Tocotriénol - Tocotrienol

A ne pas confondre avec la classe plus courante de molécules qui sont aussi des formes de vitamine E, les tocophérols .
Structure chimique générale des tocotriénols. alpha(α) -tocotriénol : R1 = Me, R2 = Me, R3 = Me; bêta(β) -tocotriénol : R1 = Me, R2 = H, R3 = Me; gamma(γ) -Tocotriénol : R1 = H, R2 = Me, R3 = Me; delta(δ) -Tocotriénol : R1 = H, R2 = H, R3= Me

La famille des vitamines E comprend quatre tocotriénols (alpha, bêta, gamma, delta) et quatre tocophérols (alpha, bêta, gamma, delta). La différence structurelle chimique critique entre les tocotriénols et les tocophérols est que les tocotriénols ont des chaînes latérales isoprénoïdes insaturées avec trois doubles liaisons carbone-carbone par rapport aux chaînes latérales saturées pour les tocophérols (voir la figure).

Tocotriénols sont composés d' origine naturelle à des niveaux plus élevés dans certaines huiles végétales , y compris l' huile de palme , l' huile de son de riz , germe de blé , l' orge , saw palmetto , rocou , et certains autres types de graines, les noix et les céréales et les huiles qui en sont dérivés.

Chimiquement, différents analogues de la vitamine E présentent tous une certaine activité en tant qu'antioxydant chimique , mais n'ont pas tous la même équivalence en vitamine E. Les tocotriénols démontrent une activité selon le type de performance antioxydante mesuré. Tous les tocotriénols ont une certaine activité antioxydante physique en raison de leur capacité à donner un atome d'hydrogène (un proton plus un électron) du groupe hydroxyle sur le cycle chromanol, aux radicaux libres et aux espèces réactives de l'oxygène . Historiquement, les études sur les tocotriénols représentent moins de 1 % de toutes les recherches sur la vitamine E. Une compilation scientifique de la recherche sur les tocotriénols, Tocotriénols : Vitamine E au-delà des tocophérols , a été publiée en 2013.

Effets sur la santé

Un certain nombre d'avantages pour la santé des tocotriénols ont été proposés, notamment une diminution du risque de maladie cardiaque et de cancer. Le Food and Nutrition Board de l' Institute of Medicine de l' Académie nationale des sciences des États-Unis ne définit pas d'apport nutritionnel recommandé ni d'apport suffisant pour les tocotriénols.

Cerveau

Un examen des études humaines chez les personnes d'âge moyen et les personnes âgées a déclaré que « les preuves provenant d'études prospectives et cas-témoins ont suggéré que l'augmentation des taux sanguins de tocotriénols était associée à des résultats favorables pour la fonction cognitive. » La revue a nuancé cette déclaration en notant que des essais cliniques contrôlés randomisés étaient nécessaires pour évaluer ces observations.

Cardiopathie

Les tocotriénols ont été associés à de meilleurs marqueurs des maladies cardiaques.

Diabète

Des modèles animaux et des études d'observation chez l'homme ont montré un bénéfice potentiel.

Effets secondaires

Les tocotriénols sont généralement bien tolérés et sans effets secondaires significatifs.

Histoire

La découverte des tocotriénols a été signalée pour la première fois par Pennock et Whittle en 1964, décrivant l'isolement des tocotriénols du caoutchouc. La signification biologique des tocotriénols a été clairement définie au début des années 1980, lorsque sa capacité à réduire le cholestérol a été rapportée pour la première fois par Qureshi et Elson dans le Journal of Medicinal Chemistry . Au cours des années 1990, les propriétés anticancéreuses des tocophérols et des tocotriénols ont commencé à être définies. Les sources commerciales actuelles de tocotriénol sont le riz et le palmier . D'autres sources naturelles de tocotriénols comprennent l'huile de son de riz, l'huile de noix de coco, le beurre de cacao, l'orge et le germe de blé. Les tocotriénols sont sûrs et les études humaines ne montrent aucun effet indésirable avec une consommation de 240 mg/jour pendant 48 mois. Les fractions riches en tocotriénols du riz, de la palme ou du rocou , utilisées dans les suppléments nutritionnels, les aliments fonctionnels et les cosmétiques anti-âge, sont disponibles sur le marché à une teneur totale en vitamine E de 20 %, 35 %, 50 % et 70 %.

Étymologie

Les tocotriénols sont nommés par analogie aux tocophérols (des mots grecs signifiant porter une grossesse (voir tocophérol ); mais avec ce mot modifié pour inclure la différence chimique que les tocotriénols sont des triènes , ce qui signifie qu'ils partagent une structure identique avec les tocophérols à l'exception de l'ajout de les trois doubles liaisons à leurs chaînes latérales .

Comparaison aux tocophérols

Les tocotriénols n'ont qu'un seul centre chiral - le carbone 2' sur l'anneau chromanol, qui est l'endroit où la queue isoprénoïde est attachée. Contrairement aux tocophérols, qui ont des centres chiraux supplémentaires le long de leur chaîne de queue saturée , la chaîne insaturée des tocotriénols a plutôt des doubles liaisons sur ces sites. Les tocotriénols extraits des plantes sont toujours des stéréoisomères dextrogyres , appelés d-tocotriénols. En théorie, des formes ( lévogyres ; l-tocotriénols) de tocotriénols pourraient également exister, qui auraient une configuration 2S plutôt que 2R au niveau du centre chiral unique des molécules, mais contrairement au dl-alpha-tocophérol synthétique, les compléments alimentaires tocotriénols commercialisés sont tous des extraits de d-tocotriénol d'huiles de palme ou de rocou.

Les études sur le tocotriénol confirment les potentiels antioxydants et anti-inflammatoires et suggèrent des effets anticancéreux meilleurs que les formes courantes de tocophérol en raison de leur structure chimique. Les scientifiques ont suggéré que les tocotriénols sont de meilleurs antioxydants que les tocophérols. Il a été proposé que la chaîne latérale insaturée dans les tocotriénols les amène à pénétrer les tissus avec des couches graisseuses saturées plus efficacement que le tocophérol. Les valeurs ORAC lipidiques sont les plus élevées pour l'δ-tocotriénol. Cependant, cette étude indique également : "En ce qui concerne la capacité antioxydante équivalente à l'α-tocophérol, aucune différence significative dans l'activité antioxydante de toutes les isoformes de la vitamine E n'a été trouvée."

Métabolisme et biodisponibilité

Le métabolisme et donc la biodisponibilité des tocotriénols ne sont pas bien compris et le simple fait d'augmenter la consommation de tocotriénols pourrait ne pas augmenter les niveaux de tocotriénols dans le corps.

Interférence α-tocophérol

Diverses études ont montré que l'alpha-tocophérol interfère avec les avantages du tocotriénol. Des niveaux élevés d'α-tocophérol augmentent la production de cholestérol. L'interférence du α-tocophérol avec l'absorption du tocotriénol a été décrite précédemment par des scientifiques, qui ont montré que le α-tocophérol interférait avec l'absorption du α-tocotriénol, mais pas du γ-tocotriénol. Enfin, il a été démontré que l'α-tocophérol interfère avec les tocotriénols en augmentant le catabolisme.

Sources

Dans la nature, les tocotriénols sont présents dans de nombreuses plantes et fruits. Le fruit du palmier ( Elaeis guineensis ) est particulièrement riche en tocotriénols, principalement en gamma-tocotriénol , alpha-tocotriénol et delta-tocotriénol. D'autres plantes cultivées riches en tocotriénols comprennent le riz, le blé, l'orge, le seigle et l'avoine. Dans le rocou , les tocotriénols sont relativement abondants (seulement delta- et gamma-tocotriénols cependant) et il ne contient pas de tocophérols.

Recherche

Contre-mesures contre les rayonnements

Suite à une exposition aux rayonnements gamma , les cellules souches hématopoïétiques (CSH) de la moelle osseuse , qui sont importantes pour la production de cellules sanguines, subissent rapidement une apoptose (mort cellulaire). Il n'existe aucun traitement connu pour cet effet aigu des rayonnements. Deux études menées par l' Institut de recherche en radiobiologie des forces armées des États-Unis (AFRRI) ont révélé que le traitement par le γ-tocotriénol ou le δ-tocotriénol améliorait la survie des cellules souches hématopoïétiques, qui sont essentielles pour renouveler l'approvisionnement du corps en cellules sanguines. Sur la base de ces résultats positifs d'études chez la souris, l'-tocotriénol est étudié pour son innocuité et son efficacité en tant que mesure de radioprotection chez les primates non humains. Aucun essai humain n'a encore été achevé.

Les références

Liens externes