation sanguine. Un mécanisme d'action possible et d'autres perspectives nouvelles ont été publiés.

La tafénoquine a été approuvée à des fins médicales en Australie et aux États-Unis en 2018. La tafénoquine est apparentée à la primaquine .

Usage médical

La prévention

La tafénoquine peut être utilisée pour prévenir tous les types de paludisme. Pour cette utilisation, il est recommandé d'utiliser 200 mg 3 jours avant le voyage puis 200 mg par semaine jusqu'à une semaine après le voyage.

Traitement

La tafénoquine est utilisée pour le traitement des stades hypnozoïtes de Plasmodium vivax et Plasmodium ovale qui sont responsables de la rechute de ces infections paludéennes, même lorsque les stades sanguins sont éliminés avec succès. La primaquine pendant 14 jours peut également être utilisée pour cela. L'avantage de la tafénoquine est qu'elle a une longue demi-vie (2 à 3 semaines) et qu'un seul traitement suffit donc. Pour cette utilisation, une dose unique de 300 mg est recommandée. Il est utilisé avec un autre médicament, comme la chloroquine , qui tue les parasites dans le sang.

Chimie

La tafénoquine contient un stéréocentre et se compose de deux énantiomères. C'est un mélange de ( R ) - et de ( S ) - Forme :

Énantiomères de la tafénoquine
(R)-Tafenoquin Formule structurelle V1.svg
( R )-Forme 		(S)-Tafenoquin Formule structurelle V1.svg
( S )-Forme

Histoire

La tafénoquine a été approuvée pour un usage médical en Australie et aux États-Unis en 2018. La tafénoquine a reçu une désignation de médicament orphelin et a obtenu le statut de thérapie révolutionnaire en 2013 aux États-Unis.

Société et culture

Une version est réalisée par GlaxoSmithKline . Tandis qu'un autre est fabriqué par 60 Degrees Pharmaceutical.

Noms

Etaquine était un nom générique proposé par le WRAIR , puis rejeté par le CDER .

Appellations commerciales

  • Kozenis (Australie)
  • Kodatef (Australie)
  • Arakoda (États-Unis), Krintafel (États-Unis)

Les références

Liens externes

  • "Tafénoquine" . Portail d'information sur les médicaments . Bibliothèque nationale de médecine des États-Unis.